Claires Hochzeitstag steht bevor. Nun, wo sie verwitwet ist, sieht sie dem Tag sehr traurig entgegen. Weil Joe findet, dass Claire ein wenig Aufmerksamkeit und Luxus verdient hat, legt er mit den Jungs und Lou zusammen und sie spendieren Claire und Lou ein Wochenende im Kurhotel. Doch dort gefällt es den beiden Frauen überhaupt nicht. Sie müssen auf japanischen Holzbetten schlafen und auch die Kuranwendungen sind eine echte Qual. Claire überredet Lou, wieder nach Hause zurückzukehren. Dort genießen Joe, Andy und Lloyd die sturmfreie Bude und lehren Pizzas und Chips das Fliegen. Matt findet das nicht gut und Joe startet einen Umerziehungsversuch, damit auch aus ihm ein echter Kerl wird. 

Joe hat allen verheimlicht, dass er bald 21 wird. Seit an seinem 16. Geburtstag eine Überraschungsparty völlig in die Hose gegangen ist, hat er keine Lust mehr zu Feiern. Doch die Familie hat ihn nicht vergessen und überrascht ihn erst mal mit völlig sinnlosen Geschenken. Während Lloyd ihn dann zu seinem ersten offiziellen Glas Alkohol einlädt, bereiten die anderen seine richtige Party vor. Um Joe eine Freude zu machen, hat Matt alle Freunde aus seinem Adressbuch angerufen. Doch Matt ahnt nicht, dass er das falsche Büchlein erwischt hat: Nun finden sich nämlich sämtliche Ex-Freundinnen ein, die Joe in einer Art Trophäenliste archiviert hat. Als Joe stockbetrunken nach Hause kommt, wird ihm ein zickiger Empfang bereitet und auch dieser Geburtstag hat sich zu einer echten Katastrophe entwickelt. Zum Glück hat Claire noch eine Überraschung in petto. 

Seit dem Tod ihres Mannes hat sich Claire zum ersten Mal wieder mit einem Mann verabredet. Entsprechend nervös ist sie auch. Davon sollen ihre Söhne Andy und Matt aber nichts mitbekommen. Durch Zufall erfahren die beiden aber doch von dem Date und reagieren ausgesprochen eifersüchtig. Sie befürchten, dass sich der Fremde gleich als neuer Vater aufspielen wird und reden Claire ein schlechtes Gewissen ein. Schließlich besinnen sich die Jungs doch eines Besseren und gönnen ihrer Mutter das Vergnügen. Den freien Abend wollen die Jungs damit verbringen, sich einen Boxkampf anzuschauen. Doch das spannende Event ist schneller vorbei, als ihnen lieb ist. 

Der berühmte Puppenspieler Marc Weiner lässt seinen Wagen in Joes Werkstatt restaurieren Lloyd, Andy und Matt sind hocherfreut, da sie große Fans seiner Stücke sind. Joe und Lou geraten sich wieder mal dauernd in die Haare. Schließlich einigen sie sich darauf, dass jeder mit anderen Partnern ausgehen kann, ohne dass der andere eifersüchtig reagiert. Als Lou Besuch von ihrer alten Freundin Mel bekommt, baggert Joe diese hemmungslos an. Das steckt Lou dann doch nicht so einfach weg und die beiden Streithähne gestehen sich ihre Liebe. Trotzdem wollen sie mit einer ernsthaften Beziehung noch warten. 

Claire besucht abends einen Computerkurs und braucht deshalb einen Babysitter für ihren jüngsten Sohn. Sie engagiert eine junge Französin, die ein Semester in den USA verbringt. Joe ist sofort begeistert von der jungen Frau und lädt sie zu einem Monster-Truck-Rennen ein. Auch Matt ist ausgesprochen angetan von der attraktiven Ausländerin und verabredet sich zu einer Picasso-Ausstellung mit ihr - und zwar zur gleichen Zeit. Die beiden ahnen nicht, dass es sich bei der Studentin um einen Zwilling handelt. Zwischen den beiden entbrennt ein großer Wettstreit um das Mädchen, doch am Ende verzichten sie beide unter fadenscheinigen Argumenten dem anderen gegenüber auf die Verabredung. Als die beiden endlich herausfinden, dass sie beide eine Chance gehabt hätten, ist es zu spät. 

Bei den Romans taucht überraschend Big Mike, der Großvater der drei Brüder, auf. Joe mochte ihn nie sonderlich, denn er hat sich nie um seine Enkel gekümmert. 15 Jahre lang hat sich Big Mike zu keinem von Joes Geburtstagen gemeldet, und nun versucht er mit einem großzügigen Geldgeschenk wieder alles gut zu machen. Joe sucht ein offenes Gespräch mit dem alten Mann und kann so einiges klären. Andy hat sich zu einem Baseballspiel angemeldet, doch er hat Angst, vom Ball getroffen zu werden. Big Mike hilft ihm, die Angst zu überwinden und verspricht Andy, ihn zum Spiel zu begleiten. Doch in der gleichen Nacht macht sich der unzuverlässige Opa wieder aus dem Staub und Joe ist erneut enttäuscht. 

Lloyds Mutter taucht auf, damit Lloyd ihr das Wohnmobil repariert, in dem sie lebt. Sie sorgt mit ihrer grantigen Ader in der Familie Roman für mächtigen Wirbel. Andy soll beim Seifenkistenrennen teilnehmen, um Matts Familienrekord von vier Siegen in Folge weiterzuführen. Sein Gegner ist der Fiesling namens Ricky und sein Vater Mr. Pasternack, der auch eine Autowerkstatt besitzt. Die Pasternacks sind wild entschlossen, den Rekord zu brechen. Im entscheidenden Moment traut sich Andy nicht anzutreten und Lloyds zierliche Mutter springt in die Bresche. Ohne Rücksicht auf Verluste kickt sie Ricky Pasternack aus der Bahn, verspielt aber den eigenen Sieg. 

Claire will sich endlich wieder einmal mit einem Mann verabreden und liest die Kontaktanzeigen. Lou gibt ihr den heißen Tipp, dass man die besten Männer im Supermarkt kennen lernt. Tatsächlich macht sie dort eine Bekanntschaft, doch der Verehrer entpuppt sich als echter Kindskopf. Währenddessen hat Andy Probleme in der Schule und seine Lehrerin bittet Claire zum Gespräch. Da diese keine Zeit hat, übernimmt Joe die Aufgabe. Er verliebt sich Hals über Kopf in die hübsche Lehrerin und bittet sie um eine Verabredung. Doch schon bald stellt er fest, dass sie ihn wie einen kleinen Jungen behandelt und geht auf Abstand. Andy versucht sich als Mittler und steckt seiner Lehrerin eine fingierte Nachricht zu. Währenddessen befürchtet Matt, an einer ernsthaften Zwangsneurose zu leiden, weil er ständig in den Spiegel schaut. 

Für einen Chemieversuch in der Schule sucht Matt einen Partner. Am liebsten wäre ihm natürlich das hübscheste Mädchen der Klasse, doch die ist schon vergeben. Stattdessen wird er von Lydia erwählt, einer Außenseiterin, mit der keiner etwas unternehmen will. Zunächst ist Matt enttäuscht, doch dann lernt er Lydias Qualitäten kennen. Joe steckt in einer kleinen Sinnkrise. Während ein alter Freund ein Motorradrennen gewonnen hat und eine ehemalige Schulkameradin große Musikkarriere machte, ist er nur Automechaniker. Doch die Musikerin kann ihn davon überzeugen, dass es auf andere Dinge im Leben ankommt. 

Andy, Joe, Matt und Lloyd wollen campen, damit Andy ein Abzeichen bei den Pfadfindern gewinnen kann. Doch es kommt anders als geplant. Ein großer Sturm bricht aus, und sie müssen zu Hause bleiben. Kurzerhand bauen sie ihre Zelte und ein paar Bäume in der Werkstatt auf und spielen dort Natur. Kritisch wird die Situation erst, als sie merken, dass sie die Kühlbox vergessen haben und nun wirklich nicht mehr in die Küche dürfen, um Essensnachschub zu holen. Wie echte Pfadfinder müssen sie die Situation meistern. Als sich Andy schlafend stellt, machen sich Matt, Joe und Lloyd auf die Pirsch, um eine Pizza zu erlegen. 

Joe bekommt Besuch von seiner alten Freundin Bridget, die bei ihm übernachtet. Da er Claire nichts von ihr erzählt hat, kommt es zu merkwürdigen Verwicklungen. Außerdem gibt es Ärger, als Joe mit Matt einen Film ansehen will, der nicht jugendfrei ist. Andy möchte bei einem Freund übernachten, doch schließlich traut er sich nicht und landet in Joes Zimmer. Zu dumm, dass der gerade versucht, seine platonische Beziehung zu Bridget zu intensivieren. 

Joe hat ein typisches Männerproblem: Er bringt die Wörtchen "Ich liebe dich" nicht über die Lippen, auch seinen Brüdern Andy und Matt gegenüber. Andy nimmt sich Joe zum Vorbild und gibt sich Claire gegenüber ultra-cool. Währenddessen hat Lou eine Liaison mit einem italienischen Rennfahrer. Ihm geht das "Ich liebe dich" leicht über die Lippen - allerdings erzählt er das allen Frauen. Damit bekommt er alle Frauen herum und Matt nimmt ihn sich zum großen Vorbild. Mit seiner neuen Methode macht er sich in der Schule nicht gerade Freunde. Als Eduardo, der Italiener, Lou sitzen lässt, ist sie zutiefst enttäuscht. Joe gelingt es, sie zu trösten. 

In der Werkstatt taucht überraschend ein junges Mädchen auf, das telefonieren will. Sie benimmt sich recht unverschämt, trotzdem ist Matt ganz entzückt von ihr. Er fährt die junge Frau nach Hause und freundet sich mit ihr an. Er wird von ihr auf eine Mitternachtsparty eingeladen, doch Claire verbietet ihm, dort hin zu gehen. Matt ist zutiefst beleidigt und schleicht sich heimlich aus dem Haus, als das Mädchen völlig betrunken von der Party aus bei ihm anruft. Er benimmt sich jedoch wie ein Gentleman und nutzt die Situation nicht aus, obwohl ihn seine neue Freundin auf die Couch ziehen will. Claire knöpft sich die junge Dame am nächsten Morgen vor und führt ein klärendes Gespräch mit ihr. 

Matt will endlich eine "coole" Freundin finden. Statt auf Joeys Erfahrung zu bauen, bitte er Kristin um Hilfe. Die schleppt ihn sofort in eine angesagte, düstere Bar, wo die leicht depressive Carly als Bedienung arbeitet. Um sie zu beeindrucken, gibt Matt vor, ein finsterer, desillusionierter junger Mann zu sein. Die Rechnung geht auf und Carly verliebt sich in Matt. Als Liebesbeweis will sie sich zusammen mit ihm tätowieren lassen. Da bekommt Matt kalte Füße. 

Nell, eine ehemalige Nachbarin von Joe, kommt unerwartet zu Besuch. Die professionelle Sängerin tritt in der Nähe in einem kleinen Jazz-Club auf. Joe freut sich riesig über den Besuch, da er früher viel Zeit mit Nell verbrachte und sie ihn praktisch großgezogen hat. Nach der Show erfährt Joe von dem Pianisten der Band durch Zufall, dass Nell eine Nierentransplantation bevorsteht. Joe ist zutiefst enttäuscht, dass sich seine alte Freundin ihm nicht anvertraut hat. Er will ihr unbedingt helfen, doch Nell lehnt zunächst ab.

Mr. Gibbs, der Nachbar der Romans, bekommt Besuch von seiner Enkeltochter Julia. Matt, der bisher nicht viel Glück bei den Mädchen hatte, ist von Julia angetan und würde sie gerne ins Kino einladen. Doch ihr Großvater ist eine ziemlich furchteinflößende Figur und verbietet seiner Enkelin mit Matt auszugehen. Kurzerhand beschließen die beiden, sich heimlich davonzuschleichen und sich hinter dem Rücken des gestrengen Opas zu treffen. 

Lloyd und Joe haben ein ernsthaftes Problem: Der Wasserhahn in ihrer Toilette tropft und muss repariert werden. Doch im Badezimmer sieht es so schlimm aus, dass der Klempner sich weigert, den Ort des Grauens zu betreten, bevor dort nicht gründlich geputzt wurde. Joe und Lloyd suchen dringend jemanden, auf den sie die Drecksarbeit abwälzen können. Kristin hat Matt einen Job in einem Plattenladen verschafft. Zufällig erfährt Matt, dass Kristin hin und wieder einige CDs klaut. Bei ihrem nächsten Beutezug versteckt sie die heiße Ware in Matts Rucksack und der wird dann des Diebstahls überführt. Anstatt die wahre Identität des Diebes preiszugeben, nimmt er die Schuld auf sich und wird prompt gefeuert. 

Neben ihrer Arbeit als Automechanikerin versucht sich Lou als Künstlerin. Als eine Galerie ihre Werke ausstellen will, hilft ihr Joe beim Transport der Skulpturen. In der Galerie trifft Joe die Tochter des Besitzers, Fiona, die ihn für den Künstler hält. Da Fiona einen Hang zu kreativen Männern hat, lädt sie Joe in ein feines französisches Restaurant ein und versucht, ihn zu verführen. Lou ist sauer, weil Joe sich mit ihren Federn schmückt und Joe verspricht ihr, Fiona die Wahrheit zu sagen. Um Fiona nicht zu verlieren, gibt er zwar seinen Schwindel zu, behauptet statt dessen aber zu malen. Fiona will unbedingt seine Arbeiten sehen und es bleiben Joe nur wenige Stunden, einige Gemälde zu kreieren... 

Matt hat einen Job bei der Pizzeria um die Ecke gefunden. Joe und Andy wollen ihn dort bei der Arbeit besuchen. Andy verliebt sich Hals über Kopf in die Tochter des Besitzers, Marissa. Doch die will seine Liebe einfach nicht erwidern. Die Nichte des Besitzers, Rose, verknallt sich in Joe, der wiederum nur Augen für Lou hat. Lou mag Joe zwar gerne, aber das will sie nicht zugeben, weil er ihr zu arrogant ist. So tummeln sich lauter ungeliebte Jugendliche in dem italienischen Restaurant. Währenddessen entführt Lloyd das kleine Schwein von Mr. Woo, weil er befürchtet, es soll im Kochtopf seines China-Restaurants landen. Er ahnt nicht, dass das niedliche Tier seiner Tochter gehört. 

Gemeinsam mit Kristin will Matt eine besonders tolle Party organisieren. Damit möglichst viele Leute kommen, brauchen die beiden einen berühmten Überraschungsgast. Matt erinnert sich, dass Joey mit der erfolgreichen Sängerin Phoebe D. zur Schule gegangen ist und bittet ihn, Phoebe für die Party zu engagieren. Joey selbst kann an der Party nicht teilnehmen. Er hat den Auftrag, einen Wagen in Atlantic City abzuholen und nimmt seinen Bruder Andy mit. Kurzerhand beschließt er, die Nacht dort in einem Hotel zu verbringen, zu dem auch ein Spielkasino gehört. Um Andy beizubringen, dass Glücksspiel nichts bringt, wirft er einen Dollar in den einarmigen Bandit - und gewinnt prompt den Jackpot! 

Kristin feiert ihren 18. Geburtstag und will gleich die Vorteile dieses neuen Lebensabschnitt genießen. In einem angesagten Club will sie ihre Volljährigkeit feiern. Joe erklärt sich bereit, sie zu begleiten, obwohl er fürchtet, dass sein Bruder eifersüchtig regiert, wenn er mit dessen Freundin ausgeht. Da Kristin für Matt nur eine gute Freundin ist und nicht mehr, bleibt er jedoch ganz entspannt. Doch je näher der Tag des Rendezvous rückt, um so mulmiger wird Matt zumute. Er muss sich eingestehen, dass Kristin ihm doch mehr bedeutet als er zugeben will. Währenddessen lernt Andy den Eiscremefabrikanten Ken kennen und hält ihn schnell für den idealen Stiefvater. Nun muss er nur noch Claire von Kens Qualitäten überzeugen. 

Kristin und Joe sind zusammen um die Häuser gezogen, und Kristin merkt, dass sie sich in Joe verliebt hat. Überschwänglich berichtet sie Matt, dass sie sich in seinen Bruder verliebt hat. Der ist zutiefst enttäuscht, wollte er doch Kristin selbst gerade seine Liebe gestehen. Matt berichtet Lou davon, und auch sie ist nicht begeistert darüber, denn heimlich liebt sie Joe schon lange. Als nett gemeinte Geste gibt Lou Andy einen Kuss, worauf sich dieser unsterblich in Lou verliebt und ihr eine glühende Liebes-E-Mail schickt. Lou glaubt, dass Joe der Absender der romantischen Botschaft ist. Bei so vielen amourösen Verstrickungen herrscht dringender Aufklärungsbedarf... 

Pünktlich zum Muttertag bekommen die Romans überraschend Besuch von Joes leiblicher Mutter. Sie ist gekommen, um ihren Sohn mitzuteilen, dass sie wieder schwanger ist. Joe ist nicht sonderlich begeistert, denn er bekommt nicht nur ein Geschwisterchen, sondern seine Mutter hat auch noch geheiratet, ohne ihn vorher davon zu informieren. Dann lernt er auch noch seinen neuen Stiefvater kennen: Seine Mutter hat Lucien bei einem Selbstfindungsseminar in Ecuador kennen gelernt. Lucien verdient sein Geld mit Aurafotografie und dem Komponieren von Jingles. Als Joe erfährt, dass die beiden von einem Schamanen getraut wurden, versteht er die Welt nicht mehr. Er bittet seine Mutter, ihm zuliebe eine traditionelle Hochzeit nachzuholen.

Andy braucht dringend Geld, doch er will nicht verraten wofür. Seine Mutter macht ihm den Vorschlag, einen kleinen Flohmarkt in der Werkstatt zu veranstalten. Alle Familienmitglieder nutzen die Gelegenheit, sich von alten Erinnerungsstücken zu trennen. Matt ist überglücklich: Julia, die Enkeltochter des griesgrämigen Nachbarn, zieht in die Stadt. Vor lauter Begeisterung und Hingabe vernachlässigt er seine besten Freund Kristin und Silent Jim sträflich. Matt merkt gar nicht, wie Julia mit seinen Gefühlen spielt. Erst als seine Freunde sich von ihm abwenden, wird ihm klar, dass er einen Fehler gemacht hat.