Christiane Maiwald ist eine Sekretärin, von der jeder Chef träumt. Nur ein klitzekleiner Fehler: Christiane heißt in Wirklichkeit Kristian und ist ein Mann! Und das kam so: Software-Produktmanager Kristian wollte sich nach 15 Jahren neu orientieren, doch mit 43 Jahren als Kreativer blieb das schwierig. Jedes Vorstellungsgespräch endete mit dem lakonischen Satz: "Tja, wenn Sie eine gute Chefsekretärin wüssten, die würden wir sofort einstellen." Kurz entschlossen griff Kristian zu Lippenstift, Perücke und Rock und stöckelte auf Pfennigabsätzen ins neue Leben...

Die Schillings tun sich mit Kristians Doppelleben schwer. Felicitas hat Angst, dass Freunde ihren Vater in Frauenkleidern sehen könnten, Susanne wünscht sich einen Mann im Bett, der nicht nach Damenparfüm riecht, und Florian zeichnet in der Schule seinen Dad in Frauenkleidern, was die Schulpsychologin Frau Bergkamp auf den Plan ruft. Sie besucht die Schillings, sieht Kristian als Frau und alarmiert sofort das Jugendamt ...

Kristian(e) erfährt, dass Anja ihn beim Wettbewerb "Die Sekretärin des Jahres" angemeldet hat, der von einem lokalen Fernsehsender übertragen wird - es winkt eine hohe Siegerprämie. Dennoch lehnt Kristian ab, dieses Risiko kann er auf keinen Fall eingehen. Doch Herr König kann ihn bzw. sie überreden. Der Wettbewerb naht, der Moderator stellt die Teilnehmerinnen dem Fernsehpublikum vor - und die Chefsekretärin der Firma König gelangt zur Freude ihrer Kollegen ins Finale ...

Josef, der Freund von Kristians Schwester, will seiner Mutter auf dem Sterbebett ihren letzten Wunsch erfüllen: Er soll endlich unter die Haube, also muss Kristian die Zukünftige spielen. Als Anna Breitstädt der heiß ersehnten Schwiegertochter Christiane begegnet, erblüht sie zu neuem Leben und drängt das vermeintliche Paar bis vor den Traualtar. Dann taucht plötzlich die richtige Christiane auf ...

Kristian hat sich ein Vorstellungsgespräch bei König erkämpft, fällt aber prompt in seine Rolle der Chefsekretärin zurück und muss als Kristiane seinen eigenen Ablehnungsbrief schreiben. Anstelle von Kristian bekommt Weber, ein ausgemachter Chauvinist, den Job. Seine ständigen Belästigungen bringen die Frauen der Firma schnell auf die Palme. Die Krisensitzung auf der Damentoilette und Kristianes schlaues Taktieren bringen den unliebsamen Konkurrenten schnell zu Fall ...

Endlich scheint sich Kristians Leben zum Guten zu wenden: Er findet eine neue Arbeitsstelle, und die Notarin Dr. Renate Gaborius stellt ihm eine Zwei-Millionen-Dollar-Erbschaft in Aussicht. Die Schillings atmen auf - die Zeit der Geldnot scheint vorbei! Doch zu früh gefreut: Die Notarin und ihr Mann sacken die Ersparnisse der Familie ein, und auch der neue Job hat einen Haken: Kristian muss doch wieder in den verhassten Rock steigen ...

Die Familie steht vor dem finanziellen Ruin - doch zum Glück hat Kristian(e) seine Probezeit bei Cyber-Soft-Com überstanden. Als Belohnung für seine Arbeit darf er Manuel und Anja auf ein Seminar begleiten. Doch Kristian(e)s Euphorie ist wie weggeblasen, als er feststellt, dass seine Aufgabe darin besteht, Kaffee nachzuschenken. Am Tag der Abreise wird Kristian(e) von der jungen Edelgard angesprochen, die behauptet, die Tochter einer gewissen Christiane Maiwald zu sein ...

Im Ökohaus der Schillings fallen wieder einmal erschreckend hohe Reparaturkosten an. Kristians Gehalt als Sekretärin reicht hinten und vorn nicht. Da fällt seinem Schwager Josef eine Lösung ein: Kristian könnte sich als Versuchsperson für eine Pharmafirma zur Verfügung stellen, die die Pille für den Mann testet! Was beide nicht wissen: Die Forscher haben die erforderlichen Tierversuche abgebrochen und sind verfrüht zu Menschenversuchen übergegangen ...

Felicitas arbeitet als Babysitterin für den verwitweten Ethnologen Bernhard Winkelmann. Dessen Kinder Brunhild und Hagen haben sich in den Kopf gesetzt, dass Kristian, den sie zufällig in Frauenkleidern gesehen haben, genau die Richtige für ihren Papa sei! Genervt von den hartnäckigen Kleinen, erklärt sich Kristian schließlich bereit, zum Abendessen zu den Winkelmanns zu kommen - doch das Date wird ein komplettes Desaster ...