J. Calvin Frazier und seine Freunde, das Ehepaar Gordon und Shari Hammel, wohnen im selben Mietshaus in Chicago. Calvin sucht nach wie vor die Frau fürs Leben, seine Arbeit in einer Wellpappefirma ist auch kein Traumjob - und nun hat sich auch noch sein Mitbewohner abgesetzt. Weil er allein die Miete nicht bezahlen kann, macht Shari ihn mit ihrer alten Freundin Robin bekannt. Calvin und Robin glauben jeweils, dass der andere homosexuell ist - und beschließen zusammenzuziehen.

Jay hat eine neue Freundin namens Melissa, die er zu Gordon und Shari mitnimmt. Sie spielen "Sag die Wahrheit", und schon bald zielen alle Fragen auf intime Dinge ab. Auf diese Weise erfahren die drei Freunde zu ihrer Überraschung bald, dass Melissa noch Jungfrau ist. Beim nächsten Spieleabend kommt es zu ersten Zerwürfnissen, denn sie erfahren äußerst unangenehme Dinge voneinander. Nur zwischen Jay und Melissa läuft es gut - so gut, dass die beiden miteinander im Bett landen.

Jay hatte ein Gespräch mit seinem Boss, in dem er diesen überzeugt hat, dass er für seine Arbeit überqualifiziert ist. Die Folge: Jay verliert seinen Job. In einem eleganten Fitness- und Saunaclub, den vor allem Direktoren und Manager aufsuchen, hofft Jay, eine Stelle ergattern zu können. Zwar wird ihm kein Job angeboten, dafür lernt er die attraktive Carla kennen. Nackt wagt er aber nicht, sie anzusprechen. Am Ausgang erlebt er dann eine Überraschung ...

In Gordons Anwaltskanzlei wird die alljährliche Junggesellen-Auktion veranstaltet. Die unverheirateten Männer werden zugunsten eines Sommercamps für Kinder versteigert. Jay versucht Vorjahressieger Marcus den ersten Preis streitig zu machen - mit Erfolg: Veronica, die attraktive Tochter des Chefs der Kanzlei, bietet 15.000 Dollar für ihn. Jay ahnt nicht, dass Veronica nymphomanisch ist - und nun bekommt er ein Problem mit seiner Freundin Melissa, das es in sich hat.

Jays neue Bekanntschaft Claire ist Journalistin und Feministin. Er ist mit ihren subjektiven Zeitungsartikeln nicht einverstanden und versucht ihr zu vermitteln, was Männer über Liebe und Beziehungen denken. Zu seiner Freude und zur Begeisterung der Leser werden seine Gedanken neben Claires Ansichten als Kolumne veröffentlicht. Doch damit handelt sich Jay ein großes Problem ein: Seine Freundin Melissa ist mit dem Inhalt seiner Kolumne ganz und gar nicht einverstanden. 

Die Eltern von Jays Freundin Melissa, Kathy und Walter, kommen zu Besuch. Kathy, die unter einem Sauberkeitstick und Waschzwang leidet, findet Hotels zu schmutzig, und deshalb bietet ihr Jay sein Apartment an. Als Melissa mitten in der Nacht zärtliche Anwandlungen verspürt, verschwinden sie und Jay in der Waschküche. Doch bevor sie sich ihrer Leidenschaft hingeben können, werden sie gestört - von Walter und Kathy, die der Geruch von frischem Weichspüler um den Verstand bringt. 

Jays Bruder Neil kommt zu Besuch. Neil war immer stärker, und Jay hat großen Respekt vor ihm. Neil aber kommt nicht alleine: Er bringt seine Verlobte Donna mit, mit der Jay vor Jahren eine leidenschaftliche Affäre hatte. Eigentlich will Jay das Abenteuer nicht vor Neil verheimlichen, aber es dauert einige Zeit, bis er endlich mit der Sprache herausrückt. Neils Reaktion ist zunächst ganz anders als erwartet - doch dann brechen alle zusammen auf nach Las Vegas, wo geheiratet wird. 

Jays Bruder Neil hat inzwischen erfahren, dass seine Verlobte Donna vor Jahren eine leidenschaftliche Affäre mit Jay hatte. Trotzdem will er sie in Las Vegas heiraten. Dort vertraut Donna Jay allerdings an, dass sie Neil gar nicht liebt. Jay macht sich Sorgen um seinen Bruder und übernimmt die äußerst undankbare Aufgabe, ihm die bittere Wahrheit so schonend wie möglich beizubringen. Mit Erfolg: Neil lässt die attraktive Donna ziehen und kehrt zum Alltag zurück. 

Als Melissa nach einem sechswöchigen Europatrip zurückkommt, fallen sie und Jay sofort übereinander her. Nach einer leidenschaftlichen Nacht kommen ihnen dennoch Zweifel, was ihre Beziehung betrifft. Die beiden beschließen, sich zu trennen. Als beide von Shari und Gordon zu deren Thanksgiving-Dinner eingeladen werden, kommt es zum Eklat: Nachdem Jay sich schon vorher recht unsensibel verhalten hat, benimmt er sich auch bei dem Essen so, dass Melissa das Fest verlässt. 

Schon in der Schule hat Jay von der attraktiven Jody, der Cheerleader-Chefin seiner Schule, geträumt. Als er nun mit eben dieser Jody ein Date hat, wird er von seinen Freunden schwer beneidet. Doch Jays Begeisterung lässt nach, als Jody ihm ihre neunmalkluge Tochter Tiffany vorstellt. Aber um bei Jody zu landen, lässt sich Jay viel gefallen. Doch als die verzogene Tiffany seine Freunde Gordon und Shari beleidigt und dabei von Jody auch noch verteidigt wird, hat Jay endlich genug. 

Nach Sharis Meinung, die zurzeit auf einen Guru schwört, liegt es an Jays schlechtem Karma, dass er sich mit nahezu allen seinen Mitmenschen anlegt. Sie gibt ihm den Rat, all den Leuten, denen er in letzter Zeit auf irgendeine Weise zu nahe getreten ist, positive Gefühle entgegenzubringen. Das würde die Dinge wieder zum Guten wenden. Als erstes soll er eine Mieterin aufnehmen, der vom Hauswirt wegen ihrer 40 Katzen gekündigt worden war. Jay zieht sein schlechtes Karma vor. 

In Jays bevorzugtem Restaurant wird gerade ein Film mit dem neuen Hollywood-Superstar Cameron Russell gedreht, und deshalb ist es für normales Publikum nicht zugänglich. Doch Jay hatte schon immer eine Schwäche für Hollywood. Um in dem Film als Komparse mitwirken zu können, besticht er einen Mitarbeiter. Jay gelingt es auch, Cameron Russell auf sich aufmerksam zu machen, worauf ihm dieser eine kleine Sprechrolle verschafft. Für den Hollywoodstar geht das aber ins Auge.

Am Valentinstag gibt Jay damit an, dass er bereits sechs Rendezvous' hat. Sein Pech, dass alle seine Dates platzen, denn nun muss er sich etwas einfallen lassen, damit er nicht als Großmaul dasteht und ausgerechnet an diesem Tag allein zu Hause sitzt. Gordon erinnert ihn, dass er die Stimme einer Dame der Telefongesellschaft sexy fand. Ein Blind Date mit ihr klappt - und tatsächlich ist die Frau ausgesprochen attraktiv. Doppeltes Pech für Jay, dass sie Gordon attraktiver findet. 

Jungunternehmer Logan ist durch seine Computerspiele zu einem der reichsten Männer unter dreißig geworden. Klar, dass Jay begeistert ist, als er Logan kennen lernt und dieser ihm den Job des Vizepräsidenten seiner Firma anbietet. In der Firma aber bekommt es Jay bald mit Rodney zu tun, dem spießigen Buchhalter, Personalchef und Manager in Personalunion. Rodney fürchtet Jay als Konkurrenten und erklärt das Jobangebot Logans kurzerhand für nichtig. Jay versteht die Welt nicht mehr. 

Jay will sich beim Gebrauchtwagenhändler einen günstigen japanischen Kleinwagen kaufen. Doch der Verkäufer redet so lange auf ihn ein, bis sich Jay für ein Mercedes-Cabrio entscheidet. Angeblich seien die monatlichen Raten für dieses Auto nur geringfügig höher ... Jay versucht sogleich, das Auto geschäftsfördernd einzusetzen und bietet einem Geschäftspartner an, ihn in seinem Cabrio nach Hause zu fahren. Dummerweise lässt sich jedoch das Verdeck nicht schließen ... 

Bei einer Begegnung im Aufzug schlägt die Liebe ein wie ein Blitz: Jay verliebt sich in Teri. Die ist zwar deutlich älter, doch das macht Jay gar nichts aus. Er macht Teri den Hof, und endlich gibt dieses auch nach - aus den beiden wird ein glückliches Paar, das sich auch erotisch bestens versteht. Als Jay jedoch erfährt, wer Teris Sohn ist, wird's kompliziert. Es handelt sich nämlich um Logan, Jays Chef. Kann die Beziehung diese Belastungsprobe überstehen? 

Jays Ex-Freundin Melissa bekommt Ärger mit ihrem Vermieter, weil dieser das Halten von Haustieren verbietet. Daher bittet sie Jay, ihren Hund vorübergehend in Pflege zu nehmen, bis sie eine Lösung gefunden hat. Jay widerstrebt die ganze Sache, weil er doch zum einen keine Verantwortung für ein Lebewesen übernehmen will, zum anderen Hunde nicht ausstehen kann. Doch bald schon gewöhnt er sich so an den Hund, dass er sich ein Leben ohne ihn gar nicht mehr vorstellen kann. 

Jay, Gordon und Shari sehen sich eine Musiksendung im Fernsehen an und sind sich einig: Nichts leichter als eine Boygroup zum Erfolg zu führen! Bei einem Wettbewerb für Nachwuchsbands geben sich Jay und Gordon als Produzenten aus und suchen sich auf der Straße ein paar Jungs zusammen. Etwas Körpergefühl, synchrone Lippenbewegungen zum Text und ein wenig Ausstrahlung - und die "Macho Five" gewinnen tatsächlich den Nachwuchspreis. "Producer" Jay steigt der Erfolg schnell zu Kopf. 

Logans Mitarbeiter wissen alles über Computer - und nichts über Frauen. Jay will dies ändern: Er nimmt sie zu einem Nachhilfeunterricht mit in eine Kneipe, um zu demonstrieren, wie man Frauen aufreißt. Dort findet eine Junggesellinnen-Party statt. Die Braut in spe heißt Melissa, und Jay denkt, dass es sich dabei um seine Melissa handelt. Um das Schlimmste zu verhindern, macht er ihr einen Heiratsantrag. Sein Pech, dass die Braut, eine Freundin Melissas, ebenfalls Melissa heißt. 

Mit der Behauptung, zu viel zu tun zu haben, lehnt Gordon ein Essen mit Sharis Eltern ab. Tatsächlich geht er zu einem Baseballspiel. Sein Pech, dass dies im Fernsehen übertragen wird. Shari sieht ihn im Stadion - und zieht zu Jay. Dieser will seine Freunde wieder zusammenbringen, und beauftragt die Praktikantin Alex, eine Suite in einem romantischen Hotel zu buchen. Diese missversteht das und glaubt von nun an, Jay habe Absichten. Die hat er auch, aber ganz andere, als sie ahnt.