Der 26jährige Architekt Harry Kulchak teilt sich in Chicago ein Apartment mit seinem jüngeren Bruder Billy. Nach einem Streit mit seiner Frau steht urplötzlich auch noch ihr älterer Bruder Harry mit Sack und Pack vor der Tür und will ebenfalls einziehen. Mitten in all diesen Turbulenzen trifft Harry auch noch die große Liebe: Er verknallt sich in seine Kollegin Lindsay, die allerdings leider schon einen Freund hat. Weshalb Mike ihm rät, die Finger von ihr zu lassen. Als sie sich jedoch vorübergehend von ihrem Lover trennt, schmeißt Harry sich richtig ins Zeug und arbeitet Tag und Nacht, um ihr bei der Überarbeitung verschiedener Entwürfe behilflich zu sein. Damit hält er Lindsay den Rücken frei, und verschafft ihr genügend Zeit, um sich mit ihrem Ex Derek wieder zu versöhnen...

Mike erlebt einen ziemlichen Schock, als er erfährt, dass seine Frau Lisa, von der er sich vor nicht allzu langer Zeit getrennt hat, wieder Verabredungen eingeht. Um ihn ein wenig aufzumuntern arrangieren Harry und Lindsay heimlich eine Verabredung mit Mikes ehemaliger Freundin aus Highschool-Zeiten, Kristen. Bei dem Treffen entdecken die beiden zwar durchaus Gemeinsamkeiten, zum Beispiel die Angewohnheit, ihre Ex-Lover zu bespitzeln, aber für eine neue gemeinsame Beziehung scheint es für beide noch zu früh zu sein. Dafür scheinen Harry und Lindsay sich endlich bei einem romantischen Tanz näher zu kommen... 

Mike wird die unglaubliche Ehre zuteil in die Football-Hall-of-Fame seiner ehemaligen Highschool aufgenommen zu werden. Zu diesem Anlass braucht der Gute natürlich etwas Vernünftiges zum Anziehen, das meint jedenfalls Lindsay, und begleitet ihn bei einem ausgiebigen Shopping. Grund genug für Harry, innerlich vor Eifersucht zu kochen. Währenddessen möchte Billy seinem großen Bruder zu dessen Ehrentag eine ganz besondere Freude machen und lädt darum Football-Star Dick Butkus zu der Feier ein! 

Als Mike erfährt, daß sein Freund Frank sich vor den Traualtar wagt, gibt das unter den Brüdern Anlas zu einer Diskussion über ihre eigenen Verhältnisse zu Frauen. Ermutigt durch das Gespräch eilt Harry zu Lindsay und stellt ihr ein Ultimatum: entweder er oder ihr Noch-Freund Derek! Pikiert über diesen Frontalangriff, ist Lindsay nahe dran ihre berufliche Partnerschaft mit Harry zu beenden. Währenddessen spricht Mike mit Frank über seine eigene gescheiterte Ehe, was den Ehemann in spe völlig verunsichert und schließlich sogar dazu führt, daß Frank die Hochzeit abbläst. Billy ist entsetzt, schließlich hat er das ganze Fest organisiert und droht nun, auf seinen Kosten sitzen zu bleiben... 

Harry packt der große Frust, denn seine neue Bekannte, die attraktive Chirurgin Robin Gallagher, eröffnet ihm, daß sie sich noch etwas Zeit lassen will, bevor sie mit ihm in die Kiste hüpft. Aber Harry hat Glück im Unglück, denn im Krankenhaus lernt er eine ältere Patientin seiner Liebsten kennen, die ihm ein paar weise Ratschläge zum Thema Beziehungen erteilt. Mike hingegen hat Probleme damit, daß seine Verabredung gleich am ersten Abend mit ihm schlafen will. Dabei hängt der Arme noch viel zu sehr an seiner Ex-Frau. Währenddessen versucht Billy an seine Traumfrau heranzukommen, indem er Lindsay dazu überredet bei einem gemischten Softballspiel mitzumachen. Doch Billys Angebetete zeigt sich leider über Lindsays Auftauchen wenig beeindruckt...

Die Kulchak-Brüder sind wahnsinnig aufgeregt, als sie erfahren, dass sie endlich ihren neuen Vermieter, Baketball-Star Scottie Pippen, persönlich kennenlernen sollen. Doch dann erfahren sie von ihrem Idol nur, dass er die Miete erhöhen will! Als sie dann mit Lindsay zu einem Urlaub auf eine tropische Insel fliegen, laufen sie Pippen schon wieder über den Weg. Während ihres Inselaufenthaltes läßt Lindsay sich auf ein Abenteuer mit dem aalglatten Raoul ein, während Mike sich in eine wunderhübsche Frau namens Nina verliebt. Währenddessen handelt Billy sich Ärger mit einem Wohnungsmakler ein, und Harry sorgt in einem Casino für mächtig viel Trubel... 

Vor lauter Frust, weil er nicht bei Lindsay landen kann, verabredet Harry sich mit der umwerfenden Kelly. Doch dann passiert genau das, was Harry schon nicht mehr zu träumen wagte: Als er ihr beim Umzug hilft, kommen die beiden sich plötzlich sehr nahe! Schade nur, dass Lindsay ausgrechnet mit ihrem Lover Derek zusammenzieht! Auch bei Mike ergeben sich aus heiterem Himmel völlig neue Perspektiven. Als er sich mit Lisa trifft, um mit ihr die Konditionen der Scheidung zu besprechen, werden sie urplötzlich von ihren Gefühlen übermannt...Währenddessen hofft Billy auf eine Verabredung mit der attraktiven Volleyballspielerin Gabrielle Reece. Aber der gute Junge stellt sich nicht gerade sehr geschickt an. 

Harry und Lindsay arbeiten zusammen an der Renovierung einer Kirche. Für Lindsay ist das ein ganz besonderer Auftrag, denn den Reverend der Kirche kennt sie schon aus Kindertagen. Darum trifft es sie besonders hart, als dem Kirchenmann zufällig eine äußerst prekäre Videocassette in die Hände gerät, auf der Harry unanständige Dinge mit einer Frau tut, die Lindsay noch dazu unverschämt ähnlich sieht. Nun befürchtet Lindsay nicht nur den Auftrag zu verlieren, sondern zudem noch ihren guten Ruf! Auch Billy und Mike haben Stress, denn das liebe Hündchen, das Billy für seine Flamme Melinda hütet, weil sie sich ohne ihn im Skiurlaub amüsiert, verschlingt ausgerechnet Mikes Ehering! 

Harry und Lindsay werden für ein Architektur-Projekt eingeteilt, für das sie sehr eng zusammenarbeiten müssen. Bei einer Party zur Feier ihres hervorragenden Teamworks beobachtet Lindsay, wie Harry eine andere Frau küßt und reagiert furchtbar eifersüchtig - anscheinend sind ihre Gefühle für ihren Geschäftspartner doch nicht rein freundschaftlich? 

Harry und Mike machen sich ernste Sorgen um ihren kleinen Bruder Billy. Ihrer Meinung nach lässt er sich von seiner neuen Flamme Melinda ausnutzen. Doch als sie ihm das erklären wollen, hört er einfach nicht zu. Schließlich müssen sie einsehen, dass Billys Beziehung zu Melinda doch weiter fortgeschritten zu sein scheint, als sie sich das vorgestellt haben. Aber ist sie wirklich die Richtige für Billy?

Die drei Kulchak-Brüder sind zwischen zwanzig und dreißig und gemeinsam in Illinois aufgewachsen. Harry Kulchak ist alleinstehend, ein erfolgreicher Architekt in Chicago und findet sich in seiner Junggesellenwohnung plötzlich wieder mit seinen Brüdern vereint, nachdem sein älterer Bruder Mike von seiner Frau rausgeworfen wurde und der jüngere, Billy, das College geschmissen hat, um im Wohnzimmer seines Bruders ein eigenes Geschäft aufzuziehen. Das Trio hat so seine ganz eigenen Ansichten was die Liebe, die Frauen und das Leben im allgemeinen angeht und eigentlich sind sie alle nur auf der Suche nach der ganz großen Liebe.

Harry ist völlig nervös und aufgeregt, denn die Eröffnung eines von ihm alleine entworfenen Gebäudes steht kurz bevor. Auch bei Billy stellt sich eine gewisse Nervosität ein, als er der attraktiven Bildhauerin Gabriella, die Skulpturen für die Lobby von Harrys Gebäude kreiert hat, als Assistent zur Seite gestellt wird. Obwohl er sehr angetan ist von der schönen Gabriella, denkt Billy zunächst an seinen Bruder Mike, der seit der Scheidung ziemlich einsam ist, und arrangiert ein Date für die beiden. Doch nach dieser Verabredung trifft sich Gabriella mit Billy und verführt ihn nach allen Regeln der Kunst. Nun fühlt Billy sich höllisch elend gegenüber seinem älteren Bruder...

Billy will seinen Brüdern endlich beweisen, dass er sehr wohl auf eigenen Füßen stehen kann, sein eigenes Geld verdienen und sparen kann. Darum versucht er sich mal wieder in einem neuen todsicheren Geschäft: Die Herstellung und den Vertrieb von perlenbestückten Massage-Hemden! Doch bevor sich der große Erfolg einstellen kann, stirbt Billys Näher einen vorzeitigen Tod! Nun nehmen Harry und Mike ihrem kleinen Bruder das heilige Versprechen ab erst ein paar Business-Kurse zu belegen, bevor er sich in das nächste "todsichere Geschäft" stürzt!

Als Lindsay für einen Architektur-Preis nominiert wird, meldet ihre extravagante Mutter Christine ihren Besuch an. Doch die außergewöhnliche Frau lässt das vornehme Bankett platzen, indem sie im Aufzug stecken bleibt. Währenddessen lernt Billy eine interessante Frau kennen und versucht bei ihr Eindruck zu schinden, indem er verspricht ein paar Regale in ihrem Schlafzimmer anzubringen. Am Ende hat der geschickte Handwerker jedoch das gesamte Schlafzimmer in einen renovierungsbedürftigen Zustand versetzt. Nun muss Mike herhalten und Billy bei der Schadensbegrenzung helfen.