Der Junggeselle Charlie - erfolgreich im Beruf und bei den Frauen - geniesst das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. Damit ist es bald vorbei, als sein Bruder Alan bei ihm einzieht. Dessen Frau Judith hat ihn aus dem Haus geworfen, weil sie lesbisch geworden ist. Alan bringt auch seinen zehnjährigen Sohn Jake mit, mit dem sich Charlie bald gut versteht. Während Alan mit seiner Frau ausgeht, um seine Ehe zu retten, verbringen Charlie und der kleine Jake eine Pokerrunde mit Charlies Freunden. Jake entpuppt sich als Pokergenie und gewinnt. Alan zieht daraufhin sofort mit seinem Sohn zu Evelyn, seiner und Charlies Mutter. Bald muss er einsehen, dass sie die gleichen Erziehungsfehler bei Jake macht, die sie bereits bei ihm und seinem Bruder verbrochen hat. Charlie, der den Jungen nicht missen will, gewährt den beiden erneut Asyl.

Charlie ist gegen die strenge Erziehung, die sein Bruder Alan bei Jake anwendet. Das ändert sich bald, als der Kleine einen Möwenschwarm in sein Zimmer lockt, der sich nicht mehr vertreiben lassen will. Jake bettelt um Verzeihung, doch Charlie macht es ihm nicht leicht. Alan will Judith nicht verlieren und macht sich mit Reparaturen in ihrem gemeinsamen Haus nützlich. Nach einem leidenschaftlichen Kuss schöpft er neue Hoffnung, obwohl Judith ihm gesteht, dass sie ihn nur aus Angst vorm Alleinsein geküsst hat.

Alan organisiert einen Tag in Disneyland, um seinem Sohn Jake die Trennung von seiner Mutter schmackhaft zu machen. Jake wird jedoch krank und will nach Hause zu seiner Mutter. Es versetzt Alan einen Stich ins Herz, dass sein Sohn sich nicht bei ihm zu Hause fühlt. Gemeinsam mit Charlie versucht er, seinen Kummer zu ertränken. Dabei kommen die beiden auf die Idee, sich endlich gegen ihre Mutter Evelyn aufzulehnen, die sie immer noch bevormunden will.

Charlies Haushälterin Berta will sich von Alan nicht vorschreiben lassen, wie sie den Haushalt zu führen hat und kündigt. Als Alan keinen Ersatz für sie findet, versucht er, Berta wieder zurückzugewinnen - doch sie gibt sich äusserst hartnäckig. Ihr einziger Schwachpunkt ist ein Lendenwirbelproblem, und damit hat Alan als Chiropraktiker einen Trumpf in den Händen. Unterdessen hat Charlie alle Mühe, Jake in sauberen Kleidern an seine Mutter Judith zu übergeben.

Noch völlig verkatert von einer feuchten Nacht in Las Vegas, besucht Charlie zusammen mit Alan eines von Jakes Fussballspielen. Während Jakes Team wieder einmal zu verlieren droht, entdecken Charlie und Alan die Vorzüge solcher Spiele: Die Mütter der kleinen Kicker sind allesamt geschieden und attraktiv, insbesondere Kate, mit der Charlie gleich ein Date ausmacht. Alan, der Charlie eindringlich vor Fussballermüttern gewarnt hat, gerät selbst ins Visier zweier Mütter.

Ein Blick auf die Telefonnummer des Anrufers, und Charlie weiß, ob er den Hörer abhebt oder nicht. Deshalb kommt Evelyn persönlich vorbei, um Charlie und Alan zum Abendessen einzuladen: Sie will ihnen ihren neuen Verehrer Tommy vorstellen. Doch Tommy bringt seine Tochter Olivia mit, eine Ex-Liebschaft von Charlie, die er irgendwann hat abblitzen lassen - der Abend ist ruiniert. Das ist Tage später auch Evelyns Beziehung, nachdem Tommy sie wegen einer Jüngeren verlassen hat ...

Die zauberhafte Cindy schaut regelmässig bei Charlie vorbei, um nach dem Surfen zu duschen. Als Jake ein Tattoo auf dem Po der hübschen Blondine entdeckt, regen sich bei ihm erste pubertäre Gefühle. Judith ist fassungslos, als sie von der Beobachtung ihres Sohnes erfährt. Doch schon bald freundet sie sich mit Cindy an und begleitet sie beim Surfen - und beim Duschen. Während Charlie alles ganz locker sieht, glaubt Alan, Judith sei nun endgültig lesbisch geworden.

Jakes Klasse soll ein Musical zum Thema «Industrielle Revolution» einüben, und dafür werden noch freiwillige Helfer gesucht. Charlie ist sofort mit von der Partie, aber nur, weil er Jakes hübsche Lehrerin beeindrucken will. Schon bald stellt er fest, dass er als Werbejingle-Komponist nicht unbedingt für das Theater geeignet ist. Aber die Kinder lieben seine Lieder, und so setzt Charlie alles daran, um aus dem trockenen Thema doch noch eine bühnenreife Show zu machen.

Weil er Angst vor einer festen Bindung hat, trennt sich Charlie von Wendy. Die gesamte Familie, allen voran der kleine Jake, sind mit diesem Entschluss überhaupt nicht einverstanden. Als dann auch noch Alan mit Charlies Stalkerin Rose anfängt Scrabble zu spielen, sieht Charlie ein, dass sein ständiges Misstrauen gegenüber Frauen schon in Verfolgungswahn übergeht, und er entschuldigt sich bei Rose. Oder benutzt sie Alan wirklich nur, um Charlie näher sein zu können?

Charlies alte Liebe Lisa will sich wieder mit ihm treffen. Das kommt Charlie ganz gelegen, denn er hat noch Gefühle für sie und denkt, dass sie zu ihm zurückkehren will. Doch er wird böse enttäuscht, denn Lisa teilt ihm ihre Hochzeitspläne mit. Um ihr zu beweisen, dass auch er ein pflichtbewusster Ehemann sein kann, lädt er sie zu einem harmonischen Thanksgiving-Essen mit der ganzen Familie ein, das nicht ganz wie geplant läuft.

Der Zufall will es, dass Charlie und Alan während eines Kinobesuchs Alans Exfrau Judith treffen. Sie ist kaum wiederzuerkennen: neue Frisur, neues Styling, neuer Partner - ausgerechnet Jakes Fussballtrainer. Alan überkommt das Gefühl, dass er auch etwas Veränderung gebrauchen könnte, zumal sogar Jake ihm gesagt hat, er sei uncool. Um dies zu ändern, geht Alan mit Charlie einkaufen. Keine gute Idee, denn der Modegeschmack der beiden kann unterschiedlicher nicht sein.

Charlies Haushälterin Berta bringt ihre 16-jährige Enkelin Prudence mit zum Putzen. Die ist ein frühreifes Früchtchen, was Charlie und Alan ziemlich durcheinander bringt, denn es ist verboten, an solchen Früchten zu naschen. Judith, mit der Alan in Scheidung lebt, soll nichts von Prudence erfahren, weil sonst die Wochenendaufenthalte ihres gemeinsamen Sohnes Jake in Charlies Haus gefährdet sind. In seiner Not tut Charlie vor Prudence so, als sei er mit Rose, der Frau von nebenan, die ihn immer verfolgt, verlobt. Rose hat nichts dagegen einzuwenden.

Charlie ist schon lange hinter einer hübschen Nachbarin her. Nun hat er erfahren, dass sie sich an ihrem Mann rächen will, der sie betrügt. Charlie will die Gelegenheit zum «Rache-Sex» für seine Zwecke ausnützen. Die Nachbarin will ihre Schwester zu einem Date mitbringen. Charlie überredet Alan, mit der Schwester auszugehen. Kurz vor dem Date stecken sich die beiden bei Alans Sohn Jake mit einer Erkältung an. Alle Bemühungen, rechtzeitig zum Date gesund zu werden, nützen nichts, und das Date platzt. Aber immerhin sind sich die beiden Brüder bei ihrem Kampf um Genesung ein wenig näher gekommen.

Charlie hat ein grosses Problem: Er ist pleite, und sein Finanzberater sieht keine Hoffnung mehr für seine Lage. Um seinem Bruder zu helfen, entwirft Alan ein drastisches Sparprogramm. Allerdings reicht der Finanzplan nicht aus, und Charlies einzige Hoffnung liegt auf seiner Mutter, die ihm das nötige Geld leihen könnte.

In einer Tiefgarage trifft Charlie auf die psychisch labile Frankie, die gerade mit einem Baseballschläger das Auto ihres Psychiaters zertrümmert. Die attraktive Frau hat es ihm sofort angetan, und er spricht sie an. Da Frankie behauptet, keine Bleibe zu haben, darf sie bei Charlie und Alan einziehen. Zwischen den beiden Brüdern beginnt ein harter Rivalitätskampf, denn jeder will die «hübsche Irre» für sich gewinnen.

Frankie, die geheimnisvolle Irre, hat Charlie und Alan das Herz geraubt. Als sie Alan ihre Probleme offenbart, bietet er ihr an, mit ihrer Tochter Joanie bei ihm einzuziehen. Eifersüchtig muss Charlie mit ansehen, wie sich zwischen Frankie und seinem Bruder langsam eine Romanze entwickelt.

Alan sucht einen Vormund für Jake, falls Judith und er früh sterben würden. Er entscheidet sich allerdings nicht für seinen Bruder Charlie, sondern für seine durchgeknallte Verwandtschaft. Um Alan zu beweisen, dass er der geeignete Vormund für Jake ist, lässt Charlie nichts unversucht. Die Gelegenheit ergibt sich, als Jake sich bei einem Basketballspiel verletzt. Leider läuft Charlie in der Notaufnahme einer hübschen Krankenschwester über den Weg.

Charlie erhält überraschend eine E-Mail seiner ehemaligen attraktiven Freundin Jill. Natürlich sagt er nicht nein, als sie ihm vorschlägt, sich mit ihm zu treffen. Doch zu Charlies Entsetzen ist die hübsche Jill mittlerweile ein Mann und nennt sich Bill. Als sich Charlies Mutter Evelyn auch noch ausgerechnet in Bill verliebt, droht die Situation gänzlich ausser Kontrolle zu geraten.

Jake feiert Geburtstag, und zu Charlies Freude kommt auch Judiths attraktive Schwester Liz, mit der er auf Judiths Hochzeit heftigen Sex in der Garderobe hatte. Doch Liz erinnert sich nur noch an die Feier, nicht aber an Charlie. Sie hat nur Augen für Alan, den sie verführen will, um ihrer Schwester eins auszuwischen. Als Judith davon Wind bekommt, versucht sie, Liz' Plan mit allen Mitteln zu durchkreuzen. Jakes Geburtstag wird in dem Chaos bald zur Nebensache.

Jake verbringt das Wochenende bei seinem Vater Alan. Doch was ein harmonischer Tag werden sollte, wird zum Desaster, denn Jakes ständige schlechte Laune geht Alan und Charlie mächtig auf die Nerven. Die beiden versuchen den Grund für Jakes seltsames Benehmen herauszufinden, bleiben aber erfolglos. Die letzte Hoffnung ist der Termin bei einer Kinderpsychologin. Als alle Bemühungen scheitern, hat Haushälterin Berta eine verblüffende Idee.

Um sich gegen die Forderungen seiner Noch-Ehefrau Judith zu wehren, engagiert Alan die Scheidungsanwältin Laura. Da sie glaubt, dass Charlies Frauengeschichten Alans Sorgerecht für Jake gefährden, bittet sie den «Casanova» Charlie zu einem persönlichen Gespräch, das mit einer heissen Nacht im Bett endet. Laura trifft mit Charlie eine Vereinbarung: Ab sofort muss er ihr als Liebhaber zur Verfügung stehen. Was für Charlie als Segen beginnt, entpuppt sich schnell als Fluch.

Alan gibt Judiths Bitten nach und schickt Jake zu einer Psychologin. Allerdings bräuchte Alan selbst eine Therapie viel dringender, denn er schlafwandelt. Als Evelyn Charlie von diesem Problem erzählt, hat er eine grandiose Idee, wie er seinem Bruder die unliebsame Nachaktivität austreiben kann.

Charlie gibt ein paar frauenfeindliche Äußerungen von sich, die Jake prompt zu Hause bei seiner Mutter Judith nachplappert. Pech nur, dass gerade Judiths Selbsthilfegruppe anwesend ist. Die vier Frauen sind auf Männer - besonders auf Charlie - nicht gut zu sprechen, und auf deren Druck hin erteilt Judith ihrem Sohn Hausverbot bei Charlie und Alan. Die beiden Männer lassen nichts unversucht, um Jake wieder bei sich aufnehmen zu dürfen ...

Als Charlie erfährt, dass sich die vermeintliche Schwangerschaft einer seiner Freundinnen als falscher Alarm erweist, fällt ihm ein Stein vom Herzen. Trotzdem beschließt er, sich sterilisieren zu lassen. Sein Arzt Dr. Sperlock rät ihm dazu, vorher sein Sperma einzufrieren, falls er doch irgendwann einmal Kinder haben möchte. Doch weder bei der Samenspende noch bei der Operation läuft alles nach Plan ...

Charlie hat einen Männerabend organisiert und dazu seine coolen Kumpels Sean Penn, Elvis Costello, Bobby Cooper und Harry Dean Stanton zu Zigarren und Whisky eingeladen. Seinen Bruder Alan bittet er allerdings, der Runde fern zu bleiben. Alan ist enttäuscht, denn er ist es leid, immer als der "kleine Bruder" behandelt zu werden. Als er dann später doch noch dazukommt, zeigen Charlies Freunde Herz und geben ihm eine Chance - doch Alan verpatzt sie mit Bravour.

Alan möchte seine Ex-Frau Judith besuchen, um ihr eine kleine Keramikgiraffe zurückzugeben, die er vor ihrer Ehe für sie gebastelt hatte. Charlie begleitet ihn. Als sie klingeln, steht plötzlich Dr. Melnick, der Kinderarzt seines Sohnes Jake, im Bademantel in der Tür. Alan ist tief betroffen, dass seine Frau jetzt ein Verhältnis hat. Als Charlie ihm aber klar macht, dass er keine Alimente mehr zahlen muss, falls die beiden heiraten, sieht Alan die Sache wieder ganz anders ...

Jake hat seiner Lehrerin Miss Pasternak den Finger gezeigt - jetzt droht ihm ein Schulverweis. Um seinen Neffen zu retten, lässt Charlie seinen ganzen Charme bei ihr spielen - mit Erfolg. Doch die Nebenwirkungen lassen nicht lange auf sich warten: Miss Pasternak spricht bald nur noch von Liebe und einem gemeinsamen Weg. Als Charlie verzweifelt die Flucht ergreift, lässt Miss Pasternaks Rache nicht lange auf sich warten ...

Jake nimmt sich Dr. Melnick, den neuen Freund seiner Mutter Judith, zum Vorbild - Alan leidet sehr darunter, denn er kann seinem Sohn keine Tauchgänge, tolle Autos oder einen Pool bieten. Er versucht, Jakes Zuneigung mit anderen Mitteln zurückzugewinnen - doch nichts hilft. Alan freut sich deshalb umso mehr, als er erfährt, dass Judith mit Melnick Schluss gemacht hat. Indes leiht Charlie seiner Mutter Evelyn sein neues Auto. Bald darauf findet er auf dem Rücksitz ihren BH ...

Charlie ist zutiefst verunsichert, denn zum ersten Mal hat er eine Affäre mit einer Frau, die sich mindestens genauso unnahbar gibt wie er. Die attraktive Sherri gibt ihm Körbe, wirft ihn nach ihren gemeinsamen Schäferstündchen aus ihrer Wohnung und versetzt ihn regelmäßig. Bald hat Charlie ihre Spielchen satt und sinnt auf Rache ... Alan versucht indes, Jake mehr Disziplin in Sachen Hausaufgaben beizubringen. Doch Alans pädagogische Bemühungen finden bei Jake wenig Anklang ...

Bis heute hat es Alan nicht verwunden, dass er vor 25 Jahren als Kind in einem Spielzeugladen Knetmasse geklaut haben soll. Er ahnt nicht, dass Charlie es war, der ihm das Corpus Delicti in die Tasche geschmuggelt hatte. Als Charlie seinem kleinen Bruder seine Untat gesteht, ist Alan zutiefst verletzt. Es dauert eine Weile, bis die beiden sich wieder versöhnen. Doch dann gesteht Charlie Alan, dass dies nicht der schlimmste Streich war, den er ihm als Kind gespielt hatte ...

Charlie und Alan haben sich vorgenommen, Jake ein Vorbild zu sein und ihre Mutter Evelyn von nun an freundlich zu behandeln. Als Evelyn ihre Söhne bittet, eine große Party für sie zu veanstalten und Jake dies mitbekommt, müssen Charlie und Alan gute Miene zum bösen Spiel machen. Sie wenden sich an Daisy, die neben einem Angler-Laden auch noch einen Partyservice betreibt - doch das erweist sich als keine so gute Idee ...

Alan lernt im Supermarkt eine Frau kennen, die nichts anderes von ihm will als Sex. Alan ist begeistert, denn nach seiner langweiligen Ehe mit Judith ist er wie ausgehungert. Charlie rät ihm, die neue Situation zu genießen - Alan jedoch ist so vernarrt in Nancy, dass er sie schon nach zwei Tagen heiraten will. Charlie gibt den großen Bruder und will ihm den Plan ausreden - doch vergebens. Bis Nancys Mann von einer Geschäftsreise zurückkehrt ...

Charlie begegnet Lisa wieder, der einzigen Frau, die er einmal heiraten wollte. Lisa hat inzwischen ein Baby, ist jedoch von dem Mann geschieden, für den sie Charlie verlassen hat. Charlie sieht seine Chance gekommen, mit ihr ins Bett zu hüpfen und redet sich ein, dass er eine dauerhafte Beziehung mit ihr will und die Vaterrolle für ihr Baby übernehmen kann - die Realität sieht jedoch anders aus ...

Charlie muss den Titelsong für eine Zeichentrickserie zu schreiben, die sich an einen Comic anlehnt, den sein Neffe Jake sehr gut kennt. Jake selbst muss indes für eine Buchbesprechung "Der Herr der Fliegen" lesen, worauf er überhaupt keine Lust hat. Als Charlie ihm die erste Songfassung vorspielt, ist Jake enttäuscht. Irgendwie hat er den Eindruck, dass Charlie gar nicht weiß, worum es in dem Comic geht. Womit er richtig liegt, denn auch Charlie ist zu faul zum Lesen ...

Charlie wundert sich, dass plötzlich wildfremde Frauen pikante Einzelheiten über sein Privatleben wissen. Als Jake zufällig im Internet auf diverse Informationen über seinen Vater stößt, entdeckt Charlie eine Hass-Seite im Web, auf der seine enttäuschten Ex-Geliebten über ihn herziehen. Charlie versucht, die Frauen umzustimmen, doch der Schuss geht nach hinten los. Schließlich erzählt er Rose von seinem Problem - mit überraschendem Ergebnis ...

Alans alte Schulfreundin Jamie, die er schon Jahre nicht mehr gesehen hat, hat ihren Besuch angekündigt. Charlie kann sich gut an sie erinnern, schließlich hat er ihr früher wegen ihres Äußeren einen bösen Spitznamen verpasst. Als Jamie auftaucht, staunen die Brüder nicht schlecht: Aus dem hässlichen Entlein ist eine attraktive Frau geworden. Zwischen Charlie und Alan entbrennt ein heißer Konkurrenzkampf - doch die hübsche Jamie hat noch eine Rechnung mit den Brüdern offen ...

Nach einem Erdbeben steht Judiths Wohnung wegen eines Wasserrohrbruchs unter Wasser. Alan bietet seiner Ex-Frau an, während der Reparaturarbeiten bei ihm und Charlie zu wohnen. Insgeheim hofft er, Judith auf diese Weise zurückgewinnen zu können. Als sie jedoch mit einem anderen Mann ausgeht, zieht Alan tief verletzt in sein altes, geflutetes Haus. Charlie versucht indes, Judith wieder los zu werden. Sein Plan geht auf - aber nicht ohne Nebenwirkungen ...

Jake ist stolz, denn er hat eine Eins im Geschichtstest bekommen. Doch Evelyn schafft es, ihrem Enkel die gute Note zu vermiesen. Darafhin verbietet Alan ihr den Umgang mit Jake - er möchte nicht, dass Evelyn bei Jake die gleichen Fehler macht, unter denen er und Charlie als Kinder leiden mussten. Als Evelyn feststellt, dass sie sich bei ihren Söhnen nicht durchsetzen kann, täuscht sie einen Herzanfall vor. Als auch das nichts hilft, zückt sie ein weiteres As aus dem Ärmel ...

Alan steht eine Darmspiegelung bevor. Um ihn ein wenig abzulenken, schlägt sein Bruder Charlie ihm einen Ausflug nach Las Vegas vor - Alan ist begeistert. Doch dann kommt alles anders, denn Alan ist nicht in der Lage, für sich und Jake einen Koffer zu packen. Kurz vor der Abreise muss sich Jake übergeben. Seine Mutter Judith erfährt telefonisch von seinem Unwohlsein und von der geplanten Reise und erscheint sofort, um Alan und Charlie eine gehörige Standpauke zu halten ...

Judith macht Urlaub auf Hawaii, sodass Alan seinen Sohn Jake eine Woche lang zu sich nehmen muss. Die morgendliche Routine vor der Fahrt zur Schule kriegen weder Alan noch sein Bruder Charlie hin. Sie kommen auch erst abends auf den Gedanken, den Jungen wieder von der Schule abzuholen, wo Jake bereits wartend im Regen steht. Alan findet schließlich in Charlies Auto einen schon vor Wochen zugestellten Brief, der ihm für den nächsten Tag eine Steuerprüfung androht ...

Charlie verrenkt sich in einer heiklen Situation den Rücken und schlägt Alans Angebot aus, ihm den Wirbel wieder einzurenken. Stattdessen will er "echte" Medizin und lässt sich zu einer Ärztin fahren - einer recht attraktiven, wie sich herausstellt. Als Charlie natürlich trotz Schmerzen mit ihr zu flirten versucht, warnt Alan ihn, dass dieser Lebensstil von einer höheren Gerechtigkeit bestraft werden wird. Die stellt sich jedoch erst ein, als Alan nicht mehr daran glaubt.

Eric, ein wichtiger Auftraggeber von Charlie, ist homosexuell. Um seine Aufträge nicht zu gefährden, gibt Charlie vor, ebenfalls schwul zu sein, und überredet seinen Bruder Alan, sich bei einer Cocktailparty Erics als sein Lebenspartner auszugeben. Dort allerdings verliebt sich Charlie in Erics geschiedene Frau Pamela und denkt sich einen Plan aus, um mit ihr auszugehen, aber trotzdem vor Eric nicht als Lügner dazustehen. Doch natürlich kommt alles ganz anders, als er denkt.

Charlie hat Alan getroffen - mit einer Scheibe Toast ins Auge. Auf dem Rückweg vom Arzt treffen sie die hübsche Sherri, eine Exfreundin von Charlie. Alan überwindet sich, spricht sie an, und wird von ihr zum Essen bei ihr zuhause eingeladen. Je näher der Abend rückt, desto nervöser wird Alan und holt sich immer mehr Ratschläge bei seinem Bruder. Doch überraschenderweise verläuft der Abend gut - zumindest bis Sherri denkt, dass Alan das Date als Wettstreit mit seinem Bruder sieht.

Beim geringsten Anlass gehen sich Charlie und sein Bruder Alan auf die Nerven. Das geht so weit, dass Charlie seinem Bruder heimlich auf den Hamburger spuckt und Rose sich als Vermittlerin im Bruderstreit anbietet. Bei diesem Versöhnungsgespräch erkennt Alan, dass Charlie ihn schon seit dem Kindergarten so schrecklich behandelt, weil er offenbar schon immer eifersüchtig darauf gewesen ist, dass Alan und nicht er der Liebling ihrer Eltern war.

Harry, Evelyns zweiter Mann, ist gestorben, doch nur Alan geht zur Beerdigung, weil er Harry mochte. Dagegen hofft Charlie, auf der Trauerfeier eine Frau aufzureißen, Evelyn möchte sich als Maklerin für Harrys Haus ins Gespräch bringen, und Jake will zum ersten Mal in seinem Leben eine Leiche sehen. Als Evelyn sich vor Kummer betrinkt und eine ausschweifende Rede hält, müssen die Harpers die Beerdigung jedoch schnell verlassen - nur hat Jake seinen Gameboy irgendwo vergessen.

Charlie findet heraus, dass Alan das Geld für seinen nagelneuen Sportwagen von seiner Mutter Evelyn bekommen hat. Charlies Befürchtung, dass Alan nun ihrer Mutter auf ewig verpflichtet sein wird, scheint sich schon am nächsten Tag zu bewahrheiten: Evelyn bittet Alan, sich um Trudy zu kümmern, die Tochter ihres neuen Freunds. Notgedrungen führt Alan Trudy aus, muss aber bald erkennen, dass Trudy Alkoholikerin ist und das Essen nicht so ruhig verläuft, wie er gehofft hatte ...

Da sie eifersüchtig auf Jakes andere Oma ist, überredet Evelyn Alan, auch einmal auf ihren Enkel aufpassen zu dürfen. Nach langem Zögern willigt der ein, und geht, als er Jake bei Evelyn abgeliefert hat, mit Charlie in eine Bar, um sich abzulenken. Dort kann aber selbst eine Damen-Volleyballmannschaft sie nicht davon abhalten, sich lebhaft daran zu erinnern, wie ihre Mutter sie als Kinder behandelt hat, und sich in schwärzesten Farben auszumalen, was sie Jake nun antun könnte ...

Jake liest in der Schule einen Aufsatz über das Thema "Mein letztes Wochenende" vor, der mit dem Frühstück beginnt, in das ein älterer Herr namens Norman hereinplatzte. Von da an unterscheidet sich Jakes Aufsatz allerdings erheblich von den tatsächlichen Ereignissen dieses Harperschen Wochenendes, denn natürlich erzählt Charlie seinem Neffen nicht, dass er mit Normans überaus junger und attraktiver Freundin ein romantisches Tête-à-tête hatte ...

Alan lässt sich von Charlie überreden, die Satellitenschüssel neu auszurichten, stürzt dabei aber vom Dach. Dabei verletzt er sich so schwer, dass er am Wochenende nicht auf Jake aufpassen kann. Da ihn eine gewisse Mitschuld trifft, bietet sich Charlie an, mit Jake etwas zu unternehmen, völlig ahnungslos, dass Jake sich gerade in einer bockigen Phase befindet. Und so machen sich die beiden auf die eigentlich völlig einfache Suche nach einem Hähnchenlokal und einer Videothek ...

Jakes Talent zum Zeichnen wird ihm zum Verhängnis: Als er eine großbusige Mitschülerin karikiert, wird er vom Unterricht suspendiert. Um zu verhindern, dass er auch noch von der Schule fliegt, versucht sein Vater Alan, sich bei der Mutter des Mädchens zu entschuldigen - redet sich aber stattdessen immer tiefer in den Schlamassel hinein. Inzwischen hält Charlie in Alans Praxis die Stellung. Als sich eine attraktive Frau um einen Job bewirbt, hat er eine lukrative Geschäftsidee.

Alan trifft sich wieder mit seiner Ex-Frau - heimlich, um Jake die Enttäuschung zu ersparen, falls aus der neu entflammten Liebe doch nichts wird. Nur Charlie will seinem Bruder die Beziehung ausreden; er hat Angst, Alan und Jake zu verlieren, wenn Judith und Alan tatsächlich wieder zusammenfinden. Aber der erste Dämpfer für Alans Selbstbewusstsein kommt aus einer anderen Richtung: Nach einer gemeinsamen Nacht merkt er, dass Judith seit der Scheidung viel dazugelernt hat ...

Wie so oft kriegen sich die Brüder wegen einer Kleinigkeit in die Haare, aber dieses Mal eskaliert der Streit - und Alan zieht aus. Dabei ging es anfangs nur um Alans eigenmächtige Entscheidung, Berta zu erlauben, für einige Zeit bei ihnen zu wohnen. Die Haushälterin, die nun auf eine Festanstellung in Charlies Haus hofft, tut jedoch alles andere, als zu schlichten. Sie hat es nämlich auf Alans Zimmer mit Meerblick abgesehen und stachelt die Brüder immer weiter an ...

Charlie erkennt, dass er sich mit seiner Mutter aussprechen muss, um jemals eine funktionierende Beziehung führen zu können. Aber kaum geht er dies an, "klappt" es nicht mehr im Bett. Zum Glück weiß Rose Rat ... Auch Jake soll einen besseren Umgang mit Mädchen lernen. Alan erklärt seinem Sohn, nur dann Cremetörtchen von Klassenkameradinnen anzunehmen, wenn er sie auch wirklich mag. Nur schmecken die Törtchen so gut, dass Jake einfach beschließt, die Freundin zu mögen.

Augen auf bei der Partnerwahl! Als sich Charlies neue Freundin Isabella als Satanistin herausstellt, haben die beiden Brüder einen ganz schweren Stand. Nachdem Isabella Haushälterin Berta aus dem Haus vertrieben hat, lässt sie Alan ein Geschwür über dem Auge wachsen, benutzt Charlie für ihre dunklen Rituale und bedroht mit einem Fluch seine Männlichkeit. Als dann auch noch Evelyn im Hexenkostüm auftaucht, scheinen Alan und Charlie endgültig verloren!

Und er kann sich an gar nichts erinnern ... Als Charlie eines Morgens aufwacht, liegt Rose neben ihm, jene Nachbarin, die sich sehr hart an ihm gerächt hatte, als er sie schon einmal nach einer gemeinsamen Nacht hatte abblitzen lassen. Bevor er jedoch die Stadt verlassen kann, stellt ihn Harvey, Roses Vater, zur Rede. Charlie versucht, seinen Kopf aus der Schlinge zu ziehen, als Harvey Charlies Mutter Evelyn sieht und sich Hals über Kopf in sie verliebt.

Mia ist die neueste Frau, die Charlie den Kopf verdreht hat. Allerdings will die hübsche Ballettlehrerin nichts von ihm wissen. Um trotzdem mit ihr in Kontakt zu kommen, meldet Charlie Jake in ihrem Unterricht an. Der ist alles andere als begeistert, lässt sich aber durch eine üppige Bestechung zu Charlies Plan überreden. Doch dann verliebt auch er sich Hals über Kopf in Mia, und als die doch auf Charlies Avancen eingeht, erweist sich der Familienfrieden als sehr brüchig.

Es ist ein Angebot, dass man nicht ausschlagen kann ... obwohl es von Norma kommt, der übermäßig reichen, aber auch übermäßig betagten Nachbarin von Charlie und Alan. Nachdem Alan sie zu einem Friseurtermin gefahren hat, bietet sie ihm an, ihm ein komplettes Gesundheitszentrum einzurichten - als Gegenleistung für Liebesdienste! Alan sagt tatsächlich zu. Doch dann kommt aber alles anders als erwartet ...

Ein Besuch Evelyns führt Alan wieder einmal vor Augen, dass seine Mutter die Schuld daran trägt, dass alle seine bisherigen Beziehungen mit Frauen von Demütigungen und der Angst vor Zurückweisung geprägt waren. Charlie beruhigt ihn: Obwohl er dasselbe Trauma wie Alan erlebt hat, hat er einen anderen Weg gefunden, damit klar zu kommen - als offensiver Frauenheld. Und das sei nichts, was er nicht auch seinem Bruder beibringen könnte! Mithilfe einer Menge Alkohol ...

Endlich hat Alan seine Traumfrau gefunden: Sandy kocht gut, ist ordentlich, macht die Wäsche und sieht fantastisch aus. Aber als sich Weihnachten nähert, kommen den Brüdern Zweifel an Sandys Verstand. Ist es ihr Kontrollwahn? Sind es die perfekt einstudierten Weihnachtslieder? Oder ist es die Tatsache, dass der Weihnachtsmann dieses Jahr nicht kommt, weil sie wieder einmal vergessen hat, ihm Kekse rauszustellen? Irgendetwas sagt Alan, er sollte vor dieser Frau Angst haben ...

Charlie gesteht einer Psychologin, dass sein Bruder ihn noch in den Wahnsinn treibt. Alan, erzählt er ihr, befindet sich in einer tiefen Lebenskrise, weil sein Sohn langsam flügge wird. Als Charlie mit ihm ins Kino gehen und ihn ablenken will, da Jake bei einem Kumpel übernachtet, hat Alan einen Nervenzusammenbruch nach dem anderen. Im Kino, in der Buchhandlung, im Auto ... Am Ende landen die beiden mit zwei Mädchen zuhause. Aber auch das geht schief!

Charlie hat es nicht leicht mit seiner neuen Freundin Mia. Eigentlich könnte sie die Frau seines Lebens sein, aber vorerst will sie noch eine platonische Beziehung mit ihm führen, und verlangt, dass er in dieser Zeit mit keiner anderen Frau schläft. Das ist - speziell für Charlie - leichter gesagt, als getan. Als Mia ihn dabei erwischt, wie er sich mit seiner alten Freundin Kandi auf der Terrasse betrinkt, scheint alles aus und verloren ...

Es scheint so, als hätte Charlie seine Beziehung zu Mia gerettet. Und sie stimmt sogar zu, endlich von der platonischen Beziehung in eine sehr intime überzugehen. Aber bevor sie den Plan in die Tat umsetzen können, klingelt Kandi an der Tür, und Charlie bittet Alan, seine alte Freundin mit einer guten Ausrede wegzuschicken. Dumm nur, dass Mia dies mithört und empört das Haus verlässt. Zum ersten Mal wird Charlie klar, dass er sich wirklich entscheiden muss.

Mia hat ein hehres Ziel: Sie will aus Charlie einen neuen Menschen machen. Der Plan verlangt ein striktes Sport- und Wellnessprogramm und natürlich strenge Abstinenz in Sachen Alkohol, Tabak, fettiges Essen und Sportwetten! Eine harte Probe für Charlie, denn besonders Bier und kubanische Zigarren sind ihm nur schwer abzugewöhnen. Zum Glück versorgt Rose ihn heimlich mit Hamburgern, doch bald hält Charlie das Versteckspiel nicht mehr aus.

Kurz vor Jakes zwölftem Geburtstag meldet sich Alans neue Freundin wieder bei ihm. Die sexhungrige Kandi will unbedingt eine heiße Nummer mit ihm schieben und hat auch danach noch nicht genug. Dumm nur, dass Jake ihr Gespräch mitbekommt. Während also Alan seinem Sohn noch zu erklären versucht, was eigentlich ein Quickie ist, lädt Jake Kandi zu seiner Feier ein. Sehr zu Alans Missfallen, denn immer noch hat er Skrupel, Kandi der gesamten Familie zu präsentieren.

Wieder einmal ist Charlie zur Preisverleihung für den besten Werbejingle nominiert, rechnet sich aber kaum Chancen auf den Sieg aus. Dafür hegt er jedoch einen Plan, auf eine ganz andere Art zum Gewinner zu werden wird: Um Rose loszuwerden, die ihn immer noch mit ihrer Liebe verfolgt, sorgt er dafür, dass sie und ihr Verehrer Gordon sich ihre Liebe gestehen. Allerdings hat sich Rose Gordon nur angelacht, um Charlie eifersüchtig zu machen ...

Seine Hingabe für Kandi hat sich Alan etwas anders vorgestellt. Da seine neue Freundin etwas naiv und einfach gestrickt ist, ihn aber dennoch immer um den Finger wickelt, muss Alan für all ihre Rechnungen aufkommen. Ob Zahnarzt, Miete oder ein neues Auto: Alan kann Kandi keinen Wunsch abschlagen. Das führt bald dazu, dass er Pleite ist, Judiths Unterhalt nicht mehr zahlen kann und in seiner Not einen Zweitjob als Pizzabote annimmt. Kann Charlie ihn zur Vernunft bringen?

Kandi wohnt nun schon seit drei Wochen in Alans Zimmer, oder besser gesagt: in Alans Bett. Und das ausgerechnet während der bisher längsten frauenlosen Zeit in Charlies Leben! Kein Wunder, dass Charlie unter Druck ist und schließlich darauf besteht, dass Kandi sich eine eigene Wohnung nimmt. Dafür müsste sie aber eigenes Geld verdienen, aber als Alan sie in seiner Praxis als Vorzimmerdame einstellt, zeigt sich, dass Kandi selbst zum Telefonieren nicht geschaffen ist.

Während Alan immer noch darüber trauert, dass seine junge Freundin Kandi zu seiner Ex-Frau Judith gezogen ist, beendet Charlie seine frauenlose Zeit mit Kandis Mutter Mandi. Mit ihrer Hilfe lässt sich auch Kandi überreden, es noch einmal mit Alan zu probieren. Chaos ist jedoch vorprogrammiert, als Kandi trotz Mandis Bemutterungen wieder mit Alan anbändelt, während Judith Andy verführt, den Ex-Mann von Mandi, die sich derweil in Judiths Badewanne mit Charlie vergnügt ...

Jakes Lehrerin Francine sorgt sich um Jakes mangelndes Interesse und regt an, ihn beim bevorstehenden Schulmusical mitspielen zu lassen. Alan beginnt mit Francine eine platonische Beziehung, doch als sie ihn mit seiner Freundin zu erwischen droht, deckt Charlie ihn und erzählt Francine, Alan sei unterwegs, um Straßenkindern zu helfen. Beeindruckt gibt diese Jake die Hauptrolle des Musicals, obwohl der völlig unmusikalisch ist. Am Premierenabend bricht Charlies Lügenhaus zusammen.

Von einer Schulfreundin wird Jake zu seiner ersten Party eingeladen, auf der auch Mädchen anwesend sein werden. Auch Alan und Charlie sind von dieser Nachricht aus dem Häuschen und tun alles, um Jake auf dieses wichtige Ereignis vorzubereiten. Dazu gehören natürlich auch Onkel Charlies Tipps, wie man am besten mit Mädchen umgehen muss. Als der Abend endlich gekommen ist, erinnern sich Charlie und Alan an ihre erste Party mit Mädchen.

Charlies Ex Mia ist wieder in der Stadt und lädt ihn mit seiner Familie zu ihrer Tanzaufführung ein. Erst will Charlie zwar nicht hingehen, aber schließlich siegt die Sehnsucht und er trifft Mia hinter der Bühne. Beim anschließenden romantischen Abend folgt die große Überraschung: Mia erklärt Charlie, ihre biologische Uhr laufe ab und sie möchte ein Kind von ihm. Jedoch will sie es alleine aufziehen. Charlie willigt ein - doch bald kommen ihm Zweifel, ob dies das Richtige ist ...

Nicht alle sind begeistert, als Charlie euphorisch verkündet, er werde Mia heiraten. Alan ist skeptisch, erweist sich allerdings als perfekter Hochzeitsplaner. Probleme scheinen jedoch von Rose zu kommen: Charlies Stalkerin ist alles andere als begeistert von dessen Vorhaben und tüftelt an einem Weg, die Hochzeit zu verhindern. Doch als ein Verlobungsessen im Chaos versinkt, beschließen Mia und Charlie, auf die altmodische Art zu heiraten: ganz allein und schnell in Las Vegas ...

Charlie lässt es ordentlich krachen. Nachdem Alan ausgezogen ist, um mit seiner 20 Jahre jüngeren Frau und der in Las Vegas gewonnenen halben Million glücklich zu werden, kehrt Charlie zu seinem alten Lebensstil zurück. Seine Partys nehmen dabei das Ausmaß von römischen Orgien an. Doch dann steht Alan wieder vor der Tür. Seine Frau hat ihn vor selbige gesetzt, und die halbe Million ist so gut wie verprasst. Nun muss Charlie sich widerwillig um seinen depressiven Bruder kümmern.

Charlie fühlt sich mies, weil er die Hochzeit mit Mia abgesagt hat. Alan versucht, sich bei Charlie einzuschmeicheln, indem er seinen Bruder bekocht und ihm Geschenke macht. Schließlich ist er dafür verantwortlich, dass Charlie einen Rückzieher gemacht, da er Alan nicht auf die Straße setzen wollte, um mit Mia allein zu wohnen. Dies lässt er Alan auch kräftig spüren. Dann fällt Alan jedoch eines auf: Als Alan auszog, hat Charlie keinen Finger gerührt, um Mia zu kontaktieren.

Charlie will eine Surferin beeindrucken und versucht, seine nicht vorhandenen Surf-Fertigkeiten zu demonstrieren. Dabei ertrinkt er fast und kann gerade noch von einem Rettungsschwimmer per Reanimation gerettet werden. Danach ist Charlie nicht derselbe. Während seiner Bewusstlosigkeit ist ihm nämlich sein Vater erschienen, der ihn bat, sich um seine Mutter zu kümmern. Angesichts des schwierigen Verhältnisses zwischen Evelyn und ihm fühlt sich Charlie jedoch völlig überfordert.

Kandi und Alan streiten sich über das Sorgerecht für ihren Hund Chester. Als Alan seine erste Frau Judith bittet, ihm die Nummer des Anwalts zu geben, der ihn bei seiner ersten Scheidung ausgenommen hat, muss sie ihn enttäuschen: Die Nummer hat sie bereits Kandi gegeben. Zu allem Überfluss hat dieser auch noch ein Verhältnis mit Kandi angefangen. In einer Kurzschlussreaktion kidnappt Alan Chester ... Charlie muss indes dem hoffnungslos verliebten Jake beistehen.

Endlich, Alans Exfrau Judith will wieder heiraten, sodass Alan ihr keine Alimente mehr bezahlen müsste. Es gibt nur ein Problem: Jake akzeptiert Judiths Verlobten Herb nicht als Stiefvater. Solange das der Fall ist, will Herb Alans Ex nicht ehelichen. Alan legt sich voll ins Zeug, um Herb umzustimmen. Schließlich endet das Ganze in einer Junggesellenparty mit zwei Stripperinnen und reichlich Alkohol. Judith weiß nichts davon. Wenn das mal gut geht ...

Charlies aktuelle Freundin Lydia ist die reinste Zicke. Keiner kann sie leiden - außer Charlie. Lydia ist arrogant, schnippisch, anmaßend und Immobilienmaklerin. Kurzum, sie ist das jüngere Ebenbild von Alan und Charlies Mutter Evelyn. Alan sieht darin Charlies Ödipus-Komplex bestätigt. Der hält das für Unsinn, bis er Lydias Söhne kennenlernt, die verblüffende Ähnlichkeit zu Alan und ihm aufweisen ...

Charlies Haushälterin Berta bringt ihre Tochter Naomi mit zur Arbeit. Naomi ist hochschwanger von einem abgehalfterten Drogendealer - natürlich ungewollt. Um ihrer Tochter eine Lektion in Sachen Verantwortung beizubringen, lässt Berta sie bei Charlie putzen. Als Alan die Hochschwangere erblickt, ist er völlig außer sich: Ein kugelrunder Babybauch wirkt auf ihn nämlich wie ein Aphrodisiakum. Doch als das Baby sich ankündigt, finden Alans Verführungsversuche ein jähes Ende ...

Alan leidet unter Schlafstörungen. Als er versucht, durch Joggen müde zu werden, wird er auch noch fälschlicherweise für einen Bankräuber gehalten und verhaftet. Bei einer Therapeutin findet er schließlich heraus, dass Charlie der Auslöser seiner Probleme ist. Der gräbt indes die Mutter von Jakes Freundin an, was dem gar nicht passt. Jake glaubt nämlich, dass die Sache kein gutes Ende für ihn nehmen wird. Charlie trifft sich heimlich mit der attraktiven Mutter.

Alan zeigt bemerkenswerten Einfallsreichtum, wenn es darum geht, sich vor dem Bezahlen zu drücken. Charlie ist es jedoch langsam leid, ständig für seinen Bruder mitbezahlen zu müssen und will ihm die Schnorrerei vergelten. Doch das Ganze artet aus, als Alan sich in einem Restaurant auf die Toilette verdrückt, um Charlie wieder einmal die Rechnung zu überlassen. Als dieser in Alans Zimmer auch noch ein dickes Bündel Geldscheine findet, muss Alan bitter büßen ...

Die Harper-Brüder sind den Frauen hörig. Alan versucht verzweifelt, seine Ex-Frau Kandi dazu zu überreden, ihr teures Appartement zu verkaufen. Kandi versteht es jedoch, ihn immer wieder einzulullen. Charlies Freundin Lydia kann keiner ausstehen. Besonders Haushälterin Berta findet ihre herablassende Art unerträglich. Lydia findet Berta ebenfalls ganz schrecklich. Beide fordern von Charlie, sich von der jeweils anderen zu trennen, doch der macht einen Bogen um die Qual der Wahl.

Charlie freut sich auf einen Weihnachtsabend im Bett mit seiner neuen Flamme Gloria. Doch anstatt sich zu leeren, füllt sich Charlies Haus mit reichlich Weihnachtsstimmung und allerlei ungebeten Gästen. So wird Heiligabend doch noch zum Familienfest, obwohl Charlie alles andere als begeistert ist. Als er sich dann endlich mit Gloria in sein Schlafzimmer zurückzieht, stehen plötzlich Glorias und Charlies Mutter am Bett mit Neuigkeiten, die Charlie endgültig das Fest vermiesen.

Berta ist völlig übermüdet. Ihre Tochter Naomi hat nämlich einen neuen Liebhaber, weshalb Berta ständig nachts auf deren Baby aufpassen muss. Bei dem unbekanntem Lover handelt es sich um Alan, der hinter Bertas Rücken ein Verhältnis mit Naomi angefangen hat. Als Berta erfährt, wer für ihre schlaflosen Nächte verantwortlich ist, reagiert sie überraschend positiv. Sie sieht in Alan bereits ihren neuen Schwiegersohn, doch der bekommt kalte Füße ...

Jake lässt verlauten, dass er in letzter Zeit Schwierigkeiten hat, die Nacht durchzuschlafen. Grund ist, dass er unfreiwillig Zeuge wird, wie seine Mutter und deren Verlobter Herb sich lautstark beim Liebespiel verlustieren. Zunächst scheint Alan als einziger darüber bestürzt zu sein. Doch als Charlies Mutter andeutet, dass ihm in seiner Kindheit Ähnliches widerfahren sei, weckt dies bei Charlie stark unterdrückte Erinnerungen an traumatische Kindheitserlebnisse ...

Charlie hat ein Auge auf die neue Nachbarin Danielle geworfen. Da ihm Alan unglaublich auf die Nerven geht und er ihn endlich loswerden will, beschließt er, Alan den Vortritt zu lassen. Er hofft, dass Alan auszieht, wenn er mit einer Frau zusammenkommt. Also besorgt er Alan ein Date mit der attraktiven Danielle. Der ewige Schürzenjäger kann es jedoch nicht verkraften, so eine heiße Frau seinem Bruder zu überlassen. Doch Alan ist seinerseits nicht gewillt, Danielle aufzugeben.

Schweren Herzens kündigt Charlies Stalker Rose an, dass sie nach London ziehen wird. Bei Charlie stößt sie damit auf taube Ohren, denn der glaubt, dies sei nur wieder eines ihrer Spielchen. Als klar wird, dass Rose es ernst meint, stellt Charlie fest, dass ihn ihr Entschluss doch nicht so kalt lässt. Alan sucht online nach seiner Traumfrau. Er bläst sein Profil mächtig auf, und bald beißt der erste Fisch an. Als es zur Verabredung kommt, erlebt Alan jedoch eine Überraschung.

Charlie und seine 24-jährige Freundin besuchen einen angesagten Club. Sie lädt auch Alan ein, sie zu begleiten und vor Ort eine Freundin von ihr zu treffen. Dort angekommen stellen die Brüder schockiert fest, dass sie in den Augen der beiden Frauen bereits alte Herren sind. Charlie stolpert daraufhin geradewegs in eine Lebenskrise. Er fühlt sich mit seinen 40 Jahren wie ein alter Mann. Besonders schlimm wird es, als er mit einem vermeintlichen Herzanfall im Krankenhaus landet ...

Evelyn ist entrüstet, als niemand auf der Beerdigung einer Freundin um die Tote trauert. Ihre Söhne jedoch stellen ihr in Aussicht, dass es bei ihrer Beerdigung genauso sein wird, da sie, ebenso wie ihre Freundin, unausstehlich sei. Zutiefst beleidigt bricht Evelyn den Kontakt zu Alan, Charlie und Jake ab. Als die drei sie anlässlich ihres Geburtstages besuchen, müssen sie feststellen, dass diese sie durch ein schwules Paar und deren hochtalentierten Adoptivsohn ersetzt hat.

Kandi bittet Alan, ihr beim Textlernen für ein Casting zu helfen. Dieser tut ihr den Gefallen, um sie endlich dazu zu bringen, die Scheidungspapiere zu unterschreiben. Auch Jake trennt sich, und zwar von seinen Harry-Potter-Postern. Stattdessen behängt er sein Zimmer mit Bildern von spärlich bekleideten Frauen. Alan realisiert, dass sein Sohn langsam erwachsen wird. Er versucht, die restliche Zeit bis dahin in vollen Zügen zu nutzen, sehr zum Leidwesen Jakes ...

Alan freut sich, dass er Judith bald keine Alimente mehr zahlen muss. Deren Hochzeit mit Jakes Kinderarzt steht nämlich kurz bevor. Mit seinem letzten Unterhaltsscheck im Gepäck begibt sich Alan freudestrahlend zu ihr. Doch im Hause Judith hängt der Haussegen schief. Herbs Schwester Myra ist angereist, um bei den Hochzeitsvorbereitungen zu helfen. Allerdings können sie und Judith sich nicht ausstehen. Alan schwant Übles: Er befürchtet, dass die Hochzeit ins Wasser fällt ...

Alan gibt sein Bestes, damit die Hochzeit seiner Ex-Frau Judith glatt läuft. Eine geplatzte Hochzeit würde schließlich bedeuten, dass Alan weiterhin Unterhalt zahlen muss. Charlie erweist sich dabei nicht besonders hilfreich. Er hat nämlich eine Affäre mit Myra, Judiths Schwägerin in spe, angefangen. Myra ist nicht nur hübsch, sondern auch noch klug und passt damit überhaupt nicht in Charlies Beuteschema. Er scheint richtig verliebt zu sein, doch Myra hat ein Geheimnis vor ihm.

Alan freundet sich mit Greg aus seiner Selbsthilfegruppe für alleinerziehende Eltern an. Greg ist homosexuell, und als Charlie davon Wind bekommt, zieht er Alan damit auf. Er bringt seinen Bruder dazu, seine Heterosexualität in Frage zu stellen. Bald zweifelt Charlie jedoch an sich selbst, als sich herausstellt, dass Greg nicht an Alan, sondern an ihm interessiert ist. Sind seine Eitelkeit und sein gestörtes Verhältnis zu Frauen womöglich Anzeichen dafür, dass er schwul ist?

Da Alan seinen Führerschein erneuern lassen muss, bittet er Charlie, auf Jake aufzupassen. Statt jedoch darauf zu achten, dass Jake seine Hausaufgaben macht, nimmt Charlie den Jungen mit zum Pferderennen. Er lässt Jake sogar Wetten abschließen. Als sein Neffe allerdings mehr als tausend Dollar gewinnt, rät Charlie zur Vorsicht. Er soll Alan nichts davon erzählen, sonst würde der nur das ganze schöne Geld zur Bank bringen. Doch abends erwischt Alan Jake mit dem Geld ...

Als Charlies Terrassengeländer unter seinem Gewicht zusammenbricht, engagiert Alan den jungen Fernando. Dieser ist ein Top-Handwerker: Seine Arbeit ist hochwertig, er ist preiswert, arbeitsam, höflich und ehrlich. Doch die Frauen um Charlie sehen in dem gutaussehenden Fernando noch weit mehr. Als Judith, Berta und seine Freundin Chloe ständig um Fernando herumscharwenzeln, lässt sich Charlie in seinem Neid zu einer Gemeinheit hinreißen.

Evelyn hat wieder einmal einen neuen Freund - Teddy. Alan und Charlie stehen dem Neuen ihrer Mutter zunächst kritisch gegenüber. Dieser umwirbt die zwei Brüder jedoch nach allen Regeln der Kunst: Er lädt sie zu einem Boxkampf nach Las Vegas ein, zu dem sie mit Teddys Privatjet fliegen, und zeigt sich auch sonst spendabel. Er will Evelyn nämlich heiraten. Charlie und Alan sind begeistert und sehen in Teddy schon ihren neuen Daddy. Allerdings reagiert Evelyn anders als erwartet.