Der fünfzehnjährige Dawson will wie sein Vorbild Steven Spielberg Regisseur werden und dreht in seiner Freizeit einen Horrorfilm. Hauptdarsteller sind seine Freundin Joey und sein bester Freund Pacey. Der Wechsel in die Highschool bringt für alle große Veränderungen mit sich: Pacey verliebt sich Hals über Kopf in seine neue Englischlehrerin Tamara, und Dawson fühlt sich zu Jen hingezogen, die gerade aus New York nach Capeside gezogen ist. Joey reagiert darauf sehr eifersüchtig.

Bei den Dreharbeiten zu Dawsons Horrorfilm weigert sich Joey, Pacey zu küssen. Dies gibt Dawson die Möglichkeit, sein Drehbuch umzuschreiben und eine Rolle für Jen einzubauen. Auf dem Schulfest, zu dem Jen mit dem Footballspieler Cliff geht, erleidet sein Bemühen, ihr näherzukommen, einen herben Rückschlag. Auch Pacey hat zunächst kein Glück. Er will sich mit seiner Lehrerin Tamara aussprechen, wird aber abgewiesen. Als er sich jedoch auf den Heimweg macht, wartet sie auf ihn.

Pacey hört nicht auf, sich an seine Lehrerin Tamara heranzumachen. Dabei schafft er es, sie immer mehr für sich einzunehmen. Als sie sich für ein Schäferstündchen im Freien auf ein Grundstück zurückziehen, werden sie durch einen dummen Zufall von Dawson, der hier gerade mit Jen drehen wollte, gefilmt. Währenddessen lernt Joey einen Jungen kennen, der mit seinen Eltern auf einer Yacht angekommen ist. Doch ehe sich die Sache weiterentwickeln kann, muss Anderson wieder abreisen.

Durch einen Zufall erfährt Dawson, dass seine Mutter seinen Vater mit ihrem Kollegen Bob betrügt. Für Dawson bricht eine Welt zusammen. Er macht Joey heftige Vorwürfe, weil sie es ihm nicht früher gesagt hat, und betrachtet die Freundschaft mit ihr als beendet. Als Dawson mit Jen über das elterliche Problem spricht, erwartet ihn der nächste Schock: Sie vertraut ihm an, dass sie keine Jungfrau mehr ist. Daraufhin sucht Jen Rat bei Joey, weil sie Dawsons Verhalten nicht versteht.

Als sich ein Hurrikan Capeside nähert, wird Katastrophenalarm ausgelöst. Während alle versuchen, ihre Häuser sturmfest zu machen, lädt Dawsons Vater seine Nachbarn ein, zu ihnen zu kommen, bis der Sturm vorbei ist. Die Stimmung ist so geladen, dass es zum Streit kommt. Schließlich gesteht Gale ihrem Mann, dass sie ein Verhältnis mit ihrem Kollegen Bob hat. Mitch ist zunächst tief gekränkt, fängt sich dann aber wieder, als Gale ihm die Motive für ihr Verhältnis mit Bob erklärt.

Pacey unterhält sich mit Dawson über Tamara und wird dabei belauscht. Wie ein Lauffeuer verbreitet sich die Neuigkeit. Als es zu einer Verhandlung kommt, stellt Pacey die ganze Geschichte als pubertären Wunschtraum dar und entschuldigt sich für seine Angeberei. Damit ist Tamara aus dem Schneider. Dennoch macht sie mit Pacey Schluß und verlässt die Stadt. Währenddessen setzen bei Bessie die Wehen ein. Jens Großmutter hilft ihr, das Baby auf die Welt zu bringen.

Joey, Dawson, Pacey und Jen werden zusammen mit der Nervensäge Abby zu einem ganzen Samstag Schularrest in der Bibliothek verdonnert. Dabei brechen die Gefühle und Frustrationen hervor, und am Ende weiß jeder, wie es um den anderen steht. Jen erfährt, daß Dawson mit ihr schlafen möchte, Pacey ist durch Tamaras Verschwinden frustriert und Abby wird als Lügnerin entlarvt. Nur Dawson bekommt wieder einmal nicht mit, daß Joey hoffnungslos in ihn verliebt ist.

Das beschauliche Capeside erhält Besuch aus New York: Jens Ex-Freund Billy taucht überraschend auf. Er will Jen zurückgewinnen. Doch damit richtet er in der Clique ein ziemliches Durcheinander an. Dawson ist rasend eifersüchtig und kann es kaum fassen, dass sich Billy auch noch bei ihm einquartiert. Für Joey birgt der Besuch neue Hoffnung, Dawson doch noch für sich zu gewinnen. Am meisten verwirrt ist Jen: Sie fühlt sich zwischen Billy und Dawson hin- und hergerissen.

Dawson trauert Jen hinterher, und ausgerechnet Billy will ihn auf andere Gedanken bringen. Er schleppt den Liebeskranken zusammen mit Pacey in eine Disco außerhalb von Capeside. Dawson macht auch tatsächlich die Bekanntschaft einer attraktiven Frau, doch ehe sie konkrete Pläne für eine gemeinsame Nacht schmieden können, macht er einen Rückzieher. Billy kann das absolut nicht nachvollziehen, und so endet der Männerausflug mit einem heftigen Streit ...

Die Trennung von Jen macht Dawson immer noch schwer zu schaffen. Pacey rät ihm dennoch, vor Jen so zu tun, als wäre er längst darüber hinweg. Auf diese Weise, meint Pacey, sei die Chance groß, sie zurückzugewinnen. Als Jen ihn fragt, ob sie nicht Freunde bleiben können, nimmt Dawson die Gelegenheit wahr und überredet sie zu einem Rendezvous. Sie verabreden sich zu einem Rummelbesuch. Bei der Gelegenheit will er Jen gleich seine "Neue", Mitschülerin Mary Beth, vorstellen ...

Dawson hatte schon immer ein Faible für Makabres - da kommt ihm Freitag der Dreizehnte gerade recht für eine abendliche Séance mit seinen Freunden! Zunächst läuft alles nach Plan: Die Scherzartikel jagen allen einen gehörigen Schrecken ein, und die Gruselgeschichten, die Paceys Zufallsbekanntschaft Ursula zum besten gibt, versetzen alle in eine unheimliche Stimmung. Doch als plötzlich der Strom ausfällt, geschehen Dinge, die keineswegs auf Dawsons "Regieplan" standen ...

In Capeside findet der alljährliche Talent- und Schönheitswettbewerb des Yachtclubs statt. Jen überredet Joey zur Teilnahme und übt mit ihr einen Song ein. Doch die Konkurrenz schläft nicht: Pacey verfällt auf die skurrile Idee, als Mann im Wettbewerb um die "Miss Windjammer" anzutreten. Am Ende wird Joey zweite, und Dawson haut es fast um, als er merkt, wie schön Joey eigentlich ist. Zu dumm, dass gerade jetzt Jen mit ihm einen neuen Anlauf wagen will.

Joey wird ein Stipendium in Frankreich angeboten - sie muss sich innerhalb weniger Tage entscheiden, ob sie es annehmen möchte. Doch das ist nicht ihr einziges Problem: Beim Geburtstagsbesuch bei ihrem Vater im Gefängnis bringt sie es nicht fertig, in Ruhe mit ihm zu reden. Erst nach einem Gespräch mit Pacey sieht Joey wieder klarer. Sie eilt noch einmal zu ihrem Vater, um reinen Tisch zu machen, und auch Dawson gegenüber kann sie endlich ihren Gefühlen freien Lauf lassen.

Dawson und Joey haben Probleme in ihrer Beziehung. Deshalb bewirbt sich Dawson für ein College, das so weit wie möglich von Capeside und von Joey entfernt ist. Joey mit ihren hervorragenden Noten stünden die Türen aller Colleges offen - allerdings sind die hohen Studiengebühren ein Problem. Als sich Joey auf einer Geburtstagsparty betrinkt, kommt es zum Streit mit Pacey. Schließlich entlockt Gretchen Dawson, was ihn so bedrückt: seine Probleme mit Joey und Pacey.

Die Ferien sind vorüber, und der Unterricht hat wieder begonnen. Mr. Leery teilt Pacey mit, dass er sich richtig reinhängen muss, um seinen Abschluss zu bestehen. Als Pacey dies Joey erzählt, sagt sie ihre Hilfe zu und will mit ihm büffeln. Joey stellt sich ganz geschickt an: Durch einen Schwindel bekommt sie einen Job in dem eleganten Capeside Yacht Club. Doch macht sie eine interessante Bekanntschaft. Jen muss von Dritten erfahren, dass Henry kein Interesse mehr an ihr hat ...

Pacey und Joey kommen von ihrem dreimonatigen Segeltörn zurück. Jen versucht Joey über Intimitäten während des Törns auszufragen, bekommt aber keine Antwort. Währenddessen erlebt Pacey eine unangenehme Überraschung: Gretchen hat sich bei seinem Bruder Doug eingenistet, bei dem er vor dem Segeltörn gewohnt hatte. Abends im Strandkino taucht schließlich auch Dawson auf; es kommt zu einem verlegenen Smalltalk zwischen Joey und ihm, worauf Pacey eifersüchtig reagiert.

Pacey ist völlig schockiert, als er plötzlich Tamara gegenübersteht. Endlich sprechen sich die beiden aus und Pacey sieht ein, dass eine Beziehung zu seiner ehemaligen Lehrerin keine Zukunft hat. Joey entdeckt ihr Interesse für Kunst und verhält sich Dawson gegenüber seltsam. Außerdem stellt sie fest, dass der Kellner Jack keineswegs so ein Trottel ist, wie es schien...

Andy und Pacey haben ihr erstes Date verabredet, doch in der Aufregung ist der Treffpunkt völlig untergegangen. Also marschiert Pacey zu ihr nach Hause, wo er von Andys Mutter gleich zum Abendessen eingeladen wird. Als Andy dazukommt, ist sie über Paceys Besuch reichlich schockiert. Sie verrät ihm, dass ihre Mutter gelegentlich unter geistiger Verwirrtheit leidet ... Währenddessen beschwört Dawson seinen Vater, Gail endlich zu verzeihen und es noch einmal mit ihr zu versuchen ...

Andy überredet Joey, Dawson und Pacey, gemeinsam zum Schulball zu gehen; Jen und Jack schließen sich dem Kleeblatt an. Aber so rechte Freude kommt nicht auf, die Atmosphäre ist sehr angespannt und entlädt sich schließlich in einer Prügelei und der Trennung von Dawson und Joey. Als er auch noch erfährt, dass sich seine Eltern trennen wollen, bricht für Dawson eine Welt zusammen ...

Als eine schwere Schulprüfung bevorsteht, bietet Chris Wolfe Jen seine Hilfe als "Pauker" an - allerdings steckt nicht nur pure Hilfsbereitschaft dahinter. Zwar lädt Chris auch Joey, Andy, Pacey und Dawson zur Übungsstunde ein, doch später versucht er, Jen zu einem Bad im Whirlpool und schließlich zu einer gemeinsamen Nacht in seinem Bett zu überreden...

Dawson und Joey gewinnen einen Preis beim Bostoner Filmfestival und Dawson freut sich schon auf die nächste Zusammenarbeit mit Joey. Als sie dazu jedoch nicht bereit ist, lädt Dawson seinen Frust bei Jen ab. Er begleitet sie auf Chris Wolfes Party, wo er Jen davor bewahrt, sich sturzbetrunken mit zwei Jungen gleichzeitig einzulassen...

Andie kandidiert als Jahrgangssprecherin der High School und gewinnt Joey als Vizekandidatin. Doch sie haben schwere Konkurrenz: Die intrigante Abby und die Sportskanone Chris. Der Wahlkampf wird mit härtesten Bandagen geführt. Abby schreckt nicht einmal davor zurück, die Geisteskrankheit von Andies Mutter ins Feld zu führen, worauf Andie entnervt aufgeben will...

Mit großer Sorgfalt hat Joey ihre Hausaufgaben für das Kunstseminar angefertigt: Die Zeichnung eines männlichen Aktes. Doch das Kunstwerk versinkt unter einem Schwall Kaffee, den Jack versehentlich verschüttet hat. Reumütig bietet er Joey an, für sie nackt Modell zu stehen. Doch die Aktion ist mit mehr Peinlichkeiten verbunden, als sich die beiden vorgestellt haben...

Zufällig findet Chris einen Brief, der enthüllt, dass zwei Leute aus seiner Klasse miteinander geschlafen haben. Als er Abby davon erzählt, beginnt sie sofort zu ermitteln, um wen es sich dabei handelt. Drei Paare kommen in Frage: Joey und Jack, Jen und Dawson sowie Andy und Pacey. Geschickt spielt Abby alle gegeneinander aus ... Schließlich stellt sich heraus, dass es nur Andie und Pacey gewesen sein können.

Paceys Vater unternimmt mit seinem Sohn eine Angelpartie. Auch Dawson und dessen Vater Mitch sind eingeladen, sich an dem internen Hochseeangel-Wettbewerb zu beteiligen. Als Pacey auch noch Jack dazubittet, brechen zwischen ihm und Dawson lange schwelende Spannungen auf, und auch die problematische Beziehung zwischen John und Pacey findet einen weiteren unangenehmen Höhepunkt...

In der Absicht, Joey sein überarbeitetes Drehbuch zu zeigen, platzt Dawson mitten in ihren Akt-Zeichenkurs. Dort lernt er die Schauspielschülerin Devon kennen, die sich als Modell zur Verfügung gestellt hat. Zuerst zeigt sich Devon gegenüber Dawsons Werk sehr kritisch, doch dann lässt sie sich breitschlagen, eine Rolle zu übernehmen. Bei den Dreharbeiten zeigt sich, dass weder Dawson noch Joey über ihre Trennung hinweg sind...

Mr. Peterson düpiert Jack vor versammelter Klasse, indem er darauf besteht, dass dieser sein selbst verfasstes Gedicht vorträgt. Weil das literarische Werk zart andeutet, dass Jack homosexuell sein könnte, kocht die Gerüchteküche in der Schule über. Doch nur Joey hat den Mut, Jack direkt darauf anzusprechen und erfährt so, dass er das Gedicht seinem toten Bruder gewidmet hat. Als Mr. Peterson versucht, Jack erneut bloßzustellen, erhält dieser massive Schützenhilfe von Pacey.

Zwischen Pacey und Mr. Peterson ist ein offener Krieg ausgebrochen, nachdem der Lehrer verkündet hat, dass er nicht davor zurückschrecken wird, Pacey auch mit unfairen Mitteln durchfallen zu lassen... Jack gesteht seinem Vater, seiner Schwester Andy und Joey, dass er schwul ist. Joey hat schwer an seinem Outing zu schlucken und sucht Trost bei Dawson ...

Joey plant eine Überraschungsparty zu Dawsons 16. Geburtstag. Pacey soll ihn zusammen mit Andy ablenken, bis alle Gäste eingetroffen sind. Doch leider artet das Ablenkungsmanöver in ein heftiges Besäufnis aus: Dawson flippt auf seiner Party völlig aus und beleidigt so ziemlich jeden der Anwesenden. Inzwischen hat Jack festgestellt, dass er seit seinem Coming-out bei den Frauen besser ankommt, und Jen macht mit Ty Schluss, weil dieser nichts von vorehelichem Sex hält.

Eine Wahrsagerin hat Joey prophezeit, dass bald ein neuer Mann in ihr Leben treten wird. Als Joey wenig später den jungen Fotografen und Kunststudenten Colin Manchester kennen lernt, glaubt sie zunächst, dass sich nun die Weissagung erfüllt habe. Auch Andy will unbedingt einen Blick in die Zukunft wagen, doch die Vorhersagen sind äußerst negativ. Pacey, der nun alle Hände voll zu tun hat, die deprimierte Andy zu trösten, beschließt, die Wahrsagerin zur Rede zu stellen.

Nachdem Joeys Vater vorzeitig aus dem Gefängnis entlassen wurde, gilt sein erster Gedanke seinem Schuldenberg. Um schnell zu Geld zu kommen, eröffnet er einen Partyservice. Der erste große Auftrag ist eine Nobelhochzeit und Joey übernimmt das Management. Doch trotz der tatkräftigen Unterstützung durch ihre Freunde passieren die unmöglichsten Katastrophen ...

Obwohl eigentlich niemand so recht um Abby trauert, löst ihr Tod doch einiges aus: Dawson kommt beim Schneiden seines Films ins Grübeln, als er sich immer wieder die Szenen mit Abby ansieht. Joey denkt an ihre verstorbene Mutter, und Andy wird von Abbys Mutter gebeten, eine Trauerrede zu halten. Andy ist verzweifelt, weil sie nicht weiß, wie sie über einen Menschen wie Abby etwas Positives sagen soll. Schließlich hält Jen die Trauerrede, die vor Blasphemie nur so strotzt...

Dawson hat als Überraschung für Joey einen Tisch in einem Nobelrestaurant reserviert. Doch auch Dawsons Vater Mitch isst dort mit seiner Kollegin Nicole, und da nur ein Tisch auf den Familiennamen reserviert wurde, müssen die vier wohl oder übel zusammensitzen. Als dann auch noch Jen und Dawsons Mutter Gail das Lokal betreten, scheint der Abend gelaufen zu sein...

Als Abschlussarbeit des Filmkurses soll Dawson die Entwicklung eines seiner Bekannten mit der Entwicklung von Humphrey Bogart als Rick in "Casablanca" vergleichen. Joey und Jack wollen nicht vor die Kamera, doch schließlich lässt sich Joeys Vater zu einem Interview überreden. Doch gerade als sich Dawson und Joey so nahe wie nie zuvor kommen, entdeckt er per Zufall, dass ihr Vater wieder dealt... Andys Vater verlangt seinen Kindern eine schwere Entscheidung ab ...

Nachdem Dawson herausgefunden hat, dass Joeys Vater wieder dealt, raten ihm seine Eltern, das der Polizei zu melden. Doch zuerst spricht Dawson mit Mr. Potter und legt ihm nahe, die Dinge in Ordnung zu bringen. Als Pacey mitbekommt, dass sein Vater das Café von Joeys Familie beobachtet, kommt es zu einem heftigen Streit. Da das Café wegen Umbauarbeiten geschlossen ist und die Abschlussprüfungen anstehen, bietet Mr. Potter seiner Tochter und ihren Freunden an, dort zu lernen ...

Dawson hat die Sommerferien in Philadelphia bei seiner Mutter verbracht. Auf der Rückfahrt lernt er im Bus die attraktive Eve kennen. Da er und Joey sich immer noch aus dem Weg gehen, lädt Dawson Eve zu einem Bootsausflug ein. Prompt verliert er die Kontrolle über das Boot und rammt den Steg des Bootsverleihs, bei dem Joey arbeitet. Um den entstandenen Schaden zu bezahlen, bietet Eve zunächst die Trinkgelder der Stripperinnen aus dem Nachtclub, in dem sie arbeitet, an.

Um das Footballteam in Schwung zu bringen, übernimmt Dawsons Vater Mitch den Trainerposten und verpflichtet zur allgemeinen Überraschung Jack für die Mannschaft. Pacey holt Andie aus dem Sanatorium ab und spürt eine seltsame Distanz, die er sich nicht erklären kann - bis Andie ihm offenbart, dass sie mit ihrem Mitpatienten Marc geschlafen hat ...

Kurz vor der freiwilligen Aufnahmeprüfung fürs College erhält Dawson von Eve einen versiegelten Umschlag mit den Prüfungsfragen. Unschlüssig sucht Dawson Rat bei seinen Freunden: Soll er die Schummelei wagen? Ein Feueralarm unterbricht ihre hitzige Diskussion. Als die Schüler in den Klassenraum zurückkehren, ist der Umschlag verschwunden - jeder verdächtigt jeden, ihn genommen zu haben...

Dawson dreht trotz der Einwände seines Vaters einen Film über Jack, den schwulen neuen Star des Footballteams. Kurz vor dem großen Spiel wird der Bericht im Fernsehen ausgestrahlt und es kommt, wie Mitch befürchtet hat. Jack wird von der gegnerischen Mannschaft fürchterlich drangsaliert, sein Team fällt immer mehr zurück. In dieser vertrackten Situation hat Dawson eine geniale Idee...

Die große Hitze im Indian Summer macht allen zu schaffen. Vor allem Joeys Chef Rob scheint damit nicht klar zu kommen: Joey hat alle Mühe, den aufdringlichen Kerl abzuwimmeln. Als er sich daraufhin demonstrativ an Andie heranmacht, versucht Joey sie zu warnen. Die Folge: Fristlose Entlassung... Dawson erfährt, dass Eve ein Adoptivkind ist und verzweifelt ihre leibliche Mutter sucht. Seit sie weiß, dass ihre Mutter an der Ostküste lebt, klappert sie die ganze Gegend ab ...

Als frisch gewählte Homecoming Queen muss Jen bei der Vorbereitung des feierlichen Jahrestreffens mithelfen. Um das Publikum zu schockieren, engagiert sie eine Travestiegruppe - doch die kommt ziemlich gut an. Währenddessen kümmern sich Joey und Pacey um Andie, die behauptet, Rob habe bei einer Party versucht, sie zu vergewaltigen. Rob jedoch beteuert seine Unschuld. In Joey keimt der Verdacht, Andie könnte sich das Ganze nur ausgedacht haben, um Pacey zurückzugewinnen ...

Dawson kommt um schriftliche Hausarbeiten zum Thema Hexenverfolgung herum, indem er mit Jen, Joey und Pacey einen Film über die nahe gelegene Hexeninsel Witch Island dreht. Der Fährmann und Wendy, die Besitzerin des Souvenirladens, warnen sie, die Insel noch vor Einbruch der Dunkelheit zu verlassen. Weil sie die letzte Fähre verpassen, müssen die vier die Nacht auf der Insel verbringen. Dabei kommt es zu einem heftigen Spuk, der ihnen durch Mark und Bein geht ...

Jens Großmutter hat alle zum Thanksgiving-Essen eingeladen - auch Jens Mutter, worauf Jen mit Ablehnung und Trotz reagiert. Doch dann nutzen Mutter und Tochter die Gelegenheit zur großen Aussprache. Auch für Dawson hält der Tag eine Neuigkeit parat: Er erfährt, dass sich seine Eltern endgültig scheiden lassen wollen...

Jen und Pacey haben sich in Dawsons Zimmer für ein Schäferstündchen verkrochen, als völlig unerwartet Dawson nach Hause kommt. Jen gelingt es, unbemerkt zu verschwinden, und Pacey mimt den Unschuldigen. Nachdem er gagangen ist, findet Dawson unter seinem Bett das Corpus Delicti: ein Kondom. Er vermutet, dass es zwischen Joey und Pacey gefunkt hat - der Gedanke macht ihm schwer zu schaffen. Als sich die vier in der Tanzstunde treffen, kracht es gewaltig ...

Joey, Andie, Jack und Dawson verbringen ein turbulentes Wochenende in Boston. Während sich Andy und Joey an der Uni umsehen, erlebt Dawson auf einem Nachwuchsfestival mit seinem Film über die Hexeninsel ein Flop, während Nikkis Film Begeisterung auslöst. Schließlich erfährt Dawson, dass Nikki die Tochter von Schuldirektor Green ist ... Unterdessen betritt Jack zum ersten Mal in seinem Leben eine Schwulenbar - um sie fluchtartig wieder zu verlassen, als er angesprochen wird ...

Beim jährlichen Open-Air-Konzert trifft Jack Ethan wieder und stellt konsterniert fest, dass Ethan gar nichts von ihm will. Auch Jen hat eine überraschende Begegnung: Sie hört Henry wundervoll Gitarre spielen und singen und beginnt, ihn mit anderen Augen zu sehen. Andie hat sich als Regieassistentin für die Schulaufführung von "Barfuß im Park" beworben. Als sie erfährt, dass ausgerechnet Pacey die Hauptrolle spielt, ist sie ziemlich geschockt...

Mit ihren letzten Ersparnissen haben Joey und Bessie eine Frühstückspension eröffnet, doch leider bleibt der Gästeansturm aus. Plötzlich eröffnet ihnen Pacey, dass er den renommierten Reisejournalisten Fred Fricke für ein Wochenende in die Pension eingeladen hat. Joey ist entsetzt: Es gibt noch so viel zu tun, vieles ist noch nicht fertig! Doch zu spät: Fricke steht bereits vor der Tür...

Premierenfieber pur: Andie, ohnehin mit ihren Nerven am Ende, muss nach dem Ausfall von Mr. Broderick kurzfristig auch noch die Regie der Schüleraufführung von "Barfuß im Park" übernehmen. Und Pacey wird so vom Lampenfieber geschüttelt, dass Andie und Dawson ihn erst im letzten Moment auf die Bühne hieven können... Joey genießt ihr erstes Date mit A.J., doch als sie merkt, dass sie sich näher kommen, flüchtet sie zur Premierenfeier der Theateraufführung ...

Es ist Valentinstag, und das Bonzensöhnchen Matt Caufield hat zu einer illegalen Party auf dem Golfplatz eingeladen. Dawson und Pacey überreden Joey mitzukommen - Andie, Jack und Jacks Ex-Freundin Kate sind ebenfalls dabei. Dawson versucht zu später Stunde, sich an Kate heranzumachen, muss aber aufgeben, denn Kate ist so betrunken, dass sie sich vor dem ersten Kuss erbricht. Schließlich endet die Party für alle hinter Gittern, wo plötzlich Katerstimmung angesagt ist...

Joey hat im Auftrag von Direktor Green ein Wandgemälde für den Schulflur gemalt. Bei der feierlichen Enthüllung zeigt sich, dass jemand ihr Werk ruiniert hat. Während Pacey alles daransetzt, den Täter zu finden, beichtet Andie dem Direktor, dass sie bei der College-Aufnahmeprüfung gemogelt hat...

Nachdem Schuldirektor Green das Bonzensöhnchen Caufield der Schule verwiesen hat, laufen konservative und rassistische Eltern Sturm gegen ihn und fordern seinen Rücktritt. Joey ist darüber so empört, dass sie mit Hilfe von A. J. und Pacey eine groß angelegte Protestaktion organisiert...

Joey wird von A.J. nach Boston eingeladen, reist aber tief enttäuscht gleich wieder ab, als sie merkt, was zwischen A.J. und Morgan l äuft. Währenddessen kümmert sich Pacey um den neunjährigen Buzz, was ihn den letzten Nerv kostet. Auch die Nerven von Dawsons Mutter liegen blank, denn sie steckt in den Vorbereitungen ihrer Restauranteröffnung. Als Geschäftsführer stellt sie ausgerechnet ihren Ex-Mann ein...

Joey reagiert mit einem Wutausbruch auf Paceys Kuss. Beide wissen nicht, wie sie mit der Situation umgehen sollen. Auch bei den McPhees herrscht dicke Luft: Jack erwartet Ethan zu Besuch, was seinem Vater, der ursprünglich auf Geschäftsreise sein sollte, ein Dorn im Auge ist...

Während Dawson und ein paar Freunde einige Ferientage bei Tante Gwen verbringen, geht in Capeside die Post ab: Gale und Mitch finden endlich wieder zusammen und Jen liefert im vollbesetzten Restaurant eine bühnenreife Eifersuchtsszene ab, als Henry von einer Kellnerin eindeutige Angebote bekommt...

Bevor Joey und Pacey wissen, wie sie Dawson von ihrer Liaison erzählen sollen, hat der zufällig Wind davon bekommen und kündigt ihnen verärgert die Freundschaft. Verzweifelt beschließen die beiden, miteinander Schluss zumachen, um zu retten, was noch zu retten ist...

In Capeside findet eine große Segelregatta statt, an der auch Pacey und Dawson teilnehmen. Als Dawson versucht, seinen Rivalen an der Wendemarke auszutricksen, kommt es beinahe zu einer Kollision. Dawson wird daraufhin disqualifiziert, während Pacey nur als Fünfter durchs Ziel geht. Joey ist wütend und zieht sich zunächst von beiden zurück...

Der Schulabschlussball steht bevor. Jack möchte mit Ethan hingehen, bekommt aber keine Eintrittskarten, wenn er in männlicher Begleitung erscheinen will. Empört organisieren seine Freunde einen Anti -Abschlussball. Doch an dem großen Abend kommt es zwischen allen Paaren zu großen und kleinen Krächen...

Jens Großmutter sorgt daf ür, dass Jen sich mit Henry aussöhnt. Auch Jack lässt sich überreden, die Sache mit Ethan ins Reine zu bringen. Doch er erlebt eine böse Überraschung: Ethan hat sich wieder mit seinem Ex Freund versöhnt. beweist bei der Hochzeit seiner Eltern wahre Größe und ermuntert Joey schweren Herzens, ihren Gefühlen zu folgen und zu Pacey zu gehen...

Pacey und Joey kommen von ihrem dreimonatigen Segeltörn zurück. Jen versucht Joey über Intimitäten während des Törns auszufragen, bekommt aber keine Antwort. Währenddessen erlebt Pacey eine unangenehme Überraschung: Gretchen hat sich bei seinem Bruder Doug eingenistet, bei dem er vor dem Segeltörn gewohnt hatte. Abends im Strandkino taucht schließlich auch Dawson auf; es kommt zu einem verlegenen Smalltalk zwischen Joey und ihm, worauf Pacey eifersüchtig reagiert.

Die Ferien sind vorüber, und der Unterricht hat wieder begonnen. Mr. Leery teilt Pacey mit, dass er sich richtig reinhängen muss, um seinen Abschluss zu bestehen. Als Pacey dies Joey erz ählt, sagt sie ihre Hilfe zu und will mit ihm büffeln. Joey stellt sich ganz geschickt an: Durch einen Schwindel bekommt sie einen Job in dem eleganten Capeside Yacht Club. Doch macht sie eine interessante Bekanntschaft. Jen muss von Dritten erfahren, dass Henry kein Interesse mehr an ihr hat...

Pacey will seine erste Eins richtig feiern und eine kleine Segeltour machen. Joey kann leider nicht mitkommen, da sie eine Arbeit über Shakespeare schreiben muss - dies hat sie dem neuen Mitschüler Drue Valentine zu verdanken. So segeln Pacey und Jen alleine los und kommen in ein schweres Unwetter. Sie versuchen, auf einer kleinen Insel Schutz zu finden. Währenddessen "leiht" sich Dawson das Boot des Hafenmeisters aus, um Pacey und Jen in Sicherheit zu bringen ...

Dawson und Joey haben Probleme in ihrer Beziehung. Deshalb bewirbt sich Dawson für ein College, das so weit wie möglich von Capeside und von Joey entfernt ist. Joey mit ihren hervorragenden Noten stünden die Türen aller Colleges offen - allerdings sind die hohen Studiengebühren ein Problem. Als sich Joey auf einer Geburtstagsparty betrinkt, kommt es zum Streit mit Pacey. Schließlich entlockt Gretchen Dawson, was ihn so bedrückt: seine Probleme mit Joey und Pacey.

Dawsons Mutter Gale scheint schon seit einigen Wochen krank zu sein, da stellt sich heraus, dass sie schwanger ist! Dawsons Haltung einem kleinen Geschwisterchen gegenüber ist negativ, und er reagiert ziemlich ungehalten. Nachdem er sich jedoch mit Gretchen unterhalten hat, ändert er seine Meinung. Nun sucht er das Gespräch mit seiner Mutter ... Bei Joey und Pacey hat's richtig gefunkt, und die beiden kommen sich immer näher. Deshalb wird das Thema Verhütung aktuell ...

Nachdem Andie erfahren hat, dass sie in Harvard aufgenommen wurde, ist die Freude groß - nur Andie selbst kann sich nicht richtig freuen. Zur Aufheiterung fährt sie mit Jack zu einem Rave nach Capeside. Zuvor hat sie jedoch bei Jen einige Ecstasy-Pillen gefunden und eine davon genommen. Jen bemerkt dies erst viel zu spät, und Andie flippt auf der Party total aus. Plötzlich bricht sie zusammen und muss schnellstens ins Krankenhaus gebracht werden ...

Krisenstimmung im Freundeskreis: Joey bittet Dawson, ein persönliches Schreiben für ihre Studienplatzbewerbung zu verfassen. Dawson lehnt nach einer Bedenkzeit ab, und Pacey ist stocksauer, dass Joey zuerst Dawson gefragt hat. Jack spricht kein Wort mehr mit Jen, weil er sie für Andies Zusammenbruch auf dem Rave verantwortlich macht. Dazu legt Drue Jen vor der Schulleitung gewaltig rein, um selbst besser dazustehen. Andie bekommt von ihrem Vater ein besonderes Angebot ...

Als eines Morgens im Schulschwimmbecken das Segelboot des neuen Direktors treibt, reagiert dieser ziemlich humorlos und beginnt mit inquisitorischen Nachforschungen. Schnell fällt der Verdacht auf Dawson, Pacey und Jack, doch das Trio hat ein wasserdichtes Alibi. Schließlich bleibt Drue als Täter übrig und wird entsprechend hart bestraft. Joey aber wird bald klar, dass ihre Freunde den Streich ausgeheckt haben, um dem selbstherrlichen Drue endlich eins auszuwischen.

Nachdem Dawson ein paar von Mr. Brooks' Filmen angesehen hat, bittet er den alten Herren, ihm bei seiner College-Bewerbung zu helfen. Zuerst lehnt Mr. Brooks ab, doch dann wird er zugänglicher ... Joey ist währenddessen ziemlich nervös, weil eine wichtige Veranstaltung für College-Bewerber ansteht, auf der man einflussreiche Leute treffen kann. Pacey begleitet Joey dorthin, und der Abend läuft plötzlich ganz anders als erwartet ...

Kurz nach der Weihnachtsparty steht Gretchen vor Dawsons Tür: Sie möchte klarstellen, dass der Kuss unter dem Mistelzweig rein gar nichts zu bedeuten hatte ... Joey hat zugesagt, während des Kurzurlaubs von Bessie und Bodie die Pension zu führen. Doch sie muss auch auf den kleinen Alexander aufpassen und zu allem Überfluss auf eine Arbeit lernen, die sie am nächsten Tag schreiben muss. Schlechte Karten für Pacey - doch der hat schließlich eine Idee ...

Dawson gesteht Pacey, dass er sich in Gretchen verliebt hat. Pacey behagt dies nicht, und er setzt alles daran, Gretchen wieder mit ihrem Ex-Freund Nick zusammenzubringen. Doch dann wird ihm klar, wie oberflächlich Nick ist - und seine Bedenken bezüglich einer Verbindung von Dawson und Gretchen verschwinden ... Zu dumm: Joey und Drue haben sich im Keller des Yachtclubs eingeschlossen und müssen nun dort die Nacht verbringen. Am Morgen macht Joey eine unglaubliche Entdeckung ...

Paceys großer Tag steht bevor: Er wird 18! Sein größter Wunsch für diesen Tag ist, nicht zu feiern, da alle bisherigen Geburtstagspartys in einem Reinfall endeten. Doch Paceys Familie hat Joey gebeten, für Pacey eine Überraschungsparty zu organisieren - und wieder bewegt sich diese Party in Richtung Chaos. Da verschwindet Pacey, und sein Vater macht sich auf die Suche nach ihm. Zum ersten Mal seit langer Zeit haben die beiden nun die Chance, sich richtig zu unterhalten ...

Der Gesundheitszustand von Mr. Brook verschlechtert sich seit geraumer Zeit zusehends. Jens Großmutter findet auch schon bald den Grund dafür: Der alte Herr hortet bereits seit Wochen seine ganzen Medikamente, anstatt sie einzunehmen. Dies bleibt nicht ohne Folgen ... Tobey überredet Jack, bei einem gemeinnützigen Projekt mitzuarbeiten, das lese- und rechtschreibschwache Kinder unterstützt. Während der Arbeit merkt Jack, dass Tobey offenbar mehr von ihm will ...

Als die Abschlussklasse der Highschool ins Skilager fährt, schmuggelt Drue das Mädchen Anna entgegen den Anweisungen der Lehrer in sein Zimmer. Anna aber hat ein Auge auf Pacey geworfen, doch der ist eigentlich mit Joey liiert und widersteht Annas heftigen Avancen. Dawson hingegen ist wegen Mr. Brooks kritischem Gesundheitszustand zu Hause geblieben und erfährt nun von dessen Arzt, dass er entscheiden muss, ob die lebenserhaltenden Geräte abgeschaltet werden sollen.

In vier kleinen Geschichten wird erzählt, wie es Joey, Pacey, Jack und Jen nach der Rückkehr aus dem Skilager geht: Joey macht sich große Sorgen darüber, was Dawson wohl dazu sagen wird, dass sie mit Pacey geschlafen hat. Jen hingegen muss ihre Alkoholexzesse im Skilager bei dem Psychologen Frost aufarbeiten, der es dann auch tatsächlich schafft, ihre Abwehrhaltung zu durchbrechen. Dawson hingegen versucht den Tod von Mr. Brooks mit Zynismus und Verbitterung zu kompensieren.

Als Gretchen dahinterkommt, dass ihr Bruder Pacey im Skilager mit Joey geschlafen hat, muss sie ihm versprechen, Dawson nichts davon zu erzählen. Gretchen wiederum hofft, dass sie mit Dawson eine Nacht verbringen kann, als dessen Eltern übers Wochenende verreisen. Doch leider macht sie sich umsonst Hoffnungen, denn Dawson ist in Gedanken ständig bei Joey. Währenddessen beschatten Jen und Jack den Psychiater Tom Frost, um etwas über sein Privatleben herauszufinden.

Joeys großer Traum wird wahr: Sie hat einen Studienplatz am renommierten Worthington College ergattert. Doch wie sollen sie und Bessie die 15.000 Dollar dafür aufbringen? Dawson hingegen ist zuerst völlig deprimiert, als er eine Absage von der Filmhochschule in New York erhält - bis ihm dann die USC in Los Angeles zusagt. Als er auf einer Grillparty von Joeys finanziellen Problemen erfährt, bietet er an, ihr die 15.000 Dollar zu geben. Joey aber weigert sich, das Geld anzunehmen.

Dawson will endlich mal spontan etwas Verrücktes unternehmen und fährt mit Gretchen ins Blaue. Doch der Ausflug endet nach einer Reifenpanne in einem meilenweiten Fußmarsch. Joey hingegen begleitet Jen nach New York, die dort unbedingt ihren Vater treffen will. Aber das Wiedersehen mit ihm lässt bei Jen ein verdrängtes Kindheitstrauma wiederaufleben. Währenddessen schwänzen Drue und Pacey die Schule, um Drues Geburtstagsscheck in einer Bar auszugeben.

Dawsons Mutter bringt nach vierstündigem Krankenhausaufenthalt endlich ein Mädchen - Lilian - zur Welt. Inzwischen hat Dawson bestürzt erfahren, dass Gretchen sich in Boston um eine Stelle beworben hat. Weil sie Angst hat, dass ihre Beziehung zu Dawson keine Zukunft mehr hat, will sie den Kontakt zu ihm abbrechen. Joey hingegen hat den starken Verdacht, schwanger zu sein und besorgt sich einen Schwangerschaftstest, um endlich Gewissheit zu haben.

Der große Schulabschlussball steht bevor, und schon bei den Vorbereitungen, für die Pacey verantwortlich ist, läuft einiges schief. Doch auch auf dem Ball dauert es nicht lange, bis die Spannungen unter den Paaren eskalieren. Paceys Aggressivität gegenüber Joey nimmt zu, und Gretchens Eifersucht wächst, als sie bemerkt, dass Dawson Joey kaum aus den Augen lässt. Auch Jack stößt Tobey brutal vor den Kopf, und Jen droht schließlich, sich volltrunken ins Wasser zu stürzen.

Als Joey erfährt, dass der für die Studienplatzvergabe zuständige Dekan auf der Studienanfänger-Party ein wichtiges Angebot für Pacey hätte, überwindet sie sich und überredet ihn, mit auf die Party zu kommen. Doch das Angebot des Dekans erweist sich als herbe Enttäuschung: Pacey soll den Sommer über auf dessen Segelboot jobben. Nach der Versöhnung mit Gretchen, beschließt Dawson, die Stadt mit ihr zu verlassen, doch Gretchen kommt ihm mit einem Abschiedsbrief zuvor.

Bei seiner letzten Abschlussprüfung verliert Pacey die Nerven und geht einfach nach Hause. Jen und Drue hingegen planen, die große und feierliche Zeremonie der Zeugnisverleihung mit Hilfe der Sprinkleranlage etwas feucht-fröhlich zu gestalten, doch Direktor Peskin ertappt die beiden. Schließlich hat Pacey doch noch den Abschluss geschafft und eröffnet Joey, dass er für einen Ferienjob in die Karibik fliegt. Zu guter Letzt endet die Feier dann doch noch in einem nassen Chaos.

Aufbruchstimmung am letzten Abend: Während Jen und ihre Großmutter auf den Möbelwagen warten, der ihre Sachen nach Boston bringen soll, bekommt Dawson von seinen Freunden zum Abschied ein Handy geschenkt. Er verbringt - zum Ärger seines Vaters - den letzten Abend vor seiner Abreise nach Los Angeles lieber im Kreise seiner Freunde als bei seiner Familie. Schließlich muss er sich doch ans Packen machen. Aber ein Abschiedsgespräch steht noch aus: mit Joey.

Joey, Jen und Jack haben bereits die ersten Wochen ihres Studentenlebens in Boston hinter sich gebracht. Joey hat Schwierigkeiten mit ihrer Zimmernachbarin Audrey, da diese - aufgrund ihres ausgeprägten Sexuallebens - häufig das Zimmer in Beschlag nimmt. Doch nach einer Aussprache mit Audrey wird Joey klar, dass sie mehr an die Zukunft denken muss. So entschließt sie sich, die Beziehung mit Dawson zu beenden. Und prompt steht dieser vor ihrer Wohnheimtür ...

Als Dawson bei seinem Besuch in Boston herausfindet, dass Joey mit ihm Schluss machen wollte, fährt er kurz entschlossen zum Flughafen, um wieder nach Kalifornien zu fliegen. Joey hat es sich aber wieder anders überlegt und versucht, ihn aufzuhalten ... Währenddessen bekommt Jen auf der Suche nach ihrer Partybekanntschaft Charlie Hilfe von Jack, und Pacey geht zum Kellnern in ein Nobelrestaurant - denn er will so gerne die wohlhabende Melanie wiedersehen ...

Als Joey mit Audrey in das Nobelrestaurant geht, in dem Pacey zurzeit arbeitet, entdeckt sie ihn in der Küche. Bei einer Aussprache mit Jen erfährt sie, dass Pacey schon seit Wochen in Boston ist. Nun versucht Joey, wieder mit ihm ins Gespräch zu kommen ... Dawson ist inzwischen nach Capeside gefahren, um seinen Eltern zu sagen, dass er sein Studium abgebrochen hat. Natürlich sind diese gar nicht begeistert. Jen und Charlie unternehmen derweil einen ungewöhnlichen Versuch ...

Dawsons Vater verunglückt bei einem Autounfall tödlich. Dawson gibt sich die Schuld daran, da der Unfall kurz nach einem heftigen Streit zwischen den beiden geschehen ist. Während Dawsons Mutter völlig zusammenbricht, gibt sich Dawson unnatürlich ruhig und lässt seine Freunde nicht an sich heran. Joey ist verzweifelt, weil sie Dawson nicht helfen kann, doch dann hat Pacey eine gute Idee: Er fährt mit Dawson zur Unfallstelle und macht ihm klar, dass er keine Schuld trägt ...

Dawson kommt nach dem Tod seines Vaters nach Boston, um Joey zu besuchen. Doch seine Laune ist derart schlecht, dass er bald schon wieder beschließt abzureisen. Auch Tobey weilt derzeit bei Jack in Boston, doch Jack hat nur noch seine Studentenverbindung im Kopf, weshalb auch Tobey enttäuscht abfährt. Pacey fühlt sich mittlerweile in Dannys Nobelrestaurant richtig wohl. Eines Tages bekommt er mit, dass es zwischen seinem Chef und dessen Ehefrau jedoch große Probleme gibt ...

Dawson wird von seinem Hausarzt an eine Therapeutin überwiesen, die Spezialistin auf dem Gebiet der Trauerbewältigung ist. Er schafft es sogar bis in deren Wartezimmer, doch dann kneift er und verschwindet wieder ... Audreys Mutter hat ihren Besuch angesagt, was Audrey überhaupt nicht passt. Joey geht mit den beiden zum Essen und stellt schnell fest, dass die Dame tatsächlich ziemlich schwierig ist. Also rettet sie Audrey und nimmt sie mit zu Paceys Party ...

Von Jen ermutigt, traut sich Dawson nun doch, wegen seiner Panikattacken die Therapeutin aufzusuchen. Audrey ist währenddessen damit beschäftigt, ein Bewerbungsvideo für eine Doku-Soap zu erstellen, was Joey schwer beeindruckt. Sie hat Probleme mit ihrem Selbstbewusstsein und fühlt sich den älteren Studentinnen, mit denen sie an einem Projekt arbeitet, unterlegen. Doch ein Professor hilft Joey weiter ... Pacey versucht, mit Karen über ihren Chef Danny zu sprechen.

Jack prahlt bei seiner Verbindung damit, eine Begleiterin für einen Studenten zum großen Ball besorgen zu können - er denkt dabei an Audrey. Diese kommt sogar mit, doch der Abend entwickelt sich gar nicht gut ... Jen fährt währenddessen mit Dawson zum Filmfest nach New Hampshire, wo Dawsons Beitrag erfolgreich läuft. Zum ersten Mal seit langer Zeit ist Dawson wieder glücklich, und es dauert nicht lange, bis er und Jen im Bett landen ... Pacey und Karen kommen sich auch näher ...

Nachdem sich Joey, Jack und Pacey im Kino einen mittelmäßigen Horrorfilm angesehen haben, setzen sie sich bei Jen auf ein Gläschen zusammen und beginnen, unheimliche Geschichten zu erzählen, die ihnen selbst passiert sind. Joey wurde eines Nachts in der Bibliothek von einem gefährlichen Mann verfolgt, Jack hatte ein unglaubliches Erlebnis im Haus der Studentenverbindung, und Pacey wurde von einem Wagen ohne Fahrer verfolgt. Doch Jens Großmutter weiß alles noch zu toppen ...

Endlich ist es so weit: Das geplante gemeinsame Essen im Haus von Jens Großmutter kann stattfinden. Pacey kümmert sich um das mehrgängige Menü und wird dabei von Joey, Jack und Audrey unterstützt. Schließlich stoßen auch noch Dawson und Jen dazu, die vom Filmfest in New Hampshire kommen. Dummerweise werden sie dabei ertappt, wie sie sich küssen, und nun beginnt die Stimmung abzuflauen. Als auch noch herauskommt, dass die beiden Sex hatten, polarisieren sich die Meinungen ...

Joey bekommt eine frohe Botschaft: Sie hat in allen Prüfungsfächern Bestnoten erhalten! Pacey kann Audrey, die in finanziellen Schwierigkeiten steckt, einen Job als Bedienung in Dannys Restaurant verschaffen - er selbst wird zum Koch befördert und bekommt eine Gehaltserhöhung! Jetzt gehen die drei erst mal richtig feiern ... Dawson ist inzwischen mit Jen zu seiner Mutter nach Capeside gefahren. Dort entschließt er sich, ebenfalls nach Boston zu ziehen und dort zu studieren ...

Dawson ist in das Haus von Jens Großmutter gezogen, und das verliebte Paar stellt bald fest, dass das Alltagsleben durchaus am Verliebstein kratzen kann ... Währenddessen erscheint Melanie bei Pacey und bietet ihm etwas Unglaubliches an: Ihr Onkel lädt Pacey zu einem Segeltörn nach Griechenland ein! Doch dafür müsste er seinen Job als Koch aufgeben. Jack indes hat mit Vorurteilen zu kämpfen: Weil er schwul ist, will im Verbindungshaus niemand mit ihm ein Zimmer teilen ...

Dawson hat sein Filmstudium in Boston aufgenommen und bekommt von Oliver ein Drehbuch ausgehändigt, das er verfilmen soll. Doch Dawson gefällt dieses Buch überhaupt nicht ... Jen hat ein ganz anderes Problem im Sender: Seit sie verliebt ist, ist sie nicht mehr ganz so tough, was den Hörern gar nicht gefällt ... Jack ist von seinen Kumpeln in der Studentenverbindung enttäuscht, weil sie ihn ständig herunterputzen. Der Grund: Seine Leistungen an der Uni sind nicht die besten ...

Dawson verfilmt nun Olivers Drehbuch, stellt aber schnell fest, dass Oliver als Hauptdarsteller völlig ungeeignet ist. Kurzerhand besetzt er Charlie für diese Rolle, doch dieser baggert wie wild Audrey an - was diese ziemlich stört. Währenddessen kommt es im Verbindungshaus zu einem Eklat, als Jack vorgehalten wird, er habe versucht, einen Kommilitonen zu küssen. Kurz entschlossen packt er seine Sachen und zieht aus. Joey hat indes ihre Gefühle für Prof. Wilder entdeckt ...

Joey wird eines Abends am Geldautomaten beraubt - der Täter ist Sully, ein Typ aus dem Drogenmilieu. Kurz darauf beobachtet Joey, wie Sully beim Überqueren einer Straße angefahren und schwer verletzt wird. Gegen seinen Willen alarmiert Joey die Polizei und den Krankenwagen und fährt auch selbst mit in die Klinik. Dort trifft sie auf Sullys Frau und seine Tochter und verbringt die nächsten Stunden mit ihnen. Dann möchte Sully noch einmal Joey sehen ...

In der Uni wird ein alter Humphrey Bogart-Film gezeigt, und Joey entdeckt im Zuschauerraum Prof. Wilder - in weiblicher Begleitung! Als sie während des Filmes hinausgeht, folgt ihr Wilder, und die beiden führen ein klärendes Gespräch. Audrey kommt währenddessen mit Jen zum Konzert einer Rockgruppe, deren Mitglieder Jen interviewen soll. Pacey sitzt mit Jack derweilen in einer Schwulenkneipe und spricht sich seine Probleme mit Audrey von der Seele ...

Charlie bittet Joey, als Sängerin bei seiner Band einzuspringen, da er einen wichtigen Auftritt vor sich hat, von dem er sich den Durchbruch verspricht. Widerstrebend stimmt Joey schließlich zu, doch bereut sie bald ihre Entscheidung: Das Lokal, in dem der Auftritt stattfinden soll, ist eine Hells Angels-Kneipe ... Währenddessen fährt Dawson mit Jen und Jack nach Capeside, um Lilys ersten Geburtstag zu feiern. Dort angekommen, warten zwei Neuigkeiten auf ihn ...

Es ist so weit: Dawsons erster Film soll an der Kunstakademie aufgeführt werden! Ohne es zu wissen, vergrault Dawson kurz vor dem Beginn eine wichtige Filmkritikerin! Oliver bekniet Dawson, er möge versuchen, die Dame zurückzuhalten - und er hat Erfolg ... Während der Vorführung versucht Oliver, sich an Jen heranzumachen, während Charlie es auf Joey abgesehen hat. Und Pacey stellt Audrey recht unangebrachte Fragen, auf die er ziemlich seltsame Antworten bekommt ...

Dawson fährt mit Oliver nach New York, da sich ein Agent für ihren Film interessiert! Währenddessen verbringen die Freunde ihre Frühlingsferien im Haus von Audreys Eltern in Florida. Als Charlie unerwartet dort auftaucht, verhält sich Joey zuerst abweisend, taut aber immer mehr auf. Auch zwischen Audrey und Pacey bahnt sich etwas an. Nur Jack geht es nicht gut, und eines Abends betrinkt er sich heftig. Dies hat zur Folge, dass er in den Pool fällt ...

Charlie hat die einzigartige Chance, mit seiner Band auf eine längere Tournee zu gehen. Als Joey ihn nicht begleiten will, beschließt er, nicht wegzufahren. Dies stürzt Joey in einen Gewissenskonflikt. Zur gleichen Zeit halten sich Dawson und Oliver in New York auf, um mit einem Filmproduzenten zu verhandeln. Oliver benimmt sich jedoch dermaßen daneben, dass es gar nicht erst zu Gesprächen kommt. Als die beiden Jungs hinausgeworfen werden, entbrennt ein heftiger Streit ...

Pacey muss sich jeden Tag aufs Neue gegen die Annäherungsversuche seiner neuen Chefin Alex wehren. Da sie sehr attraktiv ist, fällt ihm dies zunehmend schwer. Als er Audrey davon erzählt, macht diese mit ihm Schluss. Dawson hat derweil ganz andere Sorgen bezüglich seines Liebesleben. Als er ausgerechnet auf Amy trifft und sie nach Hause begleitet, verbringt er eine heiße Nacht mit ihr. Obwohl sich die beiden sympathisch sind, ist beiden klar, dass sie kein Paar werden können ...

Alex Pearl hat sich dem Personal gegenüber so schäbig verhalten, dass ihre Angestellten ein wichtiges Mittagessen boykottieren. Dies hat zur Folge, dass Pacey und Alex ihre Jobs verlieren. Joey nutzt unterdessen das Semesterende, um mit Audrey für ein paar Tage nach Capeside zu fahren. Als sie ihren Vater im Gefängnis besuchen will, erfährt sie, dass dieser schon vor vier Monaten entlassen wurde. Dawson wird derweil klar, dass er Joey liebt und mit ihr zusammen sein möchte ...

Eines Tages hat Dawson einen Albtraum, in dem er sich Joey gegenüber total lächerlich macht. Völlig verunsichert spricht er sie darauf an, ist jedoch von ihrer Reaktion zutiefst enttäuscht. Jen und Jack treffen unterdessen letzte Vorbereitungen für ihre Reise nach Costa Rica. Als es schließlich losgeht, treffen die beiden Dawson, Audrey und Eric auf dem Flughafen. Letzterer erzählt Jack, dass er sich endlich vor seinen Eltern outen wollte, aber nicht genügend Mut hatte ...

Die Ferien sind zu Ende, der Ernst des Lebens hat wieder begonnen. Da dies auch den Beginn eines neuen Semesters an der Uni bedeutet, kümmert sich Joey um Seminare, die sie belegen möchte. Allerdings läuft nicht alles so glatt, wie sie es gerne hätte. Schließlich kündigt auch noch Dawson, von dem sie seit Monaten nichts mehr gehört hat, seinen Besuch an. Jen freut sich unterdessen, dass ihre Eltern sich scheiden lassen wollen. Ihre gute Laune wird jedoch schon bald getrübt ...

Pacey hat sein Vorstellungsgespräch erfolgreich über die Bühne gebracht und bekommt die Zusage für den Job als telefonischer Anlageberater. Durch diesen Erfolg motiviert, nimmt er sich gleich noch eines privaten Problems an: Er bittet Audrey, Emma zu überreden, ihn und Jack bei sich wohnen zu lassen. Joey und Dawson sind derweil überglücklich, endlich wieder zueinander gefunden zu haben. Die Freude über die neue Liebe endet jedoch abrupt, als Joey von Dawsons Ex erfährt ...

Obwohl ihr davon abgeraten wurde, lässt es sich Joey nicht nehmen, Dawson eine E-mail zu schicken. Leider sendet sie die Nachricht nicht nur an ihn, sondern verbreitet sie versehentlich im gesamten Campus-Netzwerk, was sie zum Gespött der Uni macht. Auch Pacey hat mit einem großen Problem zu kämpfen: Nachdem er seinen ersten großen Erfolg als Anlageberater verzeichnen konnte, muss er feststellen, dass sein Chef die Leistung und damit verbunden die Prämie für sich beansprucht ...

Am Filmset für Todds Horrorfilm lässt die Stimmung zu wünschen übrig, nachdem sich herausgestellt hat, dass die Hauptdarstellerin Dawsons Ex-Freundin Natasha ist. Die Situation eskaliert, als die Verlassene Dawson zusammen mit Joey sieht. Auch Pacey hat Probleme mit seiner Freundin. Audrey ist ihm zufällig auf die Schliche gekommen, dass er einen gemeinsamen Abend unter einem Vorwand abgesagt hat. In ihrer Enttäuschung lässt sie sich fast zu einer Dummheit hinreißen ...

Die Dreharbeiten sind gefährdet, als eines Tages plötzlich die Produzentin Heather Tracy auftaucht und Regisseur Todd ihre Unzufriedenheit mitteilt. Dawson hat zwar einige Ideen, wie er das Projekt retten könnte, doch wird es auch reichen, um Heather umzustimmen? Währenddessen muss Jack ebenfalls um eine gerechte Beurteilung kämpfen. Er glaubt, von Professor Freeman nur deshalb eine schlechte Note bekommen zu haben, weil sich dieser über seine Abfuhr geärgert hat ...

Während diverser Vorbereitungen für eine Halloween-Party begegnet Dawson in der Studiohalle einer Frau, bei der es sich laut Todd um die vor fünfzig Jahren ermordete Melanie Ray handelt. Man erzählt sich, der Geist der Schauspielerin spuke auch heute noch. Audrey und Pacey befinden sich derweil auf einer anderen Party, wo es zu einem schicksalhaften Gespräch kommt. Weil Audrey zufällig hört, wie ihr Freund an der Beziehung zweifelt, trennt sie sich von ihm ...

Kurz bevor sie im Hell's Kitchen auftreten muss, betrinkt sich Audrey und macht Joey böse Vorwürfe, weil diese gar nicht bemerkt hat, dass Audrey sich von Pacey getrennt hat ... Jack möchte auch zu Audreys Auftritt kommen, wird aber von Professor Freeman zu einer Signierstunde am selben Abend eingeladen. Obwohl er versucht, möglichst schnell wieder dort wegzukommen, dauert es länger, da Freeman eine Aussprache wünscht, während der ihm Jack sagt, dass er sein Outing gut findet ...

Dawson hat Karten für das No Doubt-Konzert erhalten und verteilt diese großzügig an seine Freunde. Jen sieht in dieser Veranstaltung die einmalige Chance, Pacey und Audrey wieder zusammenzubringen. Zunächst läuft ihr Plan hervorragend - bis ans Licht kommt, dass Audrey mit C. J. geschlafen hat. Unterdessen steht Joey vor verschlossenen Türen, weil sie ihr Ticket daheim vergessen hat. Eddie hat allerdings eine Idee, wie sie doch noch No Doubt sehen könnte ...

Als Dawson erfährt, dass Natasha neuerdings mit einem neuen, äußerst attraktiven Schauspieler zusammenarbeitet, wird er unerwartet von Eifersucht gepackt. Unterdessen hat Joey mit ganz anderen Sorgen zu kämpfen: Sie hat das Examen bei Professor Hudson verpatzt und muss nun um ihr Stipendium fürchten. Pacey lädt unterdessen Emma zu seiner Betriebsfeier ein. Als diese realisiert, dass er ihr falsche Versprechen gemacht hat, kommt es zu einem heftigen Streit ...

Kurz vor den Feiertagen lädt Joey Eddie ein, Weihnachten bei ihrer Familie in Capeside zu verbringen. Dieser lehnt jedoch dankend ab, was ihr die Gelegenheit gibt, Audrey mit nach Hause zu nehmen, nachdem diese ihren Flug nach L.A. verpasst hat. Die Laune ihrer Zimmergenossin verbessert sich dadurch wenig - Audrey ist missmutig und nimmt während eines Dinners bei den Leerys irgendwelche Medikamente, um anschließend mit ihrem Auto in das Wohnzimmer der Gastgeber zu fahren ...

Joey wird in Boston bei der Arbeit von Professor Hetsons jugendlicher Tochter Harley überrascht. Im Gespräch mit ihr kommt heraus, dass das Mädchen während eines Schulausfluges ausgebüxt ist, um sich bei ihrem Vater einzunisten. Unterdessen ist Dawson nach L.A. zurückgekehrt, wo er sich darum kümmern muss, dass Todd die Studio-Bosse nicht verärgert. Als sich Todd weigert, diverse Änderungen am Film vorzunehmen, wird Dawson der Job angeboten ...

Als Audrey nach ihrem verpatzten Dinner bei den Leerys in Boston ankommt, erfährt sie von Emma, dass sie als Sängerin der Band ersetzt werden soll. Sie bekommt allerdings eine Bewährungschance für den nächsten Abend, beim Auftritt mit der Band "The Donnas" ... Unter dem Vorwand Joey sei schwanger, überredet Harley indes Eddie, nach Boston zu kommen. Die Überraschung bei Professor Hetson und Joey ist groß, als plötzlich Harley mit Eddie im Schlepptau im Hell's Kitchen auftaucht...

Es ist ein riesiger Schock für Joey, als sie erfährt, dass Audrey, die für eine Entziehungskur nach L. A. geflogen ist, niemals an ihrem Zielort angekommen ist. Aus diesem Grund macht sie sich umgehend auf die Suche nach ihrer Freundin. Jen macht sich unterdessen große Sorgen um ihre Grandma, die sehr darunter leidet, von Mr. Smalls getrennt zu sein. In dieser Situation kommt der Enkelin der Gedanke, ihre liebeskranke Oma mit C. J.'s eigenwilligem Onkel Bill zu verkuppeln ...

Pacey hat nach dem Kauf eines Großbildfernsehers alle seine Freunde zur Feier des Tages zu einer Party eingeladen. Joey nutzt diese Gelegenheit, um sich hemmungslos zu betrinken und lässt sich dazu hinreißen, David von ihrer Liaison mit Jack zu erzählen. Unterdessen lernt Dawson bei einem Besuch in Audreys Entzugsanstalt die berühmte Produzentin Toni Stark kennen. Als er sich an die von ihm verehrte Frau heranmachen will, endet dies in Peinlichkeiten ...

Ein unglaublicher Zufall ist Schuld, dass Pacey zusammen mit Joey in einem Supermarkt eingesperrt wird. Obwohl die beiden die Polizei über ihre missliche Lage informieren, sind den Beamten die Hände gebunden: Plötzlich einsetzender Eisregen macht das Aufsuchen des Geschäftes unmöglich. So sind Pacey und Joey gezwungen, die Nacht gemeinsam zu verbringen , wodurch die beiden endlich die Zeit finden, ihre Beziehung zu analysieren - mit unerwartetem Ergebnis ...

Als Dawson auf Einladung seines früheren Lehrers Mr. Gold nach Capeside reist, um über seine Hollywood-Erfahrungen zu sprechen, trifft er auf Pacey, der seinen kranken Vater besucht. Erstmals seit langer Zeit verbindet die beiden wieder richtige Freundschaft. In der Zwischenzeit kümmert sich Joey um Harley und deren Freund Patrick, den ihr Schützling in seinem Zimmer versteckt hat. Im Gespräch mit den beiden Teenagern wird sie an ihre eigene Jugend und an Pacey erinnert ...

Kurz nachdem Pacey befördert wurde, schmeißt Rich Rinaldi seine Sekretärin raus. Als Joey bei ihrem Freund auftaucht, um ihm zu gratulieren, wird sie spontan von dessen Chef als Aushilfssekretärin engagiert. Zunächst finden die beiden die Situation lustig, doch das ändert sich bald. Unterdessen arbeitet Dawson an den Vorbereitungen zu seiner ersten richtigen Filmregie. Als der Produzent immer mehr Sex ins Drehbuch einbauen will, fällt Dawson eine schwierige Entscheidung ...

Völlig unerwartet taucht Eddie in Boston auf, um Joey zu fragen, ob sie ihn nach Kalifornien begleiten möchte. Joey, die sich über ihre Gefühle noch unklar ist, lässt ihn abblitzen und geht am Abend zusammen mit Pacey auf Harleys Schulball. Unterdessen reist Dawson nach Capeside, um seine Mutter zu besuchen. Während seines Aufenthalts stellt sie ihm eine Frage, die ihn sehr nachdenklich stimmt: Was wird aus ihm, wenn es mit der Karriere als Regisseur nicht klappen sollte?

Der beliebte Radiomoderator und Kummerkasten-Onkel Dr. Drew Pinsky ist der Star einer Benefizveranstaltung für das Beratungszentrum, die von Jen moderiert wird. Am Tag des Events kommt es gleich zu mehreren Problemen, die zum Teil sogar auf der Bühne diskutiert werden: Jen macht unerwartet mit C. J. Schluss, Joe ärgert sich über Eddies sexuelle Frustration und David fängt Streit mit Jack an, nachdem er gesehen hat, wie der sich mit einem anderen Mann unterhalten hat ...

Pacey wähnt sich auf der sicheren Seite, als er Dawsons Geld in die Stepatech-Aktien investiert, und glaubt, schon bald in Geld schwimmen zu können. Umso härter ist es für ihn, als er erfährt, dass der Wert der Aktie ins Bodenlose gefallen ist. Unterdessen bereitet sich Joey gemeinsam mit Eddie auf ihre Abschlussprüfung bei Professor Hetson vor. Während des Lernens macht ihr Eddie ein überraschendes Geschenk: eine Europa-Reise für die Dauer der Sommerferien ...

Jen hat heimlich ihre Mutter eingeladen und organisiert ein gemeinsames Dinner, an dem auch C. J. und Jack teilnehmen. Anlass des Treffens ist nicht nur das bei Jens Großmutter diagnostizierte Krebsgeschwür, sondern auch C. J.'s Absicht, in New York weiter zu studieren. Andernorts macht sich Pacey schwere Vorwürfe, weil er Dawsons Geld verspekuliert hat. Als er nach Capeside fährt, um dem Freund die Misere zu beichten, bringt er es nicht übers Herz, ihm die Wahrheit zu sagen ...

Dawson hat seinen größten Traum, sein Filmprojekt, begraben und arbeitet deprimiert im Restaurant seiner Mutter, um seine Schulden abzahlen zu können. Aber Joey setzt Himmel und Hölle in Bewegung, damit Dawson wieder drehen kann. So erklären sich Harley und Patrick dazu bereit, Joey und Pacey darzustellen, George agiert als Dawson und Audrey spielt Miss Jacobs. Dawsons Mutter bringt es sogar fertig, dass Todd unentgeltlich mithilft ...

Einige Jahre sind vergangen, als Dawson und seine Freunde sich wieder in Capeside einfinden, um gemeinsam die Hochzeit seiner Mutter zu feiern. Das Leben der Clique hat sich stark verändert: Dawson ist zum erfolgreichen Fernsehregisseur avanciert, und Joey lebt als Lektorin in New York. Während Jack und Pacey in Capeside ihr Glück suchen, hat sich Jen zusammen mit ihrer Tochter Amy in Boston niedergelassen. Alles scheint in Ordnung zu sein, bis Jen plötzlich zusammenbricht ...