Nach dem Tod seiner Frau ist der Universitätsprofessor Kevin Burke allein erziehender Vater der beiden Zwillinge Ashley und Mary-Kate. Als es den beiden Gören gelingt, ihre Betreuerin, die alte Mrs. Baker, erfolgreich zu verkuppeln, sucht Burke verzweifelt eine neue Betreuerin. Als er eine seiner Studentinnen engagiert, sind die Kinder begeistert. Doch bald ist Burke der Ansicht, dass sich Carrie Moore mit Ashley und Mary-Kate etwas zu gut versteht. Er feuert Carrie.

Nachdem Vater Kevin mit den Lehrern seiner Zwillingstöchter Mary-Kate und Ashley gesprochen hat, ist ihm klar, dass Mary-Kate Nachhilfe in Mathe braucht. Als Nachhilfelehrer engagiert er den 15-jährigen Taylor Donovan, in den sich Ashley prompt verliebt. Um mit ihm ungestört flirten zu können, will sie mit ihrer Schwester die Rolle tauschen. Doch der Plan geht schief. Inzwischen denkt Carrie, dass Kevin ein Date nötig hätte. Aber auch ihr Vorhaben verläuft anders als geplant.

Als Jennifer, das beliebteste Mädchen der Schule, zu Ashleys Pyjama-Party kommt, gibt sich Ashley alle Mühe, sie zu beeindrucken. Doch Mary-Kate zieht alle Aufmerksamkeit auf sich, als sie verkündet, schon Kuss-Erfahrung zu haben. Wegen der Party bleibt Babysitterin Carrie über Nacht im Haus, um Vater Kevin zur Hand zu gehen. Der Pizzalieferant Paul, ebenfalls ein Student Kevins, missversteht die Situation - und so entstehen Gerüchte über das Verhältnis von Carrie und Kevin.

Ashley ist überglücklich, weil sie mit ihrem Klassenkameraden Pokey Valentine, auf den sie ein Auge geworfen hat, eine Arbeit in Geschichte schreiben soll. Die Freude findet jedoch bald ein jähes Ende, als sie erfährt, dass Pokey Mary-Kate zum Basketballspielen eingeladen hat. In Ashleys Augen ist das ein richtiges Date und für sie ein Grund, ihre Zusammenarbeit abzusagen ... Carrie trifft sich währenddessen häufig mit Rick, der ebenfalls einer von Kevins Studenten ist ...

Als Kevin den Zwillingen eröffnet, dass er ein Date mit der hübschen Marci haben wird, werden die beiden unruhig. Als er sich jedoch des Öfteren mit Marci trifft, ist Mary-Kate und Ashley eines klar: Marci soll Carries Nachfolgerin werden. Und das wollen die Zwillinge, die Carrie in ihr Herz geschlossen haben, auf gar keinen Fall! Und so denken sie sich immer neue Tricks und Sabotageakte aus, um die Beziehung von Kevin und Marci zu beenden. Ob sie Glück haben?

Es ist Halloween, und Mary-Kate und Ashley brennen darauf, mit Carrie zu ihrer angesagten College-Party zu gehen. Doch Kevin macht den beiden einen Strich durch die Rechnung: Seiner Meinung nach sind die zwei viel zu jung für eine solche Party. Die Zwillinge hecken nun einen gewitzten Plan aus: Sie tauschen ihre Kostüme mit denen von Max und Brian - um so Eddie zu täuschen, mit dem sie das Halloween-Kinderprogramm absolvieren sollten. Doch Kevin hat seine Mädels durchschaut ...

Wie schwierig es manchmal ist, die väterlichen Pflichten zu erfüllen, bekommt Kevin zu spüren, als Ashley unter ihrem ersten großen Liebeskummer leidet. Um die Mädchen auf andere Gedanken zu bringen, fährt Carrie mit Ihnen zu einem Flohmarkt, wo Mary-Kate einen Vogelkäfig ersteht. Kevin ist misstrauisch, denn Mary-Kate hat nicht wirklich ein Händchen für Haustiere. Und dies bestätigt sich, als die neu erworbene Taube bald schon das Weite sucht ...

Als Ashley eine neue Freundin in der Schule findet, ist Mary-Kate natürlich eifersüchtig. Als Ashley jedoch auch noch behauptet, Nicole sei nun ihre beste Freundin, lässt sich Mary-Kate so einiges einfallen, um diese Freundschaft zu zerstören. Und ihre Ideen sind nicht ohne ... Kevin wird währenddessen von Eddie zu einem Rockkonzert eingeladen. Doch anstatt sich darüber zu freuen, meckert er nur an der Lage der Sitzplätze herum ...

Das Supermodel Tarah James kommt in die Stadt, um ein Nachwuchsmodel auszuwählen, das auf einer Teenie-Illustrierten abgebildet werden soll. Ashley ist Feuer und Flamme und meldet sich sogleich für das Casting an. Mary-Kate hat zuerst keine Lust mitzumachen, entscheidet sich dann jedoch anders - und gewinnt! Nun muss Kevin in die Schule, um die notwendigen Papiere für Mary-Kate auszufüllen. Und dabei trifft er Tarah James, die ihm schöne Augen macht ...

Nachdem Kevin ein neues Fernrohr gekauft hat, beginnen die Zwillinge, ihre Nachbarn zu beobachten. Und dabei meinen sie entdeckt zu haben, dass die freundliche alte Mrs. Baker ihren Freund umgebracht hat! Das Schicksal scheint es mit den beiden gar nicht gut zu meinen, denn kurz darauf bittet Kevin Mrs. Baker, auf die Zwillinge aufzupassen, damit er mit Carrie zu einem Jazzkonzert gehen kann. Befinden sich Ashley und Mary-Kate nun in größter Gefahr?

Mary-Kate und Ashley sind außer sich vor Freude: Kevin hat Carrie gefragt, ob sie zusammen mit ihm und den Mädchen Weihnachten feiern will - und sie hat zugesagt! Zwischen den Zwillingen entbrennt nun ein wahrer Konkurrenzkampf: Jede will ein noch schöneres Geschenk für Carrie besorgen. Doch die Feiertage verlaufen schließlich ganz anders als erwartet, denn Carries Sinn für Traditionen beschert den Burkes u. a. den Besuch des Obdachlosen Walter ...

Mary-Kate verliebt sich in ihren neuen Klassenkameraden Jeremy. Mutig fragt sie ihn, ob er mit ihr bei der anstehenden Schulparty tanzen möchte, worauf Jeremy beteuert, nur auf Swing-Musik tanzen zu können. Davon lässt sich Mary-Kate nicht einschüchtern und nimmt bei Carrie Nachhilfeunterricht. Als der große Tag kommt, scheint es jedoch so, als ob Jeremy überhaupt nicht tanzen möchte. Schließlich vertraut er sich Ashley an - er kann nämlich überhaupt nicht tanzen ...

Dr. Martinson, der Hausarzt von Kevin, hat sich in Carrie verschaut und bittet sie um ein Date. Carrie stimmt zu, und alles läuft eigentlich ganz gut - bis sie feststellt, dass Dr. Martinson einen BH trägt! Dies bringt Carrie so durcheinander, dass Kevin dem Arzt beibringen muss, weshalb sich Carrie nicht mehr mit ihm treffen will. Dr. Martinson kann die Situation aufklären: Er trägt zur Probe ein neues Herzmessgerät und keinen BH. Nun ist Carrie mehr als tief beschämt ...

Carrie ist nervös, denn ihr erfolgreicher Ex-Freund Alex Reardon hat seinen Besuch angesagt. Natürlich will sich Carrie nur im besten Licht und als glücklich Verliebte präsentieren und überredet daher Kevin, sich als ihr Verlobter auszugeben. Währenddessen schmollen Mary-Kate und Ashley, weil sie zu einer bestimmten Party nicht eingeladen wurden. Kurz entschlossen veranstalten sie ihr eigenes Fest, das aber schon bald aus allen Fugen gerät ...

Ashley hat sich in ihren Klassenkameraden Eric, einen fanatischen Sportler, verliebt. Um seine Aufmerksamkeit zu gewinnen, lässt sie sich von Mary-Kate in Sachen Sport unterrichten. Schließlich lädt sie Eric zum Videogucken nach Hause ein. Eric bringt ein Baseball-Video mit, und das ganze Gespräch dreht sich nur um Sport ... Kevin hat ganz andere Probleme: Durch eine unbedachte Äußerung hat er zwischen Carrie und ihrer Freundin Leslie für großen Ärger gesorgt ...

Da Kevin vergessen hat, den Scheck für Carries Miete abzuschicken, fliegt diese aus ihrem Apartment. Die Zwillinge überzeugen Kevin davon, dass Carrie doch im Keller einziehen könnte. Obwohl Kevin die Euphorie seiner Mädchen nicht teilt, beginnt er, den Keller auszubauen. Doch das geht gründlich schief, denn als Handwerker hat Kevin zwei linke Hände. Schließlich geraten sich Carrie und Kevin in die Haare, und Carrie zieht zu einer Freundin. Doch dann lenkt Kevin ein ...

An der Schule wird für einen wohltätigen Zweck gesammelt, und Ashley ist für dieses Projekt zuständig. Als sie jedoch feststellt, dass das gesammelte Geld bei weitem nicht den Erwartungen entspricht, ist sie ratlos. Da hat Mary-Kate eine Idee - auf die Ashley leider hört. Sie investiert die gesamte Summe in eine höchst unsichere Wette ... Währenddessen stellt Carrie bei sich ungewohnte Gefühle von Eifersucht fest, hat sich Kevin doch mit einer ihrer Freundinnen getroffen ...

Mary-Kate und Ashley sind überglücklich, als ihr Onkel Matt, Kevins Bruder, auf Besuch nach Chicago kommt. Matt ist ein verrückter Vogel, der immer einen Spaß auf Lager hat und außergewöhnliche Dinge mit den Mädchen unternimmt. Doch Kevin hat düstere Vorahnungen und ist sich sicher, dass sein unzuverlässiger Bruder für Ärger sorgen wird. Tatsächlich werden Kevins Befürchtungen wahr, als Matt mit den Mädchen nach einem Eishockey-Spiel in eine Schlägerei gerät ...

Im Rahmen eines Schulprojektes werden "Ehepaare" gebildet: Ashley bekommt den smarten Jared zugeteilt, Mary-Kate den unscheinbaren Ethan. Bald schon stellt sich heraus, dass sich Ashley zu früh gefreut hat, denn Jared ist ein selbstsüchtiger Typ, der auf andere Menschen keine Rücksicht nimmt. Ethan hingegen hat ganz andere Qualitäten, und Mary-Kate wird bewusst, dass ein gutes Aussehen nicht das Wichtigste an einem Menschen ist ...

Kevin fühlt sich in seiner momentanen Beziehung zu Nancy nicht mehr wohl und will ihr dies schonend beibringen. Doch Nancy versteht ihn falsch und bringt sich noch stärker in die Verbindung ein. Der Rat von Kevins Bruder Matt, wie diese Situation zu lösen sei, erweist sich leider auch als Pleite. Dazu kommt, dass Nancy eine gute Freundin von Carrie ist - und als Carrie erfährt, dass Kevin Schluss machen will, ist sie außer sich. Wie kann man diesen Schlamassel noch beseitigen?

Als Kevin erfährt, dass Carrie im Sommer eine große Reise durch Südamerika plant, ist er außer sich. Niemand kann seine heftige Reaktion verstehen - natürlich gibt er nicht zu, dass er sich in Carrie verliebt hat! Ein gemeinsames Abschiedsessen mit den Zwillingen gerät durch Kevins Verhalten zum Desaster. Doch er kann sich noch rechtzeitig durchringen und fährt zum Flughafen, um sich bei Carrie zu entschuldigen. Aber dort macht er eine erstaunliche Feststellung ...

Ashley setzt alles daran, in die Gruppe der Cheerleader aufgenommen zu werden. Währenddessen hat sich Mary-Kate mit Gabrielle angefreundet, die von Courtney, der Anführerin der Cheerleader, immer gehänselt wird, und über die sich viele Mädchen lustig machen. Courtney stellt Ashley eine Aufnahme in die Cheerleader-Gruppe in Aussicht, doch zuvor muss sie Gabrielle einen Streich spielen. Ashley stimmt zu, wird jedoch bald von ihrem schlechten Gewissen geplagt ...