Shootingstar Blake Lively bringt als Serena van der Woodsen die Upper East Side durcheinander und sorgt so für viel Gesprächsstoff ...

Kaum ist sie zurück, wird Serena mit einer schrecklichen Nachricht konfrontiert: Ihr Bruder hat einen Selbstmordversuch unternommen! Indes ist Blair furchtbar wütend auf ihre Freundin Serena, weil sie erfahren hat, dass sie vor ihrem Verschwinden mit ihrem Freund Nate geschlafen hat - sie schwört Rache. Auf einem Charity-Brunch von Chucks Vater kommt es schließlich zum Eklat zwischen den Teenagern, und Dan verlässt furchtbar enttäuscht die Veranstaltung ...

Die wichtigsten Vertreter der Elite-Universitäten des ganzen Landes werden zu einer Party erwartet. Obwohl Dan die besseren Chancen auf einen angesagten Job bei der Veranstaltung hat, bekommt Nate die Zusage. Dan hadert mit seinem Schicksal, nicht auch zur High Society zu gehören. Indes nimmt der Zickenkrieg zwischen Blair und Serena immer bizarrere Ausmaße an und gipfelt in einer gemeinen Intrige von Blair. Von Schuldgefühlen geplagt sucht sie das Gespräch mit ihrer Freundin ...

Blairs Mutter ist aus Paris zurückgekehrt und sucht ein neues Model für ihre Modelinie. Ausgerechnet Serena, die sich nach der Aussprache mit ihrer Freundin wieder gut mit ihr versteht, schlägt vor, dass Blair selbst für den Job infrage kommen könnte. Ein großes Missverständnis bringt jedoch wieder Unfrieden in die neu gewonnene Freundschaft. Indes muss Nate mit etwas ganz anderem fertig werden: Sein Vater hat ihm das Konto gesperrt! Und Dan buhlt um die Gunst von Serena ...

Das erste Date von Dan und Serena läuft alles andere als zufriedenstellend, weil er verzweifelt versucht, das It-Girl zu beeindrucken. Währenddessen lädt Blair ihre Freunde zu ihrer alljährlich stattfindenden Party ein. Jenny wird dort mit Alkohol abgefüllt und muss dann noch Eric aus der Klinik befreien. Doch das ist nicht die einzige Dummheit, zu der Jenny verführt wird ... Indes macht sich Erics Mutter Lily große Sorgen und bittet Rufus um Hilfe.

Dan muss sich plötzlich zwischen zwei Frauen entscheiden, als seine beste Freundin Vanessa in der Stadt auftaucht und ihm ihre Gefühle gesteht. Indes ist Blair mit den Vorbereitungen für einen großen Maskenball, den sie organisiert, beschäftigt und nutzt dafür Jenny schamlos aus. Sie hofft, dass sie sich dort Nate wieder annähern kann, doch dieser ist von seinen Gefühlen für Serena geblendet. Der Abend hält jedoch noch viele andere Überraschungen für die Kostümierten bereit ...

Nachdem sich Dan und Serena nach dem ganzen Hin und Her endlich ihre Liebe gestehen, kommen sie sich langsam näher. Indes hat Chuck eine interessante Geschäftsidee: Er will in einen Striptease-Club investieren, um seinen Vater zu beeindrucken. Und Nate stellt seinen Vater zur Rede, nachdem er Drogen bei ihm gefunden hat. Blair ist ebenfalls enttäuscht, als sie erfährt, dass Nate Jenny geküsst hat, in der Annahme, sie sei Serena. Doch Chuck erweist sich als gutes Trostpflaster ...

Obwohl Blair wegen Nate schwer zu kämpfen hat, macht sie auf ihrer 17. Geburtstagsparty gute Mine zum bösen Spiel. Dan entscheidet sich, Vanessa mit zur Feier zu nehmen. Er hofft, dass sie und Serena sich besser kennenlernen. Das Vorhaben verläuft jedoch anders als geplant. Nate wird indes von seiner Mutter überredet, die Sache mit Blair noch einmal zu überdenken. Nate kann sich jedoch nicht überwinden, sodass die enttäuschte Blair eine folgenschwere Wette mit Chuck eingeht ...

Bei einem gemeinsamen Thanksgiving der Familien Humphrey und van der Woodsen kommen einige Familiengeheimnisse ans Licht, von denen weder Jenny und Dan, noch Eric und Serena etwas gewusst haben ... Auch Blair muss mit einer Überraschung fertig werden, als sie erfährt, dass sie ihr Vater doch nicht besuchen kommt. Und Nates Familientreffen nimmt ein schreckliches Ende: Nachdem die Spannung in der Familie immer stärker werden, versucht sein Vater, sich das Leben zu nehmen ...

Obwohl Serena den diesjährigen Debütantinnenball nicht besuchen will, wird sie von ihrer Großmutter dazu überredet. Dabei macht sie ihrer Enkelin auch noch klar, dass sie sich einen anderen Jungen als Dan an ihrer Seite wünscht. Als Dan davon erfährt, ist der Streit mit Serena vorprogrammiert. Obwohl Blair und Nate mittlerweile getrennt sind, bittet er sie, mit ihm auf den Ball zu gehen. Chuck ist darüber natürlich alles andere als erfreut ...

Blairs Vater stattet seiner Tochter einen überraschenden Besuch ab. Sie kann jedoch ihre Enttäuschung nicht verbergen, als er seinen Lebenspartner Roman präsentiert und schmiedet sofort einen Plan, wie sie den unerwünschten Gast wieder loswerden kann. Indes versucht Serena, ein passendes Weihnachtsgeschenk für Dan zu finden. Und Blair macht sich große Sorgen, dass Nate etwas von ihrer Nacht mit Chuck erfährt, als die beiden gemeinsam nach Mexiko aufbrechen ...

Serena, Blair, Nate, Chuck und ihre Freunde brechen heimlich in das Schwimmbad der Schule ein, um dort eine wilde Party zu feiern. Das Unterfangen bleibt jedoch nicht ohne Folgen: Weil einer der Teenager beinahe ertrinkt, wollen die Lehrer den dafür Verantwortlichen von der Schule verweisen. Die Jugendlichen schwören untereinander, dicht zu halten. Anders als seine Freunde kann es sich Dan jedoch nicht leisten, seine Zukunft durch den Streich aufs Spiel zu setzen ...

Das "Gossip Girl" verbreitet eine aufsehenerregende Nachricht: Serena wird dabei erwischt, wie sie in einer Apotheke einen Schwangerschaftstest besorgt. Die Gerüchteküche brodelt, obwohl der Test eigentlich für jemanden ganz anderen bestimmt ist. Blair ist währenddessen am Boden zerstört, als nicht nur Nate, sondern die ganze Upper East Side von ihrer Affäre mit Chuck erfährt. Ihr guter Ruf ist völlig zerstört, und das Mädchen wird sogar von ihrer Clique gemieden ...

Die gefallene Königin Blair kehrt mit ihrer besten Freundin Serena zurück in die Schule - und muss feststellen, dass sie immer noch out ist. Jenny ist während der Ferien in die Liga der Beliebten aufgestiegen, muss dafür allerdings einige gefährliche und illegale Aufgaben bestehen. Serena fühlt sich unwohl bei dem Gedanken, mit Chuck zusammenzuleben - und erhält indes mysteriöse Päckchen von einem unbekannten Absender.

Serenas Welt gerät ins Straucheln, als eine alte Freundin wieder auftaucht - Georgina Sparks. Dan vermutet, dass hinter dem verwirrten Zustand Serenas Chuck steckt. Jenny verliebt sich in Asher Hornsby, einen reichen jungen Mann, der ihre Eintrittskarte in die Welt der Popularität sein könnte. Blair versucht indes, eine Mitschülerin, die zur "Streberin" abgestempelt wird, umzustylen ...

Georgina droht Serena damit, ein dunkles Geheimnis aus Serenas Vergangenheit ans Tageslicht zu bringen. Blairs und Jennys Machtkampf setzt sich unerbittlich fort. Mit Hilfe von Gossip Girl verbreiten die beiden skandalöse Gerüchte übereinander. Indes vereinbaren Jenny und Asher einen Deal zu gegenseitigem Nutzen.

Serena vertraut sich Blair an. Sie gesteht ihrer Freundin den wahren Grund ihres Verschwindens, an dem Georgina nicht ganz unbeteiligt ist. Da Serena nun ihr Geheimnis preisgegeben hat, hat Georgina nichts mehr gegen sie in der Hand - so macht sie sich an Serenas Freund Dan heran.

Blair, Chuck und Nate helfen Serena, ihr Problem mit Georgina in den Griff zu bekommen. Serena gesteht nun auch Dan die Wahrheit über ihre Vergangenheit, und die beiden versuchen, ihre Beziehung zu retten. Lily verbringt eine Nacht mit Rufus - es ist die Nacht vor ihrer Hochzeit mit Bart.

Serena wird zur Alibifreundin für Nate, der eine Affäre mit der verheirateten Catherine begonnen hat. Blair kommt aus Europa mit einem neuen Freund im Gepäck zurück - sehr zum Missfallen von Chuck. Dan hat während des Sommers ein Praktikum bei einem Schriftsteller gemacht, doch die Trennung von Serena lässt ihn nicht los. Und Jenny schafft es dank Eric auf die legendäre 'White Party' auf den Hamptons, wo sie der Societylady Tinsley Mortimer vorgestellt wird.

Blair möchte unbedingt Marcus' Familie kennenlernen und gibt zu ihren Ehren eine kleine Feier. Sie ahnt jedoch nicht, dass es sich bei Marcus' Stiefmutter um Catherine, Nates Affäre, handelt. Doch schon bald kommt sie dem Geheimnis auf die Schliche - und hat nun etwas gegen Catherine in der Hand. Serena und Dan kommen sich wieder näher. Rufus ist zurück von seiner Tour, im Gepäck hat er ein weiteres Angebot für eine Tour, doch er lehnt ab.

Serena und Dan vermeiden weiterhin ein klärendes Gespräch. Als sie während eines Stromausfalls im Aufzug stecken bleiben, haben sie endlich Zeit, um über ihre Beziehung zu sprechen ... Blair hat ein Problem damit, dass Marcus nicht so viel Zeit und Gefühl in ihre Beziehung investiert, wie sie es gerne hätte. Sie bedrängt ihn: Er soll ihr endlich seine Liebe beweisen ...

Die Schule fängt wieder an; für Serena und Dan ist es eine einzige Qual. Sie versuchen, nach ihrer Trennung einen Weg zu finden, miteinander umzugehen, was aber mit dem Auftauchen von Amanda nicht einfacher wird. Dan würde sich gern mit ihr verabreden, aber Blair und ihre Mädchen wissen das zu verhindern ... Vanessa bekommt derweil zufällig mit, dass Catherine und Marcus eine Affäre haben.

Blair ist sauer auf ihre Mutter, denn die hat Serena und ihrer neuen Freundin Poppy Plätze in der ersten Reihe bei der Eleanor Waldorf Fashion Show besorgt. Verletzt sabotiert Blair die Show ihrer Mutter. Währenddessen hängt Dan mit Chuck rum, doch er merkt schnell, dass die dunkle Seite seine eigenen Risiken birgt. Und Lily erfährt ein Geheimnis, dass ihr Mann Bart vor ihr verheimlicht hat ...

Die Clique ist auf dem Weg zur Yalet. Blair und Serena geraten in Streitigkeiten, über die hinaus Serena die Brown gänzlich vergisst, und lieber auf die Yale möchte - doch es gibt nur einen Platz auf der renommierten Universität. Als sie vom Schulleiter persönlich eingeladen wird, sieht sie ihre Chance gekommen. Chuck wird von einer Studentenverbindung gekidnappt, und Nate gibt sich derweil als Dan aus und landet prompt mit einer Studentin auf deren Zimmer.

Lily und Bart beschließen, eine 'Familie' zu sein - sehr zu Serenas Ärger. Es gibt Regeln und Verbote und Serena wehrt sich gegen Barts vermeintlichen Einfluss. Bei der Einweihungsparty eskaliert die Situation und Serena muss erkennen, dass nicht Bart, sondern Lily diejenige ist, mit der es ein Problem gibt. Endlich werden Dinge aus der Vergangenheit ausgesprochen ... Blair will sich indessen an Vanessa rächen und beauftragt Chuck, sie zu verführen.

Blair will Chuck endlich erobern und hofft, von Dan Ratschläge für eine erfolgreiche Strategie zu bekommen. Doch ihr Plan geht nicht auf. Als sie sich schließlich dazu durchringt, Chuck ihre Gefühle zu offenbaren, weiß Dan das zu verhindern, um sich an Blair zu rächen. Serena lernt auf einer Vernissage den Künstler Aaron kennen und hat einen heißen Flirt mit ihm. Nachdem sie sich Dans Segen geholt hat, stellt sie jedoch enttäuscht fest, dass der mit einer anderen verschwindet.

Agnes organisiert für Jenny eine Guerilla-Modenschau, die auf einer Veranstaltung der New York Philantropic Society im Palace Hotel überraschend stattfinden soll. Jenny ahnt nicht, dass durch ihre Aktion die Ehrung von Lily und Bass Bart mit einer Auszeichnung der Philantropic Society auf dem Spiel steht. Neben einem verhängnisvollen Kuss zwischen Nate und Jenny und einer sehr unpädagogischen Maßnahme von Rufus soll der Abend doch noch ein voller Erfolg werden ...

Jenny hat Stress mit Agnes, die die Firmengründung nicht so ernst nimmt wie sie. Als es dann in einem wichtigen Meeting zur Eskalation zwischen den beiden kommt, denkt Jenny über Scott Smiths Vorschlag nach, eine eigene Firma zu gründen. Jenny trifft eine folgenschwere Entscheidung ... Blair ist aufgrund des neuen Freundes ihrer Mutter schockiert. Doch sie bemüht sich, ihm eine zweite Chance zu geben, ähnlich wie Serena, die Aaron noch eine zweite Chance geben will ...

Als der Snowflake-Ball ansteht, wartet auf Serena, deren Begleitung Aaron ist, und Dan, der mit Aarons Ex Lexi dort hingeht, ein verkrampfter Abend. Da Serena und Dan noch Gefühle füreinander hegen, fällt es ihnen besonders schwer, Zeuge des Flirts des jeweils anderen zu werden ... Als Jenny erfährt, dass Vanessa und Nate zusammen sind, lässt sie sich verletzt und enttäuscht auf einen Racheplan mit Penelope ein. Doch Nate bezieht klar Stellung zu Vanessa ...

Lily und Rufus beschließen, es endlich miteinander zu versuchen. Zu diesem Zweck verreisen die beiden, um alles zu klären. Doch dann kommt Cece ins Spiel, die Rufus verrät, was Lily ihm all die Jahre verheimlicht hat ... Serena wird von Aaron nach Buenos Aires eingeladen. Obwohl sie Dan noch liebt, beschließt sie, sich auf Aaron einzulassen. Blair beichtet Chuck nun endlich ihre Gefühle. Doch Chuck kann es unter den gegebenen Umständen nicht zulassen ...

Blair ist schockiert über Chucks Zustand. Nach seinem Höllentrip in einer Opiumhöhle in Thailand will sie ihm wieder auf die Beine helfen. Doch Chuck will davon nichts wissen. Als sie Serena um Rat fragen will, muss sie feststellen, dass sie wieder mit Dan liiert ist ... Rufus hat währenddessen herausgefunden, dass Lily ihr Kind direkt nach der Geburt zur Adoption freigegeben hat, ohne ihm etwas davon zu erzählen. Er macht sich auf die Suche nach seinem Kind ...

Als Chuck überraschend den Hauptanteil von Bass Industries erbt, kommt ihm Jack zuvor. Er lässt Chuck in eine Falle laufen, so dass er selbst Chef der Firma wird ... Lily und Rufus sind unterdessen auf der Suche nach ihrem Sohn. Doch die Adoptiveltern wollen vorerst nichts von einem Treffen wissen. Als sie schließlich doch zustimmen, haben sie schlechte Neuigkeiten: Rufus' und Lilys Sohn soll im letzten Jahr ertrunken sein. Dass das eine Lüge ist, ahnen beide nicht ...

Blairs Aufnahme in Yale ist Serenas Verzicht auf ihren Platz an der Universität zu verdanken. Doch anstatt ihre Chance zu nutzen, ist ihre baldige Suspendierung nah. Dem nicht genug: Dan ist enttäuscht, dass er und Serena nun nicht gemeinsam studieren werden. Ihr eigentliches Problem ist jedoch, dass beide nicht damit klar kommen, dass Rufus und Lily ein Paar sind ... Lily und Chuck verbünden sich gegen Jack, um ihn loszuwerden. Doch der rastet aus und attackiert Lily ...

Blair will sich an Miss Carr rächen und setzt über Gossip Girl das Gerücht in die Welt, dass sie mit Dan eine Affäre habe. Dabei kommen sich die beiden tatsächlich näher. Doch schließlich beweist Miss Carr einen längeren Atem und veranlasst, dass Blair von der Schule geschmissen wird. Während sich Dan und Serena eingestehen müssen, dass ihre Liebe zu Ende ist, verbringt Chuck eine folgenschwere Nacht in einem Privatclub ...

Die Zwölftklässler führen "Zeit der Unschuld" auf. Doch das Stück verläuft anders als geplant. Die Darsteller müssen improvisieren - und genau deshalb wird das Stück doch noch ein Erfolg ... Serena und Blair werden auf "Gossip Girl" mit alten Geschichten geoutet. Blair verliert dadurch nun endgültig ihren Platz auf Yale. Schließlich stellt sich heraus, dass es Rachel war, die sich an beiden rächen wollte. Chucks Einsicht, zu Blair zurückzukehren, kommt zu spät ...

Nates neue Zukunftsaussichten sehen rosig aus. Vanessa ist jedoch tief getroffen, weil er sie dafür hängen lässt. Auch Blair macht eine Findungskrise durch, indem sie versucht, sich ihrer Enttäuschungen aus ihrem alten Leben zu entledigen. Im Zuge dessen erteilt sie auch Chuck eine endgültige Absage. Schließlich nähern Nate und sie sich wieder an ... Lily und Rufus gelingt es, sich nach zahlreichen Auseinandersetzungen auf ihre Zukunft zu konzentrieren ...