Caroline Duffy, viel beschäftigte Comic-Zeichnerin in New York, sieht sich mit einer grundlegenden Veränderung ihrer Lebensumstände konfrontiert. Nicht nur, dass ihre Beziehung mit dem smarten Yuppie Del in die Brüche geht, sie wird auch noch von ihrer Freundin und Assistentin Jeannie verlassen, die zwecks Heirat nach Chicago umzieht. Deshalb muss sich Caroline zunächst einmal dringend einen neuen Mitarbeiter suchen, der ihre Zeichnungen koloriert. Nachdem sich auf Carolines Anzeige einige höchst absonderliche Gestalten melden, die ihr allesamt mehr als ungeeignet erscheinen, stellt sich schließlich der verarmte Kunstmaler Richard Karinsky bei ihr vor. Richard wähnt sich eigentlich zu Höherem geboren, aber er ist aus akuter Geldnot äußerst scharf darauf, für Caroline deren Comicfiguren auszumalen. Caroline findet sofort Gefallen am trockenen Humor des vermeintlichen Kunstmalers, weshalb sie ihn einstellt und somit eines ihrer Probleme vorläufig gelöst scheint. Aber da ist ja noch Del, der Caroline bei ihrem nächsten Zusammentreffen erzählt, dass er ein Date mit einer attraktiven jungen Dame habe, woraufhin die Comic-Zeichnerin natürlich sofort mit der Behauptung kontert, dass auch sie mit jemandem zum Abendessen verabredet sei. Als sich dann aber herausstellt, dass Del mit seiner neuen Flamme in dasselbe Restaurant gehen wird, in dem auch das von Caroline wortreich erfundene Rendezvous stattfinden soll, sitzt sie in der Tinte. Denn jetzt muss Caroline bis zum Abend einen neuen Verehrer aus dem Nichts herbeizaubern, was ihr allerdings trotz der tatkräftigen Unterstützung ihrer männermordenden Nachbarin Annie nicht gelingen will. Wie gut, dass Caroline wenigstens Richard kennen gelernt hat...

Richard hat beim U-Bahnfahren ein traumatisches Erlebnis: Ihm wird die Brieftasche samt Inhalt geklaut. Aber nicht der Verlust seines ohnehin spärlichen Bargelds nimmt ihn dabei mit, sondern vielmehr die Tatsache, dass es sich bei dem Räuber um einen ihm körperlich weit unterlegenen Winzling gehandelt hat. Denn wie Richard Caroline später erzählt, erinnert ihn dieser Vorfall an ein Erlebnis aus seiner Schulzeit, wo ihm ein fremder Junge einfach seine Lieblingslederjacke geklaut hatte und Richard ebenfalls nicht in der Lage war, sich körperlich dagegen zur Wehr zu setzen. Da sich der arme Richard nun einmal mehr als völliger Versager fühlt, beschließt Caroline, ihn wieder aufzurichten. Sie kauft ihm zum Trost eine funkelnagelneue Brieftasche, die sogar noch schöner ist als alle, die er je besessen hat. Als Richard aber bald darauf wieder U-Bahn fährt und ihn ein suspekt wirkender Fremder anrempelt, muss er feststellen, dass auch seine neue Brieftasche schon wieder verschwunden ist. Obwohl es sich bei dem fremden Mann um einen wahren Hünen handelt, geht Richard plötzlich heldenhaft auf diesen los und verlangt die Herausgabe der Brieftasche, woraufhin der Mann sie ihm auch tatsächlich gibt, da in den Augen des verwirrten Richard das Feuer des Wahnsinns lodert. Als der stolze Richard die wiedergewonnene Brieftasche kurz daraufhin einer liebevollen Betrachtung unterzieht, muss er feststellen, dass es sich dabei gar nicht um seine eigene handelt, die sich zu seiner Überraschung nach wie vor in seinem Mantel befindet. Nun ist Richard also auch zum U-Bahnräuber geworden und folgerichtig landet er wenig später wegen seiner Missetat im Knast...

Als sie im 'Remo's' zufällig neben dem berühmten Galeristen Kenneth Arabian sitzen, wollen Caroline und Annie Richard dazu überreden, sich ihm vorzustellen. Vielleicht kommt Richard ja so zu seiner langersehnten ersten Ausstellung. Da Richard sich weigert, täuscht Annie einen Erstickungsanfall vor, um mit Kenneth ins Gespräch zu kommen. Er willigt tatsächlich ein, sich Richards Arbeiten einmal anzusehen und gibt ihm dann sogar die Chance, an einer Gruppenausstellung teilzunehmen. Richard schwebt im siebten Himmel. Leider stellt sich später heraus, dass Kenneth Arabian nur schwule Künstler ausstellt. Richard will sofort aufklären, dass er nicht schwul ist und daher nicht an der Ausstellung teilnehmen kann, doch dann erfährt er, dass er zwanzigtausend Dollar für sein Bild bekommen könnte und beschließt, sich einfach als schwul auszugeben. Bei der Vernissage finden sich tatsächlich Käufer für sein Bild, doch Richard fühlt sich so unwohl dabei, den netten Kenneth zu hintergehen, dass er, Del's Ablenkungsmanövern zum Trotz, in letzter Minute doch noch die Wahrheit gesteht. Damit verhindert er zwar den Verkauf seines Bildes, aber er beruhigt sein schlechtes Gewissen.

Obwohl Caroline einen rasch herannahenden Abgabetermin für ihren neuesten Comic hat, zieht sie mit Del los, der offenbar nun doch wieder ihr fester Freund ist, um eine Runde Racquetball zu spielen. Leider verletzt sie sich dabei den Rücken so schwer, dass Caroline den Rest des Tages im Bett verbringen muss und an Arbeit nicht zu denken ist. Erschwerend kommt noch hinzu, dass sie von ihrer Freundin Annie einige Tabletten zur Linderung ihrer Schmerzen verabreicht bekommt, bei denen es sich allerdings um so starke Chemiebomben handelt, dass Caroline den Rest des Tages in einem komaähnlichen Zustand verbringt, aus dem sie Richard, der wegen des Abgabetermins natürlich um die Zukunft von Carolines Comic und seiner neuen Arbeitsstelle bangt, trotz diverser Wiedererweckungsmaßnahmen nicht wieder herausholen kann. Deshalb fasst Richard einen kühnen Plan. Gemeinsam mit Del, der ihm als Kreativberater zur Seite steht, zeichnet er auf eigene Faust ein 'Caroline'- Abenteuer und schickt es prompt und auch noch termingerecht an die Zeitung. Als Caroline dann aus ihrem Tiefschlaf erwacht und von der Sache erfährt, ist sie natürlich entsetzt. Aber als sie sich Richard und Dels Werk ansieht, muss sie feststellen, dass es offenbar gar nicht mal so schwer ist 'Caroline'-Comics zu zeichnen...

Während Caroline mit Annie vor einem Geldautomaten Schlange steht, macht Annie sie darauf aufmerksam, dass ihr etwas an der Nase hängt. Caroline nutzt die Tatsache, dass sich über dem Geldautomaten ein kleiner Spiegel befindet, um 'es', wie sie denkt unbemerkt, zu entfernen. Da der Automat ihr trotz Abbuchungsbeleg kein Geld auszahlt, geht Caroline in ihre Filiale, um den Fehler dort zu reklamieren. Bei dieser Gelegenheit erfährt sie von der äußerst humorlosen Bankangestellten, dass sich hinter dem kleinen Spiegel eine Überwachungskamera befindet, die alle Transaktionen aufzeichnet. Um ihr das abgebuchte Geld auszahlen zu können, müssen sie also am nächsten Tag die Videokassette ansehen, um zu überprüfen, ob sie wirklich kein Geld erhalten hat. Caroline will zunächst lieber auf ihre 200 Dollar verzichten, als ihre Bohraktion öffentlich vorzeigen zu müssen. Doch nachdem sie Richard mit ihrer Geschichte zutiefst schockiert hat und sich von Del und Annie hat auf den Arm nehmen lassen, lässt sich Caroline von Dels Pragmatismus beeinflussen - Geld ist Geld - und stellt sich der peinlichen Situation in der Bank.

Dels Eltern sind in New York und wollen Caroline endlich kennen lernen. Caroline, die weiß, dass Dels Mutter ihn am Tag seiner ersten Hochzeit mit einer anderen Frau verkuppeln wollte und dass sie seine zweite Ehefrau 'versehentlich' überfahren hat, ist alles andere als begeistert von der Vorstellung, die potenzielle Schwiegermutter kennen zu lernen. Da sie sich kein fünftes Mal vor der Begegnung drücken kann, geht Caroline sich sogar zähneknirschend ein neues Kleid kaufen. Dass die Kassiererin vergessen hat, die Diebstahlsicherung zu entfernen, wertet Caroline bereits als böses Omen. Überhaupt scheint alles schief zu gehen. Während die nervöse Caroline bei 'Remo's' auf Del wartet, bleibt der in der U-Bahn stecken, wo Charlie ihn mit seinen neuesten Grußkartenideen nervt. Nach langem Zögern entschließt sich Caroline schon mal alleine an den Tisch der Furie zu gehen, die sie und Remo versehentlich für Dels Mutter halten. Sie gerät in einen üblen Streit mit einer, wie sich schließlich herausstellt, wildfremden Frau. Im Vergleich zu dieser zickigen Person schneidet Dels echte Mutter dann schließlich doch ganz gut ab.

Caroline bekommt durch Vermittlung ihrer Tante Mary Besuch von ihrem ehemaligen Mitschüler Peter Wermeling, der aus ihrem gemeinsamen Heimatort in Wisconsin ebenfalls nach New York umgesiedelt ist. Zunächst ist ihr das ganz und gar nicht recht, da Tante Mary natürlich kupplerische Hintergedanken hat, aber als sie Peter dann zu Gesicht bekommt, ändert sich ihre Meinung schnell. Denn Peter hat sich vom pickeligen Provinzbuben zu einem attraktiven jungen Mann entwickelt, der zudem Chirurg ist. Eine Tatsache, die seine Attraktivität noch erhöht. Genau das bleibt aber natürlich auch Del nicht verborgen, in dem zunehmend die Eifersucht kocht, als Caroline mit ihrem neuen Verehrer auch noch in die Oper geht, eine Kunstform, mit der Del äußerst wenig am Hut hat. Deshalb absolviert er bei Richard einen Kurzkurs über die Oper und taucht anschließend bei Remo auf, um vor der dort mit Peter essenden Caroline zu brillieren. Doch leider verfügt Peter über profunde Kenntnisse auf dem Gebiet der Oper, weshalb Del schnell auf diverse andere Fachgebiete ausweichen muss, um sich zu profilieren - was ihm aber nicht gelingt, denn Peter erweist sich immer wieder als der Überlegene. So entsteht ein kurioser Wettstreit zwischen den beiden Männern, die mit immer aberwitzigeren Selbstdarstellungen um Carolines Gunst buhlen, was schließlich dazu führt, dass Remo sie allesamt aus seinem Lokal wirft...

Es ist Thanksgiving, und Caroline wird eine große Ehre zuteil: Eine überdimensionale 'Caroline'-Figur darf in Ballonform an der großen New Yorker Parade teilnehmen. Da ist es natürlich selbstverständlich, dass sich Caroline freiwillig meldet, um ihren riesigen Ballon durch die Straßen zu ziehen. Und nach anfänglichen Bedenken zeigen sich schließlich auch Del, Annie und Richard bereit, mit anzufassen. Und wo Richard ist, da ist bekanntlich auch die gute Shelly, die allerdings wieder mal für Wirbel sorgt. Denn sie schüttet einem nerztragenden Mann auf der Straße mit dem gellenden Ruf 'Mörder' einen Becher mit Leuchtfarbe über den teuren Mantel, woraufhin der Mann natürlich äußerst erbost ist. Sogar so erbost, dass er die flüchtenden Richard und Shelly sofort verprügeln will, als er die beiden als 'Ballonzieher' bei der Parade wieder entdeckt, woraufhin den beiden Pelztierfreunden nur die Fortsetzung ihrer Flucht bleibt. Das führt aber leider dazu, dass sie ihre Posten am Caroline-Ballon verlassen müssen, woraufhin sich dieser selbstständig macht und zu einer Irrfahrt über New York davon schwirrt. Angesichts der durchaus ernst zu nehmenden Bedrohung der Stadt durch den riesigen Ballon marschiert alsbald sogar die Nationalgarde auf. Und deren Scharfschützen bereiten der Odyssee der überdimensionalen Caroline ein jähes Ende, über das deren Erfinderin und 'Mutter' natürlich völlig verzweifelt ist...

Comiczeichnerin Caroline bietet ihrem Mitarbeiter Richard an, etwas persönliches mitzubringen, um seinen Arbeitsplatz zu verschönen. Hocherfreut bringt Richard ein von ihm gemaltes überdimensionales Gemälde mit, das sowohl Caroline, als auch deren beste Freundin Annie scheußlich finden. Nur Carolines Freund Del findet das Werk ebenso schön wie der Künstler selbst. Da die ewig männersuchende Annie so überaus begeistert von ihrem neuesten Schwarm Stephen erzählt, will Caroline das seltene Prachtexemplar unbedingt kennen lernen. Beim gemeinsamen Abendessen in ihrem italienischen Stammlokal stellt sich heraus, dass Stephen ein Ex-Sträfling ist, der wegen Einbruch saß. Caroline versucht vergeblich, ihn Annie auszureden. Als Richard am nächsten Morgen entdeckt, dass sein Gemälde aus Carolines Wohnung gestohlen wurde, ist er fassungslos. Dass nebenbei noch Carolines halbe Einrichtung fehlt, stört ihn weniger. Natürlich verdächtigt Caroline Stephen, der in Annies Wohnung übernachtet und damit Zugang zu Carolines Ersatzschlüssel hatte. Doch Annie weist diesen Verdacht empört von sich. Sie überredet Caroline, Stephen eine günstige Gelegenheit zu einem zweiten Einbruch zu geben und ihm dabei aufzulauern. Denn sie ist felsenfest davon überzeugt, dass er nicht kommen wird, womit seine Unschuld bewiesen wäre. Leider kommt Stephen doch, markiert den Empörten und geht dann schnurstracks los, um Dels Porsche zu klauen. Richard entdeckt sein heiß geliebtes Bild bei einem Obdachlosen wieder, der es aus einer Müllkippe gefischt hatte. Als dieser ihm jedoch Komplimente vorheuchelt, schenkt Richard ihm das Werk vor lauter Rührung. Er kann ja nicht ahnen, dass der Obdachlose es nur als Dach braucht...

Caroline und Del wollen über Weihnachten spontan nach Paris fahren. Als die Reisebüro-Angestellte ihnen mitteilt, dass es frühestens im April wieder Flüge nach Paris gibt, stellt sich heraus, dass Del sich nicht sicher ist, ob die Zwei bis dahin überhaupt noch ein Paar sind. Empört beschließt Caroline daraufhin, lieber gleich mit Del Schluss zu machen und studiert ihre Abschiedsrede mit Remo. Leider kommt Del ihr zuvor und macht seinerseits sofort Schluss. Caroline ertränkt ihren Frust mit Rum und Schokoladenkeksen, doch nachdem Annie ihr einen Kaffee gekocht hat, hecken die beiden einen teuflischen Plan aus: Caroline zeichnet einen Comic-Strip, in dem sie Del als Liebhaber von Frauenkleidern 'outet'. Er wird noch am nächsten Tag in der Zeitung erscheinen. Richard, der es endlich geschafft hat, mit Shelly Schluss zu machen, schenkt Caroline zum Trost ein selbst gemaltes Paris-Gemälde. Es knistert bereits heftig zwischen den beiden, als plötzlich Del noch einmal auftaucht, um Caroline zwei Flugtickets nach Paris zu schenken. Wer hätte auch mit so einer großzügigen Geste von Del rechnen können?

Caroline hat von Del ein Paar Ohrringe zu Weihnachten geschenkt bekommen, die sowohl sie als auch Annie scheußlich finden. Annie überredet Caroline, sie umzutauschen. Beim Juwelier erfährt Caroline zu ihrem großen Erstaunen, dass die geschmacklosen Dinger 1.200 Dollar gekostet haben. Und das, obwohl Del und sie sich ja kurz vor Weihnachten getrennt haben. Sie beschließt bereits, Del die Ohrringe zurückzugeben, als der Verkäufer ihr ein wunderschönes Diamantarmband zeigt. Sie lässt sich von Annie dazu überreden, die Ohrringe gegen das Armband zu tauschen und Del eine Uhr mit vergleichbarem Wert zu schenken, um ihr Gewissen zu beruhigen. Kurz nachdem sie Del die Uhr überreicht hat, ruft der Juwelierverkäufer an und erklärt Caroline, dass er sich vertan hat. Die Ohrringe waren tatsächlich nur 75 Dollar wert.

Caroline lernt über Richard ein einflussreiches Mitglied der städtischen Kommission für die Anschaffung von Kunstwerken kennen, den einflussreichen Tom Barna, der sich erstaunlicherweise als Comic-Fan entpuppt und darüber hinaus auch ein recht attraktiver Mann ist. Zwischen den beiden funkt es bereits im ersten Moment, und so lässt sich Tom sofort von Richard Carolines Telefonnummer geben, wobei er auch noch durchblicken lässt, dass sich das Zustandekommen eines Treffens mit ihr sehr positiv auf Richards Künstlerkarriere auswirken würde. Deshalb setzt Richard alles daran, den smarten Tom mit seiner Chefin zu verkuppeln. Und da er bei letzterer damit nur offene Türen einrennt, kommt es schon bald zu einem Treffen der beiden, weshalb Richard sich berechtigte Hoffnungen darauf macht, künftig von Tom einige lukrative Großaufträge zu bekommen. Doch leider stellt sich bald heraus, dass Tom verheiratet ist, woraufhin Caroline ihn natürlich empört aus ihrer Wohnung wirft. Die traurige Konsequenz daraus ist, dass Tom Richard sofort von seiner Liste streicht, weshalb der Arme wohl ewig bei Caroline weiterarbeiten muss...

Zu Carolines Überraschung hat der Stadtrat ihres Heimatortes Peshtigo, Wisconsin beschlossen, einen neuen Park nach ihr, dem einzigem prominenten Kind des verschlafenen Provinznestes, zu benennen. Caroline soll natürlich zur Einweihung des Parks anreisen, was sie dann in Begleitung Richards auch mit dem größten Vergnügen tut, zumal sie auf diese Weise endlich ihre Eltern wiedersehen kann. Dieses Wiedersehen ist für sie besonders erfreulich, da ihr ungeliebter Bruder Chris, ein erfolgreicher Herzchirurg, leider wegen einer wichtigen Operation nicht an der Parkeinweihung teilnehmen kann. Doch leider hat sich Caroline zu früh gefreut, denn der Wunderknabe Chris landet plötzlich mit einem Hubschrauber im elterlichen Garten. Und da Chris seine Schwester schon immer in jeder Beziehung in den Schatten gestellt hat, kann er auch diesmal eine Nachricht verkünden, die aus Carolines Parkeinweihung eine langweilige Banalität werden lässt: Chris darf als jüngster Arzt aller Zeiten im Space-Shuttle mitfliegen. Klar, dass die Aufmerksamkeit der Eltern sofort nur noch Chris gilt...

Caroline kauft auf einer Auktion einen antiken Partnertisch, an dem sie und Richard gemeinsam arbeiten können. Leider passt das gute Stück nicht durch die Tür. Nachdem sie eine Zeit lang im Flur daran gesessen hat, überwindet Caroline sich, den Tisch wieder zu verkaufen. Beim Anpreisen des Tisches entdeckt sie ein Geschenkpaket mit einer Taschenuhr in einer der Schubladen. Da aus der Gravierung ersichtlich wird, dass eine gewisse Stella diese Uhr einem gewissen Vic vor 50 Jahren schenken wollte, setzt die romantisch veranlagte Caroline sich in den Kopf, das Paar ausfindig zu machen. Mit Annies Hilfe gelingt ihr das auch und wie sich herausstellt, haben Stella und Vic sich seinerzeit über die Arbeit kennen gelernt. Sie raten Caroline und Richard, nicht so lange zu warten, um sich über ihre Gefühle klar zu werden, was den beiden Nicht-Verliebten äußerst peinlich ist. Schlimmer noch, die beiden Alten erzählen, dass sie einst auf dem Tisch Sex hatten. Kaum dass Richard den Tisch porentief rein gewischt hat, klingeln Stella und Vic bei Caroline und fragen, ob sie den Tisch noch einmal 'benutzen' dürfen...

Annie will Caroline partout verkuppeln und zwingt sie, einen wildfremden Mann im Kaufhaus anzuquatschen. Wider Erwarten gibt der gut aussehende Scott ihr nicht nur seine Telefonnummer, sondern verabredet sich auch gleich mit ihr. Caroline glaubt, das große Los gezogen zu haben. Del ergeht es ähnlich, denn er ist mit einem Fotomodell verabredet. Da das Model seine Freundin mitbringen will, bittet Del Richard, ihn zu begleiten. Doch der heiß ersehnte Abend endet für Caroline damit, dass sie Scott wegen eines Schluckaufs in die Notaufnahme begleiten muss, er sie dafür aber später allein lässt, als sie in einer dunklen Gasse überfallen werden. Del und Richard wiederum werden von ihren inzwischen lesbisch gewordenen Models versetzt. Immerhin gelingt es Richard, eine Ex-Liebschaft von Del abzuschleppen. Kein Wunder, dass Caroline wieder mit Del im Bett landet, als er sie nach diesem Horror-Abend von 'Remo' nach Hause begleitet. Doch dass er ihr dann auch noch einen Heiratsantrag macht, kommt völlig unerwartet.

Del hat Caroline nun endlich den überfälligen Heiratsantrag gemacht, doch Caroline bittet sich überraschenderweise Bedenkzeit von ihm aus. Als sie Richard diesbezüglich nach seiner Meinung fragt, reagiert dieser höchst eigenartig und verlässt kurzerhand das Atelier. Caroline ist dieses Verhalten völlig unverständlich, und auch als Annie und Remo ihr erklären, dass dies ganz normal sei, da er ja schließlich in Caroline verliebt sei, will Caroline das offensichtliche nicht akzeptieren. Richard aber, dem die Sache in der Tat ziemlich nahe geht, fürchtet nach Dels Antrag nun auch um seine berufliche Zukunft bei Caroline. Deshalb findet er sich bei einer Arbeitsvermittlung ein, wo er auf die etwas wirre Maddie trifft, die gerade schwer darunter leidet, dass ihr Mann sie betrogen hat und sich nun auf der Stelle mit Richard dafür rächen will. Und da sie nicht nur wirr ist, sondern es offenbar auch ziemlich eilig hat, befindet sie sich mit Richard schon bald in dessen Wohnung, wo es dann auch gleich zur Sache geht. Als Caroline sich indessen nach langem Nachdenken zu einem klärenden Gespräch mit Richard entschlossen hat und an dessen Tür klingelt, erlebt sie eine herbe Überraschung, denn sie findet Maddie noch im Bett ihres Assistenten vor. Damit ist die Sache klar, sie verwirft jeden Gedanken daran, dass Richard in sie verliebt sein könnte und nimmt schlussendlich Dels Antrag zu dessen größter Freude an...

Caroline hat den Auftrag erhalten, bei dem schwerreichen Mr. Lepner ein Wandbild zu malen. Als sie in Begleitung Richards in der Prachtwohnung Lepners eintrifft, erlebt sie dort aber eine Überraschung. Denn wie sich herausstellt, hat Mr. Lepner das Caroline-Bild gar nicht für sich selbst bestellt, sondern vielmehr für seinen zehnjährigen Sohn Martin. Und dieser stellt sich als wahres Monster von einem verwöhnten Rotzbengel heraus - was Richard sofort an seine Kindheit erinnert, da er auf der Schule ständig von großmäuligen Jungen vom Schlage Martins gequält worden war. Klar, dass die beiden Feinde auf den ersten Blick sind und ebenso klar, dass es zu einem veritablen Kleinkrieg zwischen Richard und dem Bengel kommt, dem leider einige Einrichtungsgegenstände zum Opfer fallen... Unterdessen muss sich Del mit dem smarten Marco herumplagen, einem gut aussehenden italienischen Tausendsassa, den Caroline in Venedig kennen gelernt hatte und der seiner 'Carolina' nun in New York einen Gegenbesuch abstatten will. Da Caroline aber länger als erwartet mit ihrem Wandgemälde beschäftigt ist, fällt Del die ehrenvolle Aufgabe zu, den guten Marco zu unterhalten. Und das macht er natürlich nur äußerst widerwillig, da in ihm das Feuer der Leidenschaft lodert...

Caroline erzählt Del, wie sehr sie Annies Spontaneität bewundert und schlägt vor, sie beide sollten auch mal etwas Verrücktes unternehmen. Das bringt Del auf die Idee, mit Caroline nach Vermont zu fahren, wo er zufälligerweise eine Berghütte besitzt. Leider werden sie in der Hütte von Dels bewaffneter Ex-Frau Jill in Empfang genommen. Sie hat sich mit ihrem Verlobten Blair heimlich dort eingenistet, was Del mächtig stinkt. Denn diese Hütte ist das Einzige, was ihm nach der Scheidung zugesprochen wurde. Doch als er erfährt, dass Blair Jill heiraten will, bessert sich seine Laune schlagartig. In diesem Fall müsste er Jill nämlich keinen Unterhalt mehr zahlen. Unter diesen Umständen stört es Del nicht einmal, dass Blair Caroline unverblümt anmacht. Caroline besteht jedoch darauf, Jill von dem unmoralischen Treiben ihres Verlobten zu unterrichten. Aber erstaunlicherweise lässt Jill dies unbeeindruckt. Blair ist nämlich Millionenerbe und darf daher alles - bis sie verheiratet sind...

Als John Landis vor ihrer Haustüre einen Film dreht, überredet Caroline Richard und Annie, dort auch als Statisten mitzuwirken. Richard interessieren vor allem die 85 Dollar Gage, und Annie lockt die Tatsache, dass ihr Teenage-Idol Robby Benson mitspielt. Doch Annie wird schnurstracks gefeuert, als sie Robby Benson mitten in einer Film-Szene anquatscht. Unterdessen sorgt Richard dafür, dass er und nicht irgendein angehender Porno-Darsteller Caroline küssen darf. Leider ist die Spannung zwischen den beiden so groß, dass sie den Kuss nach drei Versuchen immer noch nicht hinkriegen und schließlich auch gefeuert werden. Annie hat dann doch noch Glück im Unglück: Robby Benson plagt das schlechtes Gewissen, dass sie seinetwegen gefeuert wurde und lässt sich von ihr breitschlagen, einer von Annies Schulfreundinnen eine Uralt-Lügengeschichte zu bestätigen, und zwar jene, wonach er mit Annie seinerzeit tatsächlich auf ein KISS-Konzert gehen wollte, nur leider in Mexiko verhindert war.

Caroline wird zu ihrer großen Freude davon informiert, dass ein namhafter Corn-Flakes-Hersteller die Absicht hat, die Packung einer neuen Flakes-Sorte mit ihrer Comic-Figur zu verzieren und die Flocken dann auch noch 'Sweet Carolines' zu nennen. Aber da Caroline eine verantwortungsbewusste junge Dame ist, begibt sie sich, bevor sie diesem Projekt zustimmt, in die Flakes-Fabrik, um sich darüber zu informieren, ob das neue Produkt vielleicht irgendwelche gesundheitsgefährdenden Inhaltsstoffe hat. Zu ihrem Leidwesen erfährt sie dort, dass in den neuen 'Sweet Carolines' in der Tat einige Konservierungsstoffe sowie Zucker enthalten sind, was ihr Gewissen schwer belastet. Noch schwerer aber wiegt eine Beobachtung, die Richard an der neuen Flockensorte macht. Denn die einzelnen Stückchen der Sweet Carolines haben eine sehr große Ähnlichkeit mit dem primären weiblichen Geschlechtsteil... Als Caroline feststellt, dass Richard mit dieser abstrusen Behauptung wirklich Recht hat, schlägt sie in der Fabrik Alarm, woraufhin Merle, die hyperaktive Managerin des Unternehmens, sofort eine repräsentative Konsumentengruppe zusammentrommeln lässt, an der erforscht werden soll, ob der durchschnittliche Flakes-Esser das Ungeheuerliche an der Form des neuen Produkts auch erkennt. Aber da es sich bei den Testessern um ausgesprochen schlichte Angehörige der amerikanischen Bevölkerung handelt, fällt keinem etwas an den 'Sweet Carolines' auf. Doch damit gibt sich die Original-Caroline keineswegs zufrieden...

Völlig überraschend taucht Richards Mutter Natalie bei Caroline auf, wovon ihr Sohn, der von ihr immer behauptet hatte, sie lebe in Utah, ganz und gar nicht begeistert ist. Seine Laune bessert sich auch nicht, als Natalie erzählt, sie werde demnächst nach London umziehen, um daselbst ein Haus für Lady Di umzudekorieren, weiß er doch, dass seine Mutter eine notorische Erfinderin der abstrusesten Lügengeschichten ist. Daher verlässt er auch sofort Carolines Wohnung, als Natalie mit großer Geste zu erzählen beginnt. Leider aber wissen Caroline und Annie das nicht, und so sind sie dann auch sofort begeistert, als Richards Mutter verkündet, dass sie Caroline ihrem guten Freund Warren, Programmdirektor von NBC vorstellen wird, damit sie endlich eine eigene Zeichentrickserie im Fernsehen bekommt. Als Caroline aber dann mit Natalie im Büro des Medienmanagers steht, stellt sich plötzlich heraus, dass dieser Richards Mutter noch nie im Leben gesehen hat. Eine äußerst peinliche Situation, in der Caroline sich wünscht, sie hätte in Bezug auf die Einschätzung von Natalie auf deren Sohn gehört. Doch wie Richard bald am eigenen Leib erfahren muss, sind nicht alle Geschichten seiner Mutter erfunden, denn einen Prominenten hatte Natalie wirklich persönlich gekannt. Und zwar ausgerechnet Richards großes Vorbild: Salvador Dali!

Caroline hat mit ihren Hochzeitsvorbereitungen alle Hände voll zu tun. Ehren-Brautjungfer Annie hat eigentlich die Aufgabe, ihr etwas von der Last abzunehmen, doch die ist mit der Verantwortung völlig überfordert. Sie vergisst, die Anzahlung für die Hochzeitstorte zu leisten ebenso wie den Festsaal des Plaza Hotels rechtzeitig zu reservieren. Mit den aberwitzigsten Notlügen gelingt es ihr dann doch noch, die wichtigsten Dinge wieder gerade zu biegen. Leider hat sie auch die undankbare Aufgabe, Caroline aus dem Haus zu locken, damit die anderen Brautjungfern dort eine Überraschungsfete für Caroline vorbereiten können. Nachdem der angeblich gebuchte Besuch im Schönheitssalon platzt, entlädt sich Carolines angestaute Wut auf die unzuverlässige Freundin. Annie 'kündigt' beleidigt ihren Job als Ehren-Brautjungfer...

Zwei Tage vor ihrer Hochzeit mit Del träumt Caroline, dass Richard ihr einen Scheck schenkt und sie dann küsst. Dieser Traum verwirrt sie sehr, zudem Annies Mutter ihn für ein Omen hält. Mrs. Spadaro ist felsenfest davon überzeugt, dass Caroline Richard liebt. In einem Vorbereitungsgespräch mit Vater Damian, dem Priester, der die Trauung vollziehen soll, erzählt Caroline von ihren Zweifeln. Del, der zu spät zu dem Treffen kommt, hört einen Teil dieser Unterhaltung von draußen mit. Richard erfährt unterdessen, dass Remo seinerzeit in die Braut seines Bruders verliebt war und erst in der Nacht vor deren Hochzeit gewagt hat, ihr einen Liebesbrief zu schreiben. Da die Frau dann tatsächlich mit Remo durchgebrannt ist, bringt Richard endlich den Mut auf, Caroline einen ähnlichen Brief zu schreiben. Leider findet sie ihn nicht, da er zwischen die vorgedruckten Dankeskarten gerutscht ist. Sie erscheint zwar zufällig zum erbetenen Zeitpunkt bei 'Remo', wo Richard sie leidenschaftlich küsst. Doch als ihm klar wird, dass sie den Brief nicht gelesen hat, behauptet der peinlich berührte Richard, er wolle jetzt 'freier' werden und küsst sich zum Beweis einmal quer durchs Restaurant. Der ebenso von Zweifeln geplagte Del bittet Caroline, ehrlich zu sein und es ihm mitzuteilen, falls er eventuell nicht die Liebe ihres Lebens sei. Caroline wird bewusst, dass er das nicht ist, und so beschließen sie, nicht zu heiraten. Caroline ist todunglücklich, als sie erfährt, dass Richard verschwunden ist, ohne ihr eine Nachricht zu hinterlassen.

Caroline und Richard erinnern sich an die erste Zeit, in der Richard bei ihr als Assistent anfing, und in der es einige chaotische Zwischenfälle gab. So war Richard anfangs mit der Arbeitsatmosphäre bei Caroline ganz und gar nicht einverstanden war, und Caroline musste deshalb ihre privaten Aktivitäten mit Del in eine billige Absteige in der Nachbarschaft verlegen. Und das leider auch an dem Tag, an dem beide beschlossen, eine selbstverordnete Sexpause von zwei Wochen abzubrechen und sich wieder ihrem Lieblingshobby zu widmen. Dummerweise aber müssen Caroline und Del nach ihrer Ankunft in dem Hotel feststellen, dass sie beide die Kondome vergessen haben, weshalb Caroline zu einer hochnotpeinlichen Odyssee durch verschiedene Drogerien aufbrechen muss, um den begehrten Konsumartikel zu erwerben...

Richard hat nach seinem Überraschungskuss das Weite gesucht und ist nach Paris verschwunden, da er glaubt, Caroline hätte seinen Liebesbrief gefunden und wäre inzwischen trotzdem mit Del verheiratet. Doch leider hat er in seinem neuen Domizil, der von ihm heiß verehrten Künstlerstadt Paris, ganz und gar keinen Erfolg mit seinen Bildern. Deshalb muss er aus pekuniären Gründen schon bald wieder zurück nach New York, wo er sich sofort auf Jobsuche begibt. Aber weil der gute Richard nicht die allerbesten Qualifikationen hat, landet er schließlich als Aushilfe in der poppigen Eisdiele 'Eis und Fettig', die ihm natürlich ganz und gar zuwider ist. Doch er muss sich nicht lange dort quälen, denn per Zufall begegnet er seiner ehemaligen Arbeitgeberin Caroline auf der Straße, und es liegt natürlich nahe, dass er wieder bei ihr anfängt, zumal Caroline seinen Brief nie gelesen hat...

Richard will unbedingt den peinlichen Liebesbrief zurück ergattern, den er Caroline vor seiner Abreise nach Paris geschrieben hat. Doch das stellt sich als äußerst schwierig heraus. Denn der Karton mit Danksagungskarten, in dem sich auch der Brief befindet, ist nicht mehr bei Caroline, sondern in der Wohnung ihrer hochschwangeren Freundin Vicki, die die Karten nun nach der Geburt ihres Babys verschicken will. Deshalb macht sich Richard auf den Weg zu Vicki, um diese persönlich um die Herausgabe des Briefes zu bitten. Doch er trifft Vicki leider nicht an, dafür aber ihre etwas wunderliche Mutter, die den jungen Mann in abstruse Gespräche verwickelt. Und als Vicki endlich nach Hause kommt, ist sie in Begleitung von Caroline und Annie, weshalb sich Richard sofort im Schrank verstecken muss. Glücklicherweise sieht es so aus, als würden Vicki und ihre Freundinnen tatsächlich nichts von Richards Anwesenheit merken, aber dann setzen plötzlich Vickis Wehen ein....

Annie muss zur Steuerprüfung. Ihr Glück im Unglück: Als der Finanzbeamte Jimmy erfährt, dass sie Tänzerin bei 'Cats' ist, schlägt er ihr einen Handel vor. Sie solle ihm eine Rolle beim Musical verschaffen, er würde sich dafür bei der Abrechnung erkenntlich zeigen. Glücklicherweise verfügen Del und Richard über genügend schauspielerisches Talent, um Annies Finanzbeamten gnädig zu stimmen

Caroline hat seit zwei Wochen einen 23-jährigen Freund namens Joe, der sie mit Blumen und Liebeserklärungen überschüttet. Da ihr das alles zu schnell geht und sie Joe auf Grund seines Alters einfach nicht glauben will, dass er es ernst meint, bittet sie ihn, sich etwas zurückzunehmen. Joe reagiert verständnisvoll, doch bei einem weiteren Date überrascht er sie mit der Erklärung, er habe als Liebesbeweis ein Grundstück für sie beide gekauft, das sie in nur 30 Jahren abbezahlt hätten. Caroline sagt ihm noch mal in aller Deutlichkeit, dass ihr das alles zu schnell geht, und Joe zieht geknickt von dannen. Da er sich länger nicht meldet, interpretiert Anne das als Zeichen dafür, dass Schluss ist. Kerle in dem Alter seien wie billige Vibratoren, es gibt nur 'ein' oder 'aus', aber kein 'langsam'. So organisiert Caroline ein Date mit einem bindungswilligen Mann in ihrem Alter. Bei diesem Treffen taucht jedoch zufällig Joe auf, der Caroline einen Plan von 'ihrem' Grundstück gezeichnet hat. Er ist entsetzt, dass sie sich mit anderen Männern trifft und sieht das nun wirklich als Schlusspunkt ihrer Beziehung an. Im Laufe des äußerst langweiligen Abends wird Caroline klar, dass Joes Alter kein Hinderungsgrund sein muss, und er doch der Richtige ist. Sie bittet ihn um Verzeihung.

Caroline rät Del, der sich schon zum x-ten Mal über die Firmenentscheidungen seines Vaters ärgert, sich endlich gegen seinen Vater durchzusetzen. Del hört auf ihren Rat und wird daraufhin von seinem Vater gefeuert. Doch Del sieht das als große Chance: Er wird sein eigenes Unternehmen gründen und erwartet natürlich, dass Caroline zu ihm wechselt. Da zu der ersten Besprechung von Dels Firma nur zwei weitere Zeichner außer Caroline erscheinen und diese nach Dels Präsentation sofort wieder abhauen, bringt Caroline es nicht übers Herz, ihn ebenfalls hängen zu lassen. Annie macht Caroline Druck, sie solle ja nicht bei Del unterschreiben, und Caroline ist auch fest entschlossen, es nicht zu tun, da manipuliert Del sie mit einer sentimentalen Rede in 'Remo's'. Aus Mitleid unterschreibt sie bei ihm. Doch Del erweist sich als katastrophaler Geschäftsmann. Er investiert sein ganzes Startkapital in 'Caroline in the City'-Becher, die in Thailand hergestellt worden sind und sich auflösen, sobald Flüssigkeit hineingegossen wird. Richard malt unterdessen sein erstes offiziell von der Stadt genehmigtes Wandgemälde. Um dies in der lebensgefährlichen Bronx zu bewerkstelligen, muss er sich erst mal mit einer Gang von Jugendlichen anfreunden, was ihm schließlich auch gelingt. Er malt das tollste Bild seines Lebens - leider auf die falsche Wand. Das Gebäude wird direkt nach der 'Vernissage' abgerissen.

Charlie schleppt den widerstrebenden Del zu einem Single Treffen, wo er die hübsche Jüdin Risa kennen lernt. Doch leider verkündet Risa, dass sie sich nur mit jüdischen Jungs einlassen würde, woraufhin Del kurzerhand behauptet, er sei Jude. Das muss er bei einem Abendessen bei Risas Eltern unter Beweis stellen. Vor allem Risas neugierige Schwester Starr will es ganz genau wissen und fordert Del auf, ein jüdisches Gebet zu sprechen. Doch der Abend ist trotzdem ein voller Erfolg, denn Risa lädt Del ein, übers Wochenende mit ihr zu verreisen. Del freut sich schon, doch Caroline macht ihn darauf aufmerksam, dass er Risa seine Lüge gestehen muss, bevor er mit ihr ins Bett steigt, da er mehr ein 'Rollkragentyp' sei und jüdische Männer bekanntlich 'V-Ausschnitte' trügen. Del meldet sich zu einer Beschneidung im Krankenhaus an. Doch kurz vor der geplanten Operation besucht Risa Del und erklärt ihm, dass sie mit ihrem nichtjüdischen Ex-Freund durchbrennen wird. Nun versucht Del die Ärzte davon zu überzeugen, dass er die Operation nicht mehr will.

Annie will Julie Andrews nach einer Vorstellung von 'Victor und Viktoria' ihr Demoband überreichen, um sich als Zweitbesetzung zu bewerben. Als Caroline ihr vorschlägt, das Band in Julie Andrews Limousine zu legen anstatt in der Kälte zu warten, kommt Annie ein verrückter Plan: Mit der sich sträubenden Caroline im Schlepptau entführt sie Julie Andrews. Unterwegs singt sie ihr 'Le Jazz Hot' vor und erreicht damit tatsächlich ihr Ziel: Julie Andrews empfiehlt ihren Produzenten, Annie zum Vorsingen einzuladen. Um sich auf die Rolle vorzubereiten, verkleidet Annie sich als Mann und erscheint so bei 'Remo's'. Um zu testen, wie glaubwürdig sie einen Mann spielen kann, baggert sie eine Frau an, bei der Del gerade abgeblitzt ist. Leslie lässt sich tatsächlich von ihr zu einem Drink einladen und verabredet sich sogar für den nächsten Tag mit ihr. Als Annie ihr erklären will, dass sie kein Mann ist, fällt Leslie aus allen Wolken und erklärt ihr, Annie nie für einen Mann gehalten zu haben, sondern für eine Lesbe. Doch es kommt noch schlimmer: Als Annie für das Musical vorsingt, sitzt Leslie mit im Saal. Sie ist eine von Julie Andrews drei Produzenten und diejenige, die heute entscheidet, welche Bewerberin genommen wird ...

Leo Ladman, der frühere Agent von Richards Vater Ben, taucht bei Caroline auf und bittet Richard, seinen Vater dazu zu überreden, an einer Benefiz Veranstaltung teilzunehmen. Ben war früher nämlich Komiker und Leo möchte, dass er seinen berühmten 'Fatman'-Sketch aufführt. Richard verweigert seine Hilfe. Er ist froh, dass sein Vater jetzt Schuhe verkauft und sich nicht mehr für den größten Künstler aller Zeiten hält. Doch Caroline kann es sich nicht verkneifen, Ben aufzusuchen und ihm von Leos Angebot zu erzählen. Annie, die sie begleitet hat, warnt Caroline noch, sie solle sich nicht in die Angelegenheiten anderer Leute einmischen, doch Caroline meint, Ben hätte ein Recht von dem Angebot zu hören, denn sie findet ihn wirklich sehr witzig. Er nimmt natürlich an. Ben will, dass Richard und Caroline bei seinem Sketch mitmachen, doch Richard weigert sich. Die missglückte Komikerkarriere seines Vaters habe die Ehe der Eltern zerstört und alle unglücklich gemacht. Er will nichts mit Bens zweitem Versuch zu tun haben. Doch als Bens Kollege Manny seinen Auftritt wegen Lampenfieber verhunzt, springt Richard natürlich in letzter Minute doch noch ein.

Carolines Katze Salty ist in therapeutischer Behandlung. Die Katzen-Therapeutin macht schon bald Richard für Saltys desolaten Zustand verantwortlich. Caroline findet heraus, dass Richard durch ein traumatisches Erlebnis in seiner Kindheit eine regelrechte Tier-Phobie entwickelt hat. Schuld daran wiederum war dessen kaltherzige Grundschullehrerin Mrs. Fox. Also begibt sich Caroline mit Hilfe ihrer Freundin Annie und deren Begleiter Floyd auf die Suche nach ihr. Sie finden Mrs. Fox tatsächlich und überreden sie, Richard um Verzeihung zu bitten, was sie auch tut. Leider stirbt sie kurz darauf in Richards Gegenwart, was seinen Schuldkomplex natürlich noch verstärkt. Doch Caroline schafft es schließlich, ihm wieder Mut zu machen.

Kurz vor Weihnachten kommt Annies Mutter Angie überraschend zu Besuch. Angeblich haben sie zuhause Termiten, und das Haus muss ausgeräuchert werden. Annie ist alles andere als begeistert, doch wenigstens kann Caroline so ein wenig über die italienische Kochkunst lernen und damit ihren italienischen Freund beeindrucken. Als Angie Spadaro Caroline gerade beibringt, wie man einen ordentlichen Sugo kocht, ruft Mister Spadaro an. Das alte Ehepaar streitet, dass die Fetzen nur so fliegen, und zu guter Letzte zertrümmert Angie auch noch das Telefon. Offenbar hat Angie ihren Mann verlassen. Caroline ist zutiefst verwirrt und wagt es nicht, Annie zu sagen, dass ihre Eltern sich getrennt haben. Erst als Annie ihren Eltern eine Italienreise zu Weihnachten schenken will, klärt Caroline sie auf. Annie will die beiden miteinander versöhnen und trifft sich mit ihrem Vater. Doch der gesteht ihr, dass er sich zum ersten Mal in seinem Leben verliebt hat und diese Liebe ausleben möchte. Annie deprimiert das alles sehr. Sie bittet ihre Mutter, die ihr bislang nur auf die Nerven gegangen war, länger zu bleiben.

Del steht kurz vor der Präsentation seiner neuen Karten für das nächste Weihnachtsfest und hat die künstlerische Realisierung natürlich bei Caroline in Auftrag gegeben. Als er dann die Entwürfe seiner Ex-Freundin durchsieht, fällt ihm plötzlich eine Zeichnung mit einem Ameisenbär auf, in den er sich sofort verliebt und daher zum zentralen Motiv seiner neuen Kollektion machen will. Doch leider hat genau diesen Ameisenbär Richard gezeichnet, der sich natürlich weigert, Weihnachtskarten für Del zu entwerfen, da er dies als weit unter seiner Würde erachtet. Mit stolzgeschwellter Brust verkündet er, dass er als wahrer Künstler mit Comics, Glückwunschkarten und dergleichen nicht das Geringste zu tun haben möchte, was Caroline natürlich mitten ins Herz trifft, da sie sich stets ein bisschen als Künstlerin gefühlt hatte.

Als Caroline und Joe ausnahmsweise mal bei ihm übernachten wollen, erwartet sie dort eine unangenehme Überraschung: Joes Ex-Freundin Lisa ist wieder da. Da der Mietvertrag auf ihren Namen läuft und die Wohnung zwei Schlafzimmer hat, werden sie und Joe dort zusammen wohnen bleiben. Das passt Caroline überhaupt nicht in den Kram, und schließlich fassen sie den Entschluss, dass Joe zu ihr zieht. Doch genau an dem Tag, an dem er seine Sachen anschleppt, beichtet er ihr, dass er am Vorabend mit seiner Ex-Freundin geschlafen hat. Daraufhin macht Caroline Schluss mit ihm. Er sei schließlich erst 23 Jahre alt, da solle er sich ruhig austoben. Sie wünscht ihm sogar noch viel Glück, und dann erzählt sie all dies Annie und Remo. Die geben ihr ein paar fundamentale Lebensweisheiten mit auf den Weg, unter anderem jene, dass alle Männer Schweine sind.

Annie hat Besuch von ihrer älteren Schwester Donna, die sich mitten in einer schweren Lebenskrise befindet. Donna hatte in den 80-er Jahren große Erfolge als Popsängerin gefeiert und sogar einen richtigen Hit gelandet. Doch seitdem ist ihre Kreativität leider versiegt, und so ist Annies Schwester auf der Suche nach einem neuen Song, der ihr wieder zu der alten Popularität verhelfen kann. Und genau diesen glaubt sie gefunden zu haben, als sie in Annies Tagebuch blättert und dabei auf Richards berühmten Liebesbrief an Caroline stößt, weshalb sie sich sofort ans Klavier setzt, eine Melodie dafür komponiert und den Text des peinlichen Briefes durchs ganze Haus schmettert. Als Richard, der sich nebenan mit Caroline aufhält, die akustische Version seines Briefes hört, saust er sofort in panischer Angst zu Annie und verbietet deren Schwester, seinen Brief als Songtext zu benutzen. Doch Donna ist sich ganz sicher, dass sie damit einen Welthit in den Händen hält und will sich darauf ganz und gar nicht einlassen. Deshalb muss Richard sich notgedrungen dazu bereit erklären, ihr einen Ersatztext zu schreiben, was er denn auch alsbald in die Tat umsetzt. Leider aber ist dieser neue Text Richards erwartungsgemäß total verschroben, und so entschließt sich Donna kurzerhand bei ihrem nächsten Konzert dazu, nun doch den Text des legendären Briefes vorzutragen. Natürlich sitzt auch Caroline im Publikum, und es scheint ein sehr peinlicher Abend für Richard zu werden...

Dels neueste Eroberung, die stinkreiche Stella aus dem Countryclub, vermisst bei ihm geistigen Tiefgang. Um sie zu beeindrucken, erzählt Del ihr daraufhin, dass er einen brotlosen Künstler kenne und erreicht außerdem, dass man eines von Richards Bildern zwei Wochen lang im Countryclub aushängt. Richard, der auf einen Verkauf hofft, willigt ein. Leider hängt man sein Werk im Club auf die Damentoilette. Als Richard es aus dieser unwürdigen Umgebung holen will, lernt er Gina Penetti-Schmidt, eine ebenso berühmte wie betuchte Kunstsammlerin, kennen. Sie interessiert sich für seine Kunst und will ihn fördern. Tatsächlich ist Gina bereit, Richard auszuhalten, allerdings muss er seinen Job bei Caroline kündigen, um sich in Ruhe seiner Kunst widmen zu können. Annie, Del und Charlie ziehen Richard auf und reden ihm ein, Gina wäre an ihm und nicht an seiner Kunst interessiert. So missversteht Richard eine ihrer Lobeshymnen deutlich und küsst Gina, aus Angst seine Mäzenin zu verlieren. Sie ist empört und wirft ihn aus ihrer Limousine...

Richard begleitet Caroline ausnahmsweise zu einem Basketballspiel der New York Knicks, da die Nationalhymne vor dem Anpfiff von der berühmten Opersängerin Lucia de la Fontana gesungen wird, deren begeisterter Fan er ist. Doch an diesem Abend wird nicht nur die Hymne von einer Operndiva gesungen, es gibt noch ein zweites außergewöhnliches Ereignis, nämlich die Wahl des Kandidaten für den '100.000 Dollar Wurf'. Dieser Wettbewerb wird alljährlich von der New York Post gesponsert und besteht darin, dass jemand die Chance bekommt, einmal auf den Korb zu werfen und für einen Treffer die Summe von 100.000 Dollar erhält. Ausgerechnet diese Chance wird Richard zuteil. Dummerweise hat Richard noch nie in seinem Leben einen Basketball in der Hand gehabt, und so engagiert er Del und Charlie, um ihn in der Wurftechnik zu unterrichten. Da Richard aber bekanntlich äußerst ungeschickt ist, scheitern alle Versuche seiner Trainer, ihm das Werfen beizubringen. Und nicht nur das: Auch ein zufällig hinzu gekommener Basketball-Enthusiast scheitert kläglich an Richards Unfähigkeit und gibt schließlich fluchend auf, als Richard zum 158sten Mal daneben wirft. Aber erstaunlicherweise gelingt es Richard, an dem bewussten Tag den Ball im Korb zu versenken...

Richard fleht den Galeristen Kenneth Arabian an, ihn einmal auszustellen, doch Kenneth weigert sich. Richard ist es unverständlich, wie Kenneth seinen früheren Kommilitonen John Chang ausstellen kann und ihn nicht, doch dann erfährt er, dass sich Johns Bilder nur so gut verkaufen, weil John tot ist. Voller Verzweiflung erzählt Richard den anderen von Kenneth' Ablehnung. Auch der berühmte Kunstkritiker Hilton Traynor, der gerade zufällig in Kenneth' Galerie war, wollte nichts von Richards Kunst wissen. Als sich jedoch ein Kunde im 'Remo's' für Richards neuestes Werk interessiert, kommt Caroline die zündende Idee. Um den interessierten, aber noch zögernden Kunden dazu zu bringen, Richards Werk zu kaufen, behauptet sie einfach, Richard sei tot. Als Richard davon erfährt, ist er begeistert. Voller Inbrunst verkündet er die Nachricht seines eigenen Todes und schaltet sogar eine Todesanzeige in der Times. Caroline wird damit beauftragt, Hilton Traynor zu informieren, damit er einen Artikel über den verstorbenen Künstler schreibt. Doch Traynor ist misstrauisch, so dass Richard mit Hilfe von Annies Bruder Fete, dem Bestattungsunternehmer, sogar noch eine Trauerfeier inszenieren muss, um Traynor zu überzeugen. Und die geht zu guter Letzt natürlich schief, denn Richard fährt aus dem Sarg hoch, als Traynor in seiner Ansprache erwähnt, dass Richard gestorben sein soll, während er mit seiner Lebensgefährtin Caroline schlief.

Caroline ist sauer, weil Annie sie zum wiederholten Male wegen eines 'scharfen Kerls' hat sitzen lassen. Um Caroline wieder milde zu stimmen, schlägt Annie ein Weiberwochenende vor. Sie wollen zusammen Skifahren und alle Kerle links liegen lassen. Caroline ist zwar skeptisch, aber sie stimmt zu. Auf der Skihütte müssen sie leider feststellen, dass keine von ihnen Skifahren kann. Jede wollte es von der anderen lernen. Da sie es für zu gefährlich halten, einen Skilehrer zu engagieren, bleiben sie auf der Hütte und spielen ohne Begeisterung Scrabble. In einem unbeobachteten Moment trifft Caroline ihren alten Schulfreund Brett und verabredet sich heimlich mit ihm im Jacuzzi. Als Caroline unter einem Vorwand in Richtung Jacuzzi verschwindet, lernt Annie den vermeintlichen Millionär Hayward kennen. Von nun an versucht jede von ihnen der anderen ihren Flirt zu verheimlichen. Annie tut so, als kenne sie Hayward gar nicht, wann immer Caroline auf der Endfläche erscheint, und Caroline verlässt Brett ständig, um Wein zu organisieren. Natürlich endet das Ganze damit, dass Annie Caroline ihren Flirt gestehen muss, bevor Hayward sie für völlig verrückt erklärt. Brett hingegen hält Caroline für eine Alkoholikerin.

Caroline hat niemanden, mit dem sie am Abend etwas unternehmen könnte. Annie muss sich um ihre ehemalige, inzwischen recht verrückte Schulfreundin Cassandra kümmern. Charlie ist damit beschäftigt, allen von den Affen zu erzählen, die er mitten in New York gesehen hat. Und Richard will wie immer allein essen gehen und Poesie aus Alaska lesen. Er ist der Meinung, dass Caroline mit 30 Jahren alt genug ist, um auch mal alleine essen zu gehen. Caroline nimmt diese 'Herausforderung' an. Rein 'zufällig' landet sie in demselben Restaurant wie Richard und liest dieselbe Zeltschrift. Nachdem sie mehrere Gäste vergrault und ihre Zeitschrift in Brand gesetzt hat, setzt der Ober sie zwangsweise mit an Richards Tisch. Nach dieser Tortur weigert Richard sich, auch noch mit Caroline ins Kino zu gehen. Sie wagt sich alleine hin und freundet sich im Laufe der Vorstellung mit dem halben Saal an, Annie ist inzwischen vollauf damit beschäftigt, ihre pyromanische Freundin Cassandra in Schach zu halten. Leider wirft Del ein Auge auf sie und schleppt sie in einem unbemerkten Moment ab. Annie und Charlie rasen zu Dels Wohnung, um ihn zu warnen, doch zu spät: Das Haus steht bereits in Flammen.

Caroline stellt fest, dass die große Papierwaren-Kette 'Card Village' keine Caroline-Karten führt. Und da der Kartenverkauf immer eine äußerst erfreuliche Einnahmequelle für sie war, marschiert sie sofort zu Del und stellt ihn zur Rede. Aber Del kann nur versuchen, sie mit dem Argument zu beschwichtigen, dass 'Card Village' einem alten Freund seines Vaters namens Bob Andersen gehört, und dass sein Vater Andersen auf Grund der Konkurrenzsituation mit seinem Sohn offensichtlich nahe gelegt hat, die 'Caroline'-Karten aus dem Sortiment zu nehmen. Doch damit will sich Caroline natürlich nicht zufrieden geben, und sie drängt Del dazu, ein gemeinsames Abendessen mit Andersen zu arrangieren. Del schafft es dann auch tatsächlich, den alten Geschäftsmann zu Remo zu schleppen, doch die gemeinsame Unterhaltung mit Caroline nimmt einen seltsamen Verlauf, da Anderson fest davon überzeugt ist, dass es sich bei Caroline um eine Prostituierte handelt, die Del in der Tradition seines Vaters als kleine 'Aufmerksamkeit' für ihn engagiert hat...

Caroline hat eine neue Nachbarin, Miriam, eine nette alte Dame, die allerdings schon ein wenig hilfsbedürftig zu sein scheint. Caroline springt immer wieder gern ein, sehr zu Annies Ärger, die ihr wiederholt vorwirft, sie ließe sich ausnutzen. Und tatsächlich stellt sich am Ende heraus, dass sie da gar nicht so falsch lag. Währenddessen versucht Richard erfolglos, sein Auto zu verkaufen, Charlie will Sophia beschenken, und Del macht sich Sorgen um sein Äußeres.

Caroline kann es nicht ertragen, dass eine von 565 amerikanischen Tageszeitungen, nämlich die 'Kulawakee Lake Gazette' ihre Comics nicht mehr drucken will. Sie überredet daher Richard, mit ihr nach Kulawakee Lake zu fahren, um festzustellen, warum sie den Kontakt zu ihren dortigen Lesern verloren hat. Unterwegs haben sie jedoch eine Autopanne und so landen sie bei dem Automechaniker Earl und seiner Frau Wanda, die gerade Ehekrach haben. Caroline mutiert zur zweiten Oprah Winfrey und bringt die Eheleute dazu, sich zu versöhnen. Leider mit dem Erfolg, dass die zwei erst Mal für ein paar Stunden im Schlafzimmer verschwinden, bis Earl sich Richards Wagen ansehen kann. Annie hat inzwischen im Remo's einen ihrer Erzfeinde, den Theaterkritiker Danny Edison entdeckt und will sich an ihm rächen. Ihr ursprünglicher Plan, ihn erst scharf zu machen und dann abblitzen zu lassen, scheitert daran, dass er volltrunken einschläft. Charlie hat die zündende Idee: Man könnte ihn im Zoo auf der Affeninsel aussetzen. Der Taxifahrer, der Annie, Del, Charlie und Danny dorthin befördern soll, ist zufällig auch Schauspieler und ebenfalls nicht gut auf Danny zu sprechen. Er hat eine noch bessere Idee, was sie mit Danny anstellen könnten...

Carolines Dusche ist kaputt. Doch ihr Hausmeister weigert sich beharrlich, sich bei ihr zwecks Reparatur einzufinden. Deshalb beschließt Caroline, dem guten Mann ein bisschen Druck zu machen und organisiert einen professionellen Vermittler - einen so genannten Ombudsmann. Doch als sie diesen Ombudsmann zu Gesicht bekommt, ist ihr die ganze Sache nicht mehr geheuer, da er mehr wie ein professioneller Schläger aussieht...

Caroline wird in die Jay Leno Show eingeladen, um ihr neues Buch vorzustellen. Annie überzeugt sie davon, dass sie dringend eine witzige Geschichte auf Lager haben muss. Da Caroline keine einfällt, beschließt Annie, sie nach Los Angeles zu begleiten, um Caroline auf den bevorstehenden Auftritt vorzubereiten. Da erweist es sich als sehr praktisch, dass Richards Mutter Natalie kurz vorbeikommt, um ihrem Sohn eine Lederjacke zu hinterlassen, die angeblich Richards Vater Jerry Garcia gehört haben soll. Da Richard die Jacke nicht will und die Story ohnehin nicht glaubt, beschließt Caroline, sie mit zur Leno-Show zu nehmen. Leider findet Caroline in der Jacke ein Stück Papier, das laut ihrem Alt-Hippie-Taxifahrer mit irgendeinem Halluzinogen getränkt ist und schon in Woodstock, sehr beliebt war. Vor der Show schüttet Caroline von Kaffee über Beruhigungspillen alles Mögliche in sich hinein, mit dem Erfolg, dass ihr schlecht wird und sie sich mitten in der Live-Show übergeben muss. Richard hat unterdessen Charlie darauf gebracht, dass er seinen leiblichen Vater durch eine Agentur für Adoptivkinder suchen kann. Charlie findet ihn noch am selben Tag: Sein Vater arbeitet als Kellner in einem Restaurant. Zufälligerweise trifft Richard dort auch Julia, die Liebe seines Lebens, wieder.

Richard trifft Julia wieder, die er einst für die 'Liebe seines Lebens' gehalten hatte. Doch er hat sich zu früh gefreut: ihre Hochzeit mit Marcello ist für dieselbe Woche angesetzt. Um nicht wie ein Verlierer dazustehen, behauptet er, er sei bereits mit Caroline verheiratet. Die spielt mit, und das so überzeugend, dass Julia mit Marcello Schluss macht, weil sie glaubt, dass ihre Ehe niemals so harmonisch sein würde, wie die von Richard und Caroline. Daraufhin versuchen die beiden natürlich sofort, sie vom Gegenteil zu überzeugen. Annie hat in der Zwischenzeit eine Rolle in einer neuen Fernsehserie bekommen, hält sich Los Angeles auf und kündigt telefonisch ihr Engagement bei CATS. Del, dessen Firma vor dem Ruin steht, trifft sich mit seinem Vater, in der Hoffnung auf finanzielle Unterstützung. Doch er verliert nur seinen über alles geliebten Porsche.

Caroline und Richard müssen gezwungenermaßen gemeinsam die Nacht in Carolines Schlafzimmer verbringen, da Julia, die Richard und Caroline für ein Ehepaar hält, unten auf dem Sofa übernachtet. Richard, der vor Verklemmtheit nicht mehr ein noch aus weiß und versucht hat, auf dem Boden zu schlafen, schleicht mitten in der Nacht runter, um sich Aspirin zu holen. Es kommt wie es kommen muss: Richard und Julia küssen sich. Caroline überrascht die beiden. Nach einer heftigen Eifersuchtsszene verlässt erst Julia und dann auch Richard die Wohnung. Caroline holt sich Rat bei Del, der ihr bestätigt, Richard sei der Richtige für sie. Also ruft Caroline Richard an, gesteht seinem Anrufbeantworter ihre Liebe und wartet nun auch Richards Reaktion - nicht ahnend, dass Julia, die den Anruf mitgehört hat, während Richard im Badezimmer war, die Nachricht sofort gelöscht hat. Währenddessen geht Dels Grußkartenfirma fast den Bach runter, bis Charlie, der unverhofft zu Geld gekommen ist, als neuer Teilhaber einsteigt.

Caroline hat Richard auf den Anrufbeantworter gesprochen, dass sie ihn liebt und gern mit ihm zusammen wäre und wartet nun die ganze Nacht lang gespannt auf dessen Reaktion. Doch die bleibt aus. Richard erscheint am nächsten Morgen lediglich völlig übernächtigt zur Arbeit und weiß offenbar von nichts. Doch es kommt noch schlimmer, denn Richard erzählt Caroline, dass er in der vergangenen Nacht mit Julia einen Ausflug nach Maryland gemacht hat und die beiden dort geheiratet haben. Das ist natürlich ein schwerer Schlag für Caroline. Doch sie bleibt tapfer und gibt sich nicht ihrer Enttäuschung hin, denn jetzt muss sie um jeden Preis verhindern, dass Richard ihre Nachricht hört. Deshalb rast sie mit Annie zu Richards Wohnung, um ihre Nachricht auf dem Anrufbeantworter zu löschen. Doch wie sich herausstellt, hat dies die raffinierte Julia, die nunmehrige Mrs. Richard Kandinsky, bereits erledigt, da auch ihr nicht daran gelegen ist, dass Richard von Carolines Liebe erfährt. Als Caroline in der Wohnung ihres Geliebten ihrer Konkurrentin von Angesicht zu Angesicht gegenübersteht, beweist sie einmal mehr ihre Courage: Sie verkündet, dass sie am nächsten Abend eine Hochzeitsparty für das frisch getraute Ehepaar geben wird - eine schwere Belastungsprobe für Carolines Nerven...

Richard hat erste Probleme mit seiner Gattin. Denn Julia hat ihm ein ultramodernes silbernes Glitzerhemd geschenkt, das der Schöngeist natürlich außerordentlich ungern anzieht. Als Caroline ihm daraufhin rät, er möge sich doch mal mit seiner Gattin diesbezüglich aussprechen, kommt es zwischen Richard und Julia zum handfesten Streit und die temperamentvolle Italienerin verlässt ihren frisch gebackenen Ehemann und zieht ins Hotel. Als am nächsten Tag ein niedergeschlagener Richard bei Caroline auftaucht, bekommt diese natürlich ein schlechtes Gewissen, da sie ihn offenbar schlecht beraten hat. Deshalb macht sie sich auf den Weg in Julias Hotel, um zu versuchen, ihre schöne Konkurrentin umzustimmen.

Charlie findet in seinem Glückskeks die Geburtstagszahlen von Annie und beschließt daraufhin, dass sie das perfekte Paar wären. Er versucht alles, um sie davon zu überzeugen, ihn zu heiraten. Caroline lernt während einer Signierstunde in einem Buchladen den Autor James kennen und behauptet etwas voreilig, seinen Roman gelesen zu haben. Daraufhin verabreden sich die beiden für den nächsten Abend. Verzweifelt versucht Caroline Richard dazu zu bringen, für sie das Buch zu lesen und ihr eine Inhaltsangabe zu geben, damit sie sich während des Essens intelligent mit James über den Inhalt dieses Buches unterhalten kann. Richard versucht seiner Frau Julia klar zu machen, dass sie zurzeit nicht genug Geld für modische Extravaganzen haben. Julia beschließt daraufhin, einen Job anzunehmen. Als sie Remo fragt, ob sie bei ihm arbeiten könne, willigt der sofort freudig ein. Eine Entscheidung, die er noch bereuen wird. Del lernt Christine kennen, die gerade frisch verheiratet ist - sie flirten miteinander - und er fragt sich, ob sie nicht vielleicht die Richtige für ihn ist.

Richard hat Geburtstag. Obwohl er sich sträubt, planen seine Freunde für ihn eine Party. Julia hat in seinem Adressbuch nachgesehen und alle Leute eingeladen, die drinstehen. Unter anderem auch seinen Ex-Therapeuten David, der einen tiefen Einblick in Richards Seele hatte. Richard ist fix und fertig und befürchtet das Schlimmste, zumal David sich gerne mit Annie verabreden würde. Caroline stellt mit Entsetzen fest, dass sie seit drei Jahren einen illegalen Kabelanschluss hat, von dem auch ihre Nachbarn profitieren. Da sie die Ehrlichkeit in Person ist, begibt sie sich zur Kabelgesellschaft, um ihre Rechnung zu bezahlen. Dass sie damit großen Ärger mit ihren Nachbarn heraufbeschwört, weiß sie noch nicht. Hauptsache, sie hat ein reines Gewissen. Del stellt fest, dass ihm an den unmöglichsten Stellen Haare wachsen, zum Beispiel auf der Nase. Er ist fix und fertig und bittet Caroline, seine Schultern zu enthaaren.

Annie hat eine Einladung zum Klassentreffen bekommen. Sie geht nur hin, um sich an all denen, die ihr das Leben schwer gemacht haben, zu rächen. Del, der zufällig an diesem Abend nichts vorhat, begleitet sie. Julia hat es satt, dass Richard immer Überstunden machen muss. Also beschließt sie, Caroline zu verkuppeln. Trevor, der Mann, den sie für Caroline ausgesucht hat, ist nicht nur überaus gut aussehend, sondern dazu noch sehr charmant. Sie treffen sich alle im 'Happy Garden', und es könnte ein sehr schöner Abend sein, wenn Richard nicht ständig quer schießen würde. Caroline stellt ihn zur Rede. Charlie ist in den Straßen von New York unterwegs und sucht verzweifelt eine Toilette. In seiner Not marschiert er in ein Beerdigungsinstitut, wo gerade eine Trauerfeier stattfindet. Prompt wird er für den verlorenen Sohn gehalten.

Carolines frühere Assistentin Jeannie ist zu Besuch aus Chicago da und kündigt an, dass sie und ihr Mann demnächst wieder nach New York ziehen werden. Als sie unter vier Augen sind, erzählt sie Caroline, dass sie und ihr Mann keine Kinder zeugen können und bittet Caroline als Eizellenspenderin einzuspringen, da sie keine anonyme Eizelle haben wollen. Caroline sagt sofort begeistert zu. Annie erklärt sie für verrückt, als sie davon erfährt. Richard ist ohnehin der Meinung, dass Kinderkriegen nichts als ein Ego-Trip ist. Als Jeannie verkündet, dass ihr Mann befördert worden ist und sie daher in Chicago bleiben würden, wird Caroline auf einmal klar, dass sie das Baby dann so gut wie nie sehen würde. Der Gedanke gefällt ihr überhaupt nicht. Plötzlich geht ihr auf, wie eilfertig sie ihre Entscheidung getroffen hat. Doch dann geht sie eine Runde im Park spazieren, begegnet einem kleinen Mädchen und beschließt, dass sie trotzdem selbstlos Eizellen spenden wird. Leider werden ihre Zellen von Jeannies Körper nicht angenommen.

Annie schiebt Panik: Miss McGowan, ihre frühere Gesangslehrerin hat angekündigt, demnächst nach New York zu kommen, um Annie in 'CATS' bewundern zu können. Leider hatte Annie den Job dort mit recht deftigen Abschiedworten gekündigt. Daher ist es unwahrscheinlich, dass der Produzent, Mr. Rudolph, sie wieder engagieren würde. Sie versucht zwar, ihn mit Hilfe seiner Lieblingspralinen zu bestechen, aber Mr. Rudolph bleibt standhaft. Als Miss McGowan auftaucht, erkennt Annie sie kaum wieder. Ihre Lehrerin hat über 200 Pfund abgenommen. Doch offenbar verkraftet sie keine frustrierenden Nachrichten ohne in ihr altes Essverhalten zurückzufallen. Denn kaum dass Annie ihr die Wahrheit gesteht, stopft sich Miss McGowan mit synthetischem Kuchen voll. Caroline schlägt vor, sie einfach in die Show mitzunehmen und zu behaupten, dass Annie doch noch mitspielt. Schließlich könne die als Katzen kostümierte Darsteller sowieso niemand auseinander halten.

Richard präsentiert Caroline stolz den Ehering, den er seiner Julia etwas verspätet überreichen will. Dabei handelt es sich um ein altes Familienerbstück der Karinskys, das Richard an die schmalen Finger seiner Gemahlin hat anpassen lassen. Doch kaum hat Caroline den Ring nicht ohne Neid bewundert, ist er auch schon verschwunden. Und leider bringt auch eine akribische Durchsuchung des gesamten Ateliers nicht das gewünschte Ergebnis: Der Ring bleibt unauffindbar! Als der verzweifelte Richard darüber nachgrübelt, wohin das Schmuckstück verschwunden sein könnte, kommt er zu dem Schluss, dass der Fahrer eines chinesischen Restaurants ihn gestohlen haben muss, der Caroline während der Schmuckpräsentation ihr Lieblingsessen vorbeigebracht hat. Obwohl ihr die ganze Sache furchtbar peinlich ist, begleitet Caroline den wutschnaubenden Richard zu ihrem Lieblingschinesen, wo sich auch noch herausstellt, dass es sich bei dem Fahrer um Tim, den Sohn des Restaurantbesitzers Mister Fong handelt. Dieser zeigt sich, nachdem er Richard angehört hat, äußerst entrüstet über die kriminellen Anwandlungen seines Sohnes und verstößt diesen kurzerhand aus der Familie. Verständlich, dass Richard die ganze Sache bald darauf furchtbar bereut, als sich herausstellt, dass Carolines Katze Salty den Ring gefressen hat.

Weil Gattin Julia ungeheuer viel Platz in den Karinskyschen Schränken beansprucht, muss Richard notgedrungen einige seiner Sachen umlagern. Natürlich bringt er sie zu Caroline, und ebenso natürlich ist das für diese und ihre Freundin Annie ein willkommener Anlass, um in Richards Kartons zu stöbern. Dabei stoßen sie auf ein uraltes Notenheft aus seiner Zeit im Maplehurst Music Camp, wo Richard von dem legendären Filmkomponisten Marvin Hamlish persönlich in Musik unterrichtet wurde. Aber das bleibt nicht die einzige Überraschung, denn als Annie eine der alten Kompositionen des jungen Richard auf dem Klavier anspielt, erklingt plötzlich die berühmte Titelmelodie des Films 'The Way We Were', für die Marvin Hamlish immerhin einen Oscar und einen Grammy erhalten hat. Richard ist natürlich außer sich, denn er muss ja nun annehmen, dass sein alter Lehrer geistigen Diebstahl an ihm begangen hat. Deshalb stürmt er sofort zu Mister Hamlish, um diesen zur Rede zu stellen.

Der Stadtratsabgeordnete Lake ist ein großer Fan von 'Caroline in the City'. Er hält den Comic für eine hervorragende Allegorie des Lebens in der Großstadt und wird nicht müde, diese Erkenntnis auf seinen Wahlkampfveranstaltungen zu verkünden. Und genau das könnte für Caroline eine hochwillkommene Gratiswerbung sein. Doch leider liegt der Abgeordnete ganz und gar nicht auf der politischen Linie von Caroline und Richard, zumal er die öffentlichen Ausgaben für künstlerische Institutionen drastisch reduzieren will. Deshalb verbietet Caroline dem Politiker kurzerhand jede weitere Verwendung ihrer Comicfigur in seinem Wahlkampf. Doch Lake, der sich von seinem populären Caroline-Maskottchen erhebliche Stimmengewinne verspricht, will sich damit nicht zufrieden geben und erscheint schon bald im Atelier der Zeichnerin. Und da er sich bei Caroline einschmeicheln will, möchte er ganz spontan Richard dessen neuestes abstraktes Gemälde für 2000 Dollar abkaufen. Natürlich hat Richard Skrupel bei diesem Geschäft, aber da er seiner Julia mit der stolzen Summe endlich anständige Flitterwochen spendieren kann, willigt er schließlich ein. Als Richard am nächsten Tag erkennt, dass dies ein schwerer Fehler war und er das Bild unbedingt von dem missliebigen Politiker zurückkaufen muss, hat Gattin Julia das Geld aber bereits in zwei Tickets nach Hawaii investiert.

Weihnachten steht vor der Tür, und da Richard wieder mal völlig pleite ist und somit keine Geschenke für seine verwöhnte Gattin und für Caroline kaufen kann, ist er gezwungen, sich einen Nebenjob zu suchen. Auf Grund seiner bekannt dürftigen Qualifikation darf er dabei nicht wählerisch sein, und so steht er im karierten Sakko beim 'Verrückten Fred', einem kauzigen Gebrauchtwagenhändler, herum und versucht, dessen Schrottkisten zu verkaufen. Natürlich kommt Richard, bedingt durch seine neue Tätigkeit, jetzt häufig zu spät zur Arbeit, und auch Gattin Julia wird bereits argwöhnisch, weil der gute Richard auch abends stets verspätet zu Hause erscheint. Als Caroline und Annie sich fragen, was wohl der Grund für Richards veränderte Lebensgewohnheiten sein könnte, fällt ihnen nur eine logische Antwort ein: Richard hat eine Affäre. Als Caroline diese ihre Theorie auch noch ungeschickterweise gegenüber Julia äußert, ist der Teufel los. Denn mit einer eifersüchtigen Italienerin ist nicht zu spaßen...

Es herrscht allgemeine Aufbruchstimmung, da Carolines Freunde über Weihnachten alle zu ihren Eltern fahren und Richard und Julia sich in die heiß ersehnten Flitterwochen begeben. Nur Caroline bleibt allein zu Hause, da ihre Familie in Wisconsin in einem Schneesturm feststeckt und daher erst nach den Feiertagen in New York eintreffen wird. Deshalb macht Del seiner Exfreundin das Angebot, sie mit zu seinen Eltern nach Connecticut zu nehmen. Caroline ist davon nicht gerade begeistert, zumal sie von Del bei dieser Gelegenheit auch noch erfährt, dass dessen Mutter sie nicht leiden kann, weil sie ihr bei ihrem ersten Besuch kein Geschenk mitgebracht hatte. Doch genau das weckt auch Carolines Ehrgeiz, da sie der Meinung ist, dass man sie einfach mögen muss, und so holt sie eine teure Karaffe aus ihrem Schrank für Notfallgeschenke und fährt mit Del nach Connecticut. Als sie aber Dels Mutter, die erwartungsgemäß unwirsch auf Carolines Anwesenheit reagiert, ihr Geschenk überreichen will, holt die Mutter plötzlich ganz genau die gleiche Karaffe hervor und fragt Caroline, ob sie das Exemplar noch habe, das sie ihr einmal geschenkt hat. Das ist natürlich ein Schock für Caroline, denn wenn sie Dels Mutter deren eigenes Präsent zurückschenkt, muss sie mit Recht darauf gefasst sein, von der resoluten Dame auf Grund dieses vermeintlichen Affronts unverzüglich aus dem Haus geworfen zu werden. Aber das ist nicht Carolines einziges Problem, denn neuer Ärger bahnt sich an, weil die leicht angetrunkene Annie Richard auf dem Flughafen das Geheimnis offenbart, dass Caroline schon seit langer Zeit verliebt in ihn ist...

Als Annie von ihrem Weihnachtsausflug nach Boston zurückkommt, informiert sie Caroline natürlich unverzüglich über ihr Flughafengespräch mit Richard, in dem sie diesem eröffnet hat, dass Caroline in ihn verliebt ist. Dass Caroline angesichts dieser Neujahrsbotschaft ziemlich sauer wird, ist nur verständlich. Denn erstens ist ihr die Angelegenheit natürlich furchtbar peinlich, und zweitens hat sie keine Ahnung, wie sie Richard nun gegenübertreten soll. Der steht dann auch bald in der Tür, und offensichtlich ist ihm die ganze Angelegenheit genauso unangenehm wie Caroline. Zumal er Annie gebeichtet hat, dass er auch gewisse Gefühle für Caroline gehegt hat. Deshalb tun die beiden zunächst erst mal so, als wäre überhaupt nichts passiert, und Caroline veranstaltet noch am gleichen Abend ein festliches Essen, zu dem das Ehepaar Karinsky sowie ihr neuer Verehrer Trevor geladen sind. Doch was als harmonischer Abend unter zwei vermeintlich glücklichen Paaren geplant war, endet mit einer Katastrophe. Denn Caroline tischt leider eine verdorbene Fischsuppe auf, und so landen alle vier mit einer Lebensmittelvergiftung im nächstgelegenen Krankenhaus.

Annies neuer Freund Seth hat einen Job bei einer Radio-Quizshow, die sein Vater moderiert und bei der auch seine Mutter mitarbeitet. Er will Annie unbedingt mitnehmen, um sie seinen berüchtigt intellektuellen Eltern vorzustellen. Annie bittet Caroline mitzukommen und ihr 'intellektuelle Rückendeckung' zu geben. Seths Vater ist prompt ein Fan von Carolines Cartoons und bittet sie, als Kandidatin in seiner Sendung anzutreten. Caroline sagt zu, obwohl sie vor Angst verstummt, wenn sie vor größeren Menschenmengen sprechen muss, seit sie in der 3. Klasse einen Buchstabierwettbewerb in den Sand gesetzt hat. Ein Versuch den Auftritt abzusagen, schlägt fehl, als Caroline erfährt, dass die Sendung schon abgesetzt werden sollte und nur im Programm behalten wurde, weil ein so prominenter Mensch wie sie zugesagt hat, darin aufzutreten. Nach nächtelangem Aufbessern ihrer Allgemeinbildung und mit Hilfe einer von Richard aufgenommenen Kassette mit beruhigender Musik, sowie der unfreiwilligen Hilfe Julias überwindet Caroline ihr Lampenfieber und gewinnt das Quiz.

Del trifft sich vollkommen arglos mit einer früheren Bekannten, mit der er einmal eine Nacht verbracht hat, und die eröffnet ihm, dass er der Vater ihrer zehnjährigen Tochter Becky ist, die ihn gern kennen lernen möchte. Natürlich sucht er bei seiner alten Freundin Caroline Rat, die ihm gut zuredet und ihm Mut macht. Trotzdem traut er sich dann nicht, am verabredeten Abend zu Remo zu gehen, wo das Treffen stattfinden soll. Er ist voller Selbstzweifel und glaubt, dem Mädchen nicht genug bieten zu können. Doch Caroline schafft es noch einmal, diese Zweifel zu zerstreuen, und fährt sogar mit Del zusammen zum Flughafen, damit er Becky dort sehen kann, bevor sie wieder nach Hause fliegt. Annie bittet Richard, sich die Bilder ihres Bruders Pete anzusehen, weil der ein großer Fan von Richards Bildern ist. Richard geht widerwillig darauf ein, findet die Bilder zwar scheußlich, gibt aber belanglos Ermutigendes von sich, um Pete nicht zu kränken. Der allerdings kündigt daraufhin sofort seinen Job bei einem Beerdigungsinstitut, um als professioneller Künstler seine Werke Fußgängern im Park anzubieten. Annie ist entsetzt und zwingt Richard, zu Pete in den Park zu gehen und ihn dazu zu bewegen, das Ganze wieder rückgängig zu machen, doch ganz überraschend findet Pete tatsächlich eine erste Käuferin, so dass Richard unverrichteter Dinge und wie so oft leicht frustriert wieder von dannen zieht.

Caroline bittet Richard zum x-ten Mal, Überstunden zu machen, da sie die 'Caroline in the City'-Osterkarten fertig stellen muss. Julia, die mit ihrem Mann zu Abend essen wollte, findet es gar nicht komisch, dass Caroline Richard dauernd einspannt. Sie liest Caroline die Leviten und meint, Caroline müsste mal in ihren Schuhen stecken. Kurz darauf befindet Caroline sich wundersamerweise in der 'vierten Dimension' und somit tatsächlich in Julias Rolle. Julia, die dafür Carolines Platz eingenommen hat, stört nun das traute Eheglück mit ihren Forderungen nach Überstunden. Dabei hatte Caroline alias Julia sich schon so auf das 'spezielle Ding' gefreut, das Richard offenbar regelmäßig mit seiner Frau treibt. Nicht ahnend, dass es nur darum geht, gemalt zu werden, hatte Caroline sich sogar in ein Negligé geworfen. Doch aus dem 'speziellen Ding' wird nichts, denn pflichtbewusst geht Richard zu Julia alias Caroline, um die Osterkarten fertig zu stellen. Caroline alias Julia erwischt die zwei dann auch noch in kompromittierender Lage und kann nicht fassen, dass Richard sie ausgerechnet dann anbaggert, wenn sie gar nicht sie selbst ist. Zurück in ihrer alten Dimension schickt die geläuterte Caroline Richard mit seiner Frau zum Essen und verspricht, ihm heute keine Überstunden abzuverlangen.

Caroline schiebt Panik, weil Trevor eine Zahnbürste bei ihr deponiert hat. Sie weiß nicht, ob sie sich bereits so fest an ihn binden soll. Annie, die eine Batterie Zahnbürsten in ihrem Klavierhocker hortet, überzeugt sie davon, dass eine Zahnbürste keine Gefahr bedeutet. Leider ist Caroline nun übereifrig und lässt auch gleich noch einen Zweitschlüssel zu ihrer Wohnung für Trevor machen. Als Annie dies erfährt, erklärt sie Caroline für verrückt und warnt sie davor, wichtige Stufen zu überspringen. Caroline beschließt, Trevor den Schlüssel noch nicht zu geben. Leider hat Richard Trevor den Schlüssel aus Versehen schon überreicht. Annie zwingt ihn aber, Trevor die Schlüssel wieder abzunehmen, bevor Caroline davon erfährt. Doch dann verplappert sie sich selber, und so kommt es zur großen Aufklärung in Trevors Sportclub. Um den beleidigten Trevor milde zu stimmen, gibt Caroline ihm den Schlüssel schließlich wieder.

Caroline und Richard ergattern ein Taxi, dessen Fahrer sich als Rüpel erweist und der mit Caroline aneinander gerät. Wutentbrannt zeigt sie ihn bei der Taxivereinigung an. Richard soll die Vorfälle bei einer Anhörung bezeugen. Richard ist jedoch mittlerweile dem Computer-Hacken verfallen und blind und taub für alle sonstigen Dinge. Er verpasst den Termin, und Caroline sieht sich allein einem adrett gekleideten, überaus höflichen Taxifahrer gegenüber, dem niemand auch nur ein lautes Wort zutraut. Annie hat nach zwei Jahren endlich einen Termin bei Starfriseur Olaf ergattert. Del und Charlie hängen sich an Annie und wollen die abgeschnittenen Haare der Berühmtheiten aufsammeln und - in Grußkarten geklebt - verkaufen.

Für die Rubrik 'Berühmtheiten und ihre Mütter' des People Magazin haben Caroline und ihre Mutter einen Fototermin. Dazu kommt Mom Margaret extra aus ihrem kleinen Nest Peshtigo in die Weltstadt New York und ist schwer beeindruckt. Allerdings weniger von Carolines Comic-Strips und ihrer Rolle darin. Es kommt zu einer großen und längst fälligen Aussprache zwischen Mutter und Tochter. Erst als Caroline verspricht, in der nächsten Ausgabe die Cartoon-Mom in eine sexy Biene zu verwandeln, ist Mom Margaret wieder glücklich. Um seine marode Firma etwas zu sanieren, hat Del eine Verabredung mit einem potenziellen Geldgeber in einem Spielcasino in Atlantic City. Dort müssen Del und Charlie allerdings die bittere Erfahrung machen, dass dieser Herr ein Zocker ist, das Geld für seine Einlage in die Firma überhaupt erst gewinnen muss und es dann im Handumdrehen auch wieder verliert.

Um günstig an eine Krankenversicherung zu kommen, behaupten Del und Charlie, schwul zu sein. Ihr Versicherungsagent, ebenfalls homosexuell, lädt sie prompt zu einer Party ein. Dort lernt Del Susan kennen, und plötzlich würde er sich doch lieber zu seiner Heterosexualität bekennen. Angie, Annies Mutter, kann es nicht fassen, dass ihr Ex-Mann wirklich wieder geheiratet hat. Um sie ein wenig aufzuheitern, lädt Caroline sie zu einem Besuch bei einer Kosmetikerin ein. Allerdings erfährt Angie dort, dass ihre Tochter Annie bei der Hochzeit ihres Vaters gesungen hat - eine Welt bricht für sie zusammen.

Julias Vater möchte sich angeblich mit Richard versöhnen. Er arrangiert ein Treffen, in dessen Verlauf Richard etliche Male knapp dem Tode entrinnt. Caroline weist ihn darauf hin, aber Richard glaubt an Zufälle. Erst als er mit seinem Schwiegervater in einem kleinen Flugzeug sitzt, der Tank leer ist und Julias Vater mit einem Fallschirm ausgestattet zur Bordtür hechtet, dämmert ihm die Wahrheit. Als er Mr. Mazzone überzeugen kann, dass er Julia nicht wegen des Vermögens geheiratet hat, nimmt dieser ihn huckepack, und sie springen beide mit einem Fallschirm aus dem Flugzeug. Annies Mutter hat ein Treffen mit einem jungen Mann arrangiert, der sich für Annie als Volltreffer erweist. Jung, gut aussehend, rücksichtsvoll und soeben dem Priesterseminar entsprungen, mithin noch Jungfrau. Annie ist hin und weg und weist ihn nur zu gern in die Freuden des Liebeslebens ein.

Das berühmte Stage Deli aktualisiert seine Speisekarte. Das Joanne Worley-Sandwich heißt jetzt Caroline in the City Club-Sandwich. Joanne Worley, ein beliebter Musical-Star, ist außer sich vor Wut und wiegelt sämtliche Medien gegen Caroline auf. Die sieht sich alsbald größten Anfeindungen ausgesetzt und sucht eine Aussprache mit Joanne. Beide Frauen verabreden, bei einer Fernseh-Talk-Show das Missverständnis aufzuklären. Dort überspannt der Publikumsliebling Joanne den Bogen bei ihren Fans, und am Ende steht Caroline als Siegerin da.

Annie findet ihre Freunde gefesselt und geknebelt. Nur bruchstückhaft enträtseln sich die Geschehnisse. Überall kriselt es: Caroline und Trevor verordnen sich eine Beziehungspause nach einem heftigen Streit am Spieleabend. Julia und Richard giften sich an, weil Richard nicht bei Caroline kündigen will. Schließlich landen sie beim Eheberater, der allerdings mehr an Richards Arbeit bei Caroline, denn an den Eheproblemen der beiden interessiert ist. Del und Charlie sind sowieso wie Hund und Katz. Schließlich kündigt Richard doch, und als Nachfolger steht der Eheberater in Carolines Tür.

Dr. Leslie, der vormalige Eheberater von Richard, ist glücklich mit seinem neuen Job als Kolorist bei Caroline. Alle anderen versuchen jedoch weiterhin, ihn zur Lösung ihrer Beziehungsprobleme einzuspannen. Als die ganze Bande nur noch auf ihn einbrüllt, macht er kurzen Prozess und fesselt alle aneinander. Diese dramatische Aktion, verkauft er ihnen als gruppentherapeutische Übung. Als Annie ihre Freunde schließlich befreit, sind alle völlig entnervt, aber auch wundersamerweise sehr viel versöhnlicher gestimmt. Alle Paare einschließlich Del und Charlie vertragen sich, und schon ist die Welt wieder in Ordnung.

Richard und Julia geben eine Abschiedsparty, bevor sie für einen Monat nach Spanien reisen. Caroline, Trevor, Annie und ihr neuer Freund Brian sind natürlich eingeladen. Zunächst finden sie die Party und alle anderen Gäste stinklangweilig, doch als sich Annie und Caroline ins Badezimmer zurückziehen und ungewollt mitbekommen, dass sich im Schlafzimmer der Gastgeber ein Liebespaar vergnügt, wird die Sache schon spannender, besonders als sich herausstellt, dass es sich bei der weiblichen Hälfte des Paares um Julia handelt, Richard hingegen nicht mit von der Partie ist. Die Mädels sind empört und versuchen anhand des erlauschten Lachens aus dem Schlafzimmer die männliche Hälfte des Paares zu identifizieren. Es handelt sich um Jose, den Stierkämpfer. Als Richard am folgenden Morgen Julia gesteht, dass er nicht nach Spanien mitkommen möchte, reagiert Julia überraschend verständnisvoll und einsichtig, was Richard mit großer Erleichterung aufnimmt. Als Caroline am darauf folgenden Tag zum Blumengießen in Richards Apartment geht und es sich, einer plötzlichen Laune folgend, erstmal in der Badewanne gemütlich macht, wird sie von Richard überrascht. Und als Richard umständlich versucht, ihr begreiflich zu machen, dass er und Julia sich entschieden haben, den Monat ohne einander zu verbringen, reagiert Caroline mitleidig und verständnisvoll und lüftet das Geheimnis um Jose und Julia und deren vermeintliche Affäre, woraufhin Richard sofort nach Spanien aufbricht...

Caroline verplappert sich Richard gegenüber und erzählt ihm, dass Julia mit einem Stierkämpfer geschlafen hat, woraufhin Richard seiner treulosen Gattin sofort nach Spanien hinterherreist. Kurz darauf sieht Caroline bei Remo eine Kellnerin, die dasselbe Armband wie Julia trägt und die - wie sich schließlich herausstellt, jene war, mit der sich der Stierkämpfer im Bett vergnügt hat. Entsetzt beschließt Caroline, Richard und Julia nachzureisen, um das Missverständnis aufzuklären. Trevor, der gerade bei ihr eingezogen ist, ist davon nicht begeistert. Mit Annie im Schlepptau fliegt Caroline nach Spanien. Sie finden Richard schließlich in Pamplona, wo er, statt den Stierkämpfer zu verprügeln, selbst von Stieren durch die Straßen gejagt wird. Er landet im Krankenhaus, wo nur Julia zu ihm darf. Caroline muss unverrichteter Dinge nach New York zurückfahren, da Julia ihre Entschuldigung nicht annimmt. In New York findet sie dann auch noch eine leere Wohnung vor - Trevor hatte die Nase voll. Zum Glück kommt Richard, dem es mit Julia ähnlich ergangen ist, sich kurz darauf den Zweitschlüssel zu seiner Wohnung bei Caroline abholen, und so erfahren sie, dass sie beide wieder solo sind und können sich endlich ihre Liebe gestehen...

Nachdem sich Caroline und Richard nun endlich geküsst haben, stellt sich beiden die Frage, wie es weiter gehen soll. Da Carolines neue Matratze im passenden Moment umfällt, scheint dies ein eindeutiges Zeichen zu sein, doch als Caroline schnell im Bad verschwindet, um ihre Zähne zu putzen, trifft sie Trevor und drei weitere Ex-Lieben ihres Lebens - Ausgeburten ihrer verwirrten Fantasie, die ihr heftig davon abraten, gleich mit Richard ins Bett zu steigen. Als sie sich dennoch entschließt, sich ihrer Leidenschaft hinzugeben, werden sie und Richard von Annie und Charlie gestört. Annie rät Caroline, etwas weniger Eile an den Tag zu legen und so einigen sich Caroline und Richard schließlich darauf, mit ihrer Beziehung zwei Monate zu warten - schließlich sind beide erst seit kurzer Zeit wieder solo.

Richard erfreut sich des Junggesellenlebens in der Luxuswohnung, die er einst mit Gattin Julia bewohnte und pinselt zu Klängen klassischer Musik an seinen Gemälden herum. Doch da wird plötzlich die Tür aufgebrochen und Mister Mazzone, Julias rachsüchtiger Vater, kommt mit einem Trupp kräftiger Möbelpacker in die Wohnung gestürmt und beraubt Richard kurzerhand des gesamten Mobiliars - natürlich nicht, ohne den verdutzten Schöngeist zur Krönung der Aktion brutal vor die Tür zu setzen. Als Richard sich daraufhin wieder in seine alte Wohnung trollt, muss er feststellen, dass Charlie diese in der Zwischenzeit an etwa ein Dutzend Russen vermietet hat, die ganz und gar nichts davon halten, ihren Vormieter Richard wieder in seine Räumlichkeiten zu lassen. Somit steht Richard auf der Straße, und das auch noch ohne einen Cent, denn Mister Mazzone hat sämtliche Konten und auch Richards Kreditkarte sperren lassen. Deshalb muss er notgedrungen in Carolines neuem Büro übernachten, wo er natürlich nicht lange unentdeckt bleibt.

Caroline bezieht mit Richard ihre neuen gemeinsamen Büroräume und hat natürlich allerlei privaten Krimskrams mitgenommen, um es sich gleich vom ersten Tag an so richtig schön gemütlich zu machen. Doch daraus wird leider nichts, denn die Bürovorsteherin Plum kann Caroline vom ersten Moment an nicht ausstehen und lässt sie das auch überdeutlich spüren. Die sich in rasendem Tempo entwickelnde Feindschaft zwischen Caroline und Mrs. Plum gipfelt schon sehr bald darin, dass Caroline von der gestrengen Dame aus ihrem Büro geworfen und in den Keller 'strafversetzt' wird. Die harmoniesüchtige Caroline versucht natürlich zunächst, ihre neue Feindin durch ausgesucht höfliches Verhalten auf ihre Seite zu bringen, aber als dieses Vorhaben offensichtlich scheitert, geht sogar die sonst so überaus sanftmütige Caroline an die Decke. Sie hält Mrs. Plum eine lautstarke Strafpredigt und wird durch deren sofortigen Erfolg davon überzeugt, dass man in der knallharten Bürowelt offenbar einen ganz anderen Ton anschlagen muss, um zurechtzukommen.

Del hat mit Erschrecken festgestellt, dass die Umsätze von Carolines Karten um fünf Prozent zurückgegangen sind. Um dem Grund dafür auf die Spur zu kommen, heuert er eine Gruppe von Testpersonen an, die mit allen Tricks der modernen Marktforschung zu Carolines Comics befragt werden. Erstaunlicherweise haben die Testpersonen höchst bizarre Vorschläge zum Thema Caroline, so soll sie zum Beispiel ihre Katze gegen einen Bernhardiner tauschen und die übermenschlichen Fähigkeiten eines Superhelden verliehen bekommen. Caroline selbst ist natürlich entsetzt über diese abstrusen Anregungen, doch da sie auch an den Umsätzen ihrer Karten interessiert ist, beginnt sie tatsächlich, einige Entwürfe nach dem Geschmack der Testgruppe zu zeichnen, worüber Richard selbstverständlich nur äußerst herzlich lachen kann.

Halloween steht vor der Tür und damit der große Tag, für den Caroline und Richard ihr erstes offizielles Date vorgesehen haben. Doch als es dann endlich so weit ist, stellt sich heraus, dass beiden offenbar eine gänzlich unterschiedliche Abendgestaltung vorschwebte. Denn Caroline hat sich mächtig in Schale geworfen und möchte ausgeführt werden, womit Richard nicht gerechnet hatte. Deshalb greift er zu einer Notlüge und behauptet, er habe einen Tisch in einem Luxusrestaurant reservieren lassen. Doch als die beiden in dem Gourmettempel kurzerhand abgewiesen werden, muss er natürlich Farbe bekennen und Caroline über seine Lüge aufklären. Diese ist daraufhin mehr als sauer, und da ist es nur allzu gut, dass Richard noch ein Ass im Ärmel hat.

Durch Zufall entdecken Caroline und Annie in Richards Schreibtisch dessen Scheidungsunterlagen und nehmen sie sofort mit in die Cafeteria der Firma, um bei einer Tasse Kaffee gemütlich darin herumzuschnüffeln. Doch plötzlich erscheint Richard, und Caroline bleibt keine andere Wahl, als die Akte unter einem Stapel Briefen auf dem Nebentisch zu verstecken. Leider werden diese Briefe aber bald von einem Mitarbeiter der Postabteilung abgeholt, der natürlich auch Richards Unterlagen einsteckt. Deshalb stürmen Caroline und Annie, nachdem sie Richard abgeschüttelt haben, sofort in die Postabteilung und flehen den dortigen Sachbearbeiter Dave an, ihnen die Akte wiederzugeben. Doch Dave ist ein äußerst pedantischer Postmensch, der überaus argwöhnisch wird, als er sieht, dass die Unterlagen offenbar einem gewissen Mister Karinsky gehören und will sie den beiden nicht aushändigen. Deshalb müssen Caroline und Annie zum Äußersten greifen...

Der sechzehnte November steht vor der Tür und damit das Datum, an dem Caroline und Richard zum ersten Mal intim werden wollen. Und natürlich hat die romantisch veranlagte Caroline sich dafür etwas ganz besonderes ausgedacht: Sie hat ein kleines Zimmer in genau dem Hotel gebucht, in dem Clark Gable und Carole Lombard ihren ersten Hochzeitstag gefeiert haben. Doch als Richard und Caroline dort eintreffen, stellt sich leider heraus, dass die Sache etwas anders laufen wird, als sich Caroline das erträumt hat. Denn nicht nur, dass den beiden das schon lange gebuchte Pfingstrosenzimmer verweigert wird, die Besitzer des Hotels erweisen sich zudem sich zwei äußerst unerfreuliche Zeitgenossen. Somit ist es gewissermaßen vorprogrammiert, dass die erste Liebesnacht der beiden zu einem unglaublichen Fiasko wird.

Auf Grund ihres nach wie vor ausgeprägten Harmoniebedürfnisses hat Caroline Richard und Annie zu einem Konzert der international bekannten Operndiva Kay Reynoldo eingeladen. Doch natürlich kommt es schon während der ersten Arie zu der üblichen Streitereien zwischen Richard und Annie, und als Caroline die beiden lautstark ermahnt, ruhig zu sein, bricht Miss Reynoldo ihren Vortrag plötzlich ab und verschwindet wutschnaubend hinter der Bühne - der Skandal ist perfekt. Caroline wird daraufhin natürlich sofort als Ruhestörerin aus dem Theater gewiesen, doch die launische Diva weigert sich dennoch, die Bühne wieder zu betreten, da sie der Vorfall wieder einmal in ihrer notorischen Verachtung des amerikanischen Banausenpublikums bestätigt. Genau das ist aber erneut eine Herausforderung für die harmoniesüchtige Caroline, und so schleicht sich sie in die Garderobe der Diva ein, um diese irgendwie zu besänftigen.

Annie ist völlig entnervt, als ihr zum wiederholten Mal eine vollbusige Dumpfbacke eine Rolle weggeschnappt hat und beschließt daraufhin, sich den Busen vergrößern lassen. Caroline ist entsetzt und beschwört Annie, es nicht zu tun. Sie bittet Richard, der vorher nicht an der Unterhaltung beteiligt war, um seine Unterstützung und fragt ihn, ob er sie sich schon mal mit größerem Busen vorgestellt hat. Richard bejaht dies gedankenverloren und bereut es sofort. Kaum sind sie allein, macht Caroline Richard die Hölle heiß. Wie konnte er nur so taktlos sein? Und überhaupt, ihr gefallen dunkelhaarige Männer viel besser. Richard behauptet, dass mache ihm nichts aus. Als Annie zu ihrem Beratungsgespräch beim Schönheitschirurgen Dr. Forsythe erscheint, traut sie ihren Augen kaum - sitzt da doch tatsächlich Caroline im Wartezimmer! Caroline gesteht, dass sie ihren Busen auch schon seit jeher zu klein fand und dass Richards Bemerkung ihren wunden Punkt getroffen habe. Während des Beratungsgespräches stellt Caroline sich vor, wie ihr Leben mit einem größeren Busen wohl wäre und kommt zu dem Schluss, dass sie sich nicht wohl fühlen würde, wenn man(n) sie nur noch als wandelnde Oberweite wahrnehmen würde. Annie bleibt bei ihrem Entschluss, obwohl sie endlich eine Rolle ergattert hat. Sobald sie genug Geld hat, wird der Busen vergrößert. Richard versucht unterdessen, seine Haare dunkler zu färben. Doch statt schwarz werden seine Haare grün. Zwar schafft er es, seine Originalhaarfarbe wieder herzustellen, doch durch die viele Färberei fallen ihm nun die Haare aus .

Richards verhasste Tante Frieda besucht ihn, um ihn dazu zu überreden, die Bar Mitzvah zu feiern. Richard, der sich bereits mit 14 davor gedrückt hatte, weigert sich standhaft und ist im Begriff, Tante Frieda vor die Tür zu setzen, als diese ihm 5000 Dollar in Aussicht stellt, wenn er zur Bar Mitzvah geht. Dieses Argument überzeugt Richard auf der Stelle. Er überredet Rabbi Katz, ihm gleich für den nächsten Samstag einen Termin zu geben. Er geht sogar heimlich mit den 14-Jährigen zum Hebräisch-Unterricht. Doch dank Tante Friedas großer Klappe erfahren Caroline und Annie von der ganzen Angelegenheit. Annie reißt die üblichen Witze, Caroline ist empört, dass Richard so käuflich ist. Um Richard sein Vorhaben so richtig zu vermiesen, organisiert Caroline ihm eine Horror-Bar Mitzvah Party mit Polka spielendem Akkordeonspieler und allem was dazugehört. Erst als Richard Caroline entnervt erklärt, dass er das Geld dringend haben will, um sie auch mal einladen zu können, versteht sie, was los ist. Vor lauter schlechtem Gewissen sagt Caroline die Party wieder ab. Doch während der Bar Mitzvah-Zeremonie wird Richard selbst von seinem schlechten Gewissen eingeholt und er bricht die ganze Sache ab. Caroline ist stolz auf ihn, nur Tante Frieda ist empört. Dennoch respektiert selbst sie die Tatsache, dass Richard ehrlich war und für Geld nicht alles macht.

Caroline freut sich auf Weihnachten, während Richard, Annie und Del es entsetzlich finden und an all dem vorweihnachtlichen Trubel herumnörgeln. Dennoch sind sie enttäuscht, als sie mit dreistündiger Verspätung zu Carolines 'Baumschmückparty' erscheinen und feststellen müssen, dass Caroline sie dieses Jahr ausfallen lässt. Caroline tut so, als habe sie sich von der miesen Laune anstecken lassen und so fühlen die drei sich gezwungen, Carolines Weihnachtsvorfreude wieder zu erwecken. Annie hat die zündende Idee: Sie erinnert sich an Reklamezettel einer Stadt namens 'Christmasville. Auf dem Weg nach Christmasville wird allen klar, dass Caroline sie hereingelegt hat, sie hatte die Werbung immer wieder in Annies Briefkasten geworfen. Dementsprechend entnervt führen sich die drei Weihnachtsmuffel in Christmasville auch auf. Sie machen sich so lange über alles lustig, bis Caroline beschließt, den Heimweg anzutreten. Leider fährt sie in ihrer Wut den Hauptstromtransformator der Stadt an und legt damit die gesamte weihnachtliche Beleuchtung lahm.

Caroline und Richard haben ihrem Freund Reginald angeboten, für ein paar Tage in Richards Apartment zu übernachten, da seine Freundin Wanda ihn rausgeschmissen hat. Natürlich ärgert sich Richard prompt über seine Großzügigkeit, er fühlt sich in seiner Privatsphäre gestört und würde auf einmal lieber selbst in seinem Apartment sein und in Ruhe malen. Als Caroline Reg in Richards Apartment besucht und feststellt, dass der die vorher völlig verschlampte Wohnung gesäubert und liebevoll umgestaltet hat, bekommt sie einen Riesenschreck, denn Richard hat sich bisher immer äußerst empfindlich gezeigt, wenn Caroline auch nur den kleinsten Versuch unternommen hat, dort Einfluss zu nehmen. Sie durfte ihm nicht mal eine Badezimmermatte schenken! Zu ihrer Überraschung ist Richard jedoch begeistert! Was Caroline in eine tiefe Krise stürzt, da sie jetzt natürlich glaubt, Richard würde sich grundsätzlich nur ihr gegenüber so verschlossen zeigen. Doch zu guter Letzt lenkt Richard ein, indem er die umstrittene Badezimmermatte, die er kurz zuvor abgelehnt hat, nun doch in sein Badezimmer legt.

Caroline nimmt an einem Mentorenprogramm teil, das sie verpflichtet, eine Woche lang einen Schüler zu coachen. Ihr Zögling Stan verliebt sich in sie und versucht mutig mit allen Tricks, sie zu einer romantischen Verabredung zu überreden. Del, der auch an dem Programm teilnimmt, benutzt seinen Schüler Rodney eher, um allein stehende Frauen aufzureißen - oder sich unliebsame vom Hals zu schaffen. Richard lässt sich von Reg dazu überreden, endlich mal seine Bilder auszustellen. Da er keinen Galeristen findet, organisiert er eben eine Ausstellung in einem Coffeeshop. Eigentlich keine schlechte Idee - wenn Richard nur nicht so ungeheuer anspruchsvoll wäre! Er treibt es so weit, dass der Besitzer des Coffeeshops ihn am Tag der Vernissage mitsamt seinen fünf Bildern rauswirft. Richard versucht nun verzweifelt, die Bilder auf einem Subway-Bahnsteig loszuwerden, doch er wird von einem Zivilfahnder erwischt. Wegen fehlender Lizenz zum Straßenverkauf werden seine Bilder beschlagnahmt. Da Richard die 250 Dollar Bußgeld nicht bezahlen kann, werden seine Werke versteigert, und er schafft es, die ersten vier Bilder zurückzukaufen. Das Fünfte jedoch ersteigert ausgerechnet der Zivilfahnder! Reg macht Richard klar, dass er sein Ziel, innerhalb einer Woche wenigstens ein Bild zu verkaufen, damit erreicht hat, und alle sind glücklich und zufrieden.

Caroline versteht, dass Charlie frustriert ist, als sie erfährt, dass Charlies Spezialauftrag von Del darin besteht, zuhause rumzusitzen und auf Dels Anruf zu warten. Empört stellt sie Del zur Rede und zwingt ihn dazu, Charlie mehr in die Arbeit bei GMD Entertainment zu integrieren. Del gibt sich geschlagen, doch bereits Charlies erste Teilnahme an einer Besprechung läuft so verheerend, dass er gefeuert wird. Caroline hat ein schlechtes Gewissen und kauft Charlie ein Paar elegante Schuhe, für die weitere Jobsuche. Doch kaum läuft Charlie mal nicht mit Roller-Blades herum, wird er vom Bus angefahren. Nun packt auch Del das Mitleid, und er schenkt dem verzweifelten Charlie einen Scheck über zehntausend Dollar, mit dem er seinen neuen Porsche anzahlen wollte. Charlie beschließt, von dem Geld nach Skandinavien zu reisen, glaubt er doch in dem Buch 'Skandinavien für einen Dollar am Tag' seine Bestimmung gefunden zu haben. Annie wird inzwischen wieder mal von Richard hereingelegt, der ihr einen Job vermittelt, bei dem sie für eine Comic-Prinzessin Modell stehen soll. Was er nicht erwähnt hatte, war, dass es sich dabei um eine Prinzessin mit Fischkopf handelt. Noch dazu läuft Annies Flirt mit dem Comiczeichner schief, da sich herausstellt, dass er sie nur im Fischkostüm attraktiv findet.

Caroline und Annie sind mächtig aufgeregt und freuen sich auf die große Party, die zu Carolines Ehren von Del veranstaltet wird. Der Höhepunkt des Abends soll die Präsentation von Carolines 2000stem Comic-Strip sein - und das ist auch das Problem, denn Caroline steckt in einer Krise. Ihr fällt nichts mehr ein, und so kommt es, dass Del, als er sie abholen will, vor der Frage steht, wie er sie aufbauen könnte, um ihr zu einer Inspiration zu verhelfen. Del, Richard und Annie bemühen sich gemeinsam unter Aufbietung all ihrer Kräfte, Caroline auf die Sprünge zu helfen. Doch alle noch so fantasievollen Versuche schlagen fehl, bis Richard endlich den richtigen Ton trifft und Caroline rät, sich doch an ihrem eigenen ereignisreichen Leben zu orientieren. Sie ist begeistert und nimmt sofort die Arbeit an einem Comic-Strip auf, dessen Hauptfigur natürlich - zu dessen Entsetzen - Richard selbst ist.

Caroline fährt mitsamt Richard, Annie und Del nach Peshtigo, um dort den 40. Hochzeitstag ihrer Eltern zu feiern. Da Oma Duffy Del so gerne mochte, wird er nach wie vor als Carolines Freund ausgegeben, was Richards Begeisterung für Peshtigo nicht gerade steigert. Caroline hingegen findet ihre Heimatstadt fantastisch und fühlt sich dort sichtlich wohl. Als sie erfährt, dass ihre Eltern das Haus verkaufen wollen, weil es ihnen zu groß ist, beschließt sie spontan, es selbst zu kaufen. Richard ist entsetzt und stellt klar, dass er nicht vor hat, je in dieses Provinznest zu ziehen. Leider hören Carolines Eltern seine Tirade gegen Peshtigo, wodurch die Stimmung deutlich abkühlt. Doch wie sich herausstellt, ist Carolines alter Schulfreund Randy Thornton ihr ohnehin schon zuvorgekommen und hat das Haus gekauft. Wild entschlossen, ihr Elternhaus zu behalten, überredet Caroline Randy, es ihr wieder zurück zu verkaufen. Im Nachhinein erscheint es ihr doch eher unklug, ein Haus in einem Ort zu kaufen, in den Richard nie ziehen würde, doch Richard ist inzwischen zu dem Schluss gekommen, dass Caroline den richtigen Entschluss gefasst hat, da Peshtigo ein Teil von ihr ist. Was sie mal mit dem Haus anfangen werden, müssen sie später entscheiden. Bei ihrem Versöhnungskuss werden die beiden prompt von Oma Duffy überrascht, der ein Stein vom Herzen fällt, als sie erfährt, dass Caroline nicht mehr mit diesem Dämlack von Del zusammen ist.

Caroline muss überraschend nach Peshtigo fahren, da ihre Oma das von Caroline gekaufte Elternhaus nicht räumen will. Sie überredet Richard, sich in der Zwischenzeit um all das zu kümmern, was sie sonst am Hals hätte: eine kranke Annie, einen verunsicherten Del und ihre Katze Salty. In Peshtigo stellt sich heraus, dass Carolines Schulfreund Randy, der sie bei ihrem letzten Besuch geküsst hatte und ihr Elternhaus ursprünglich selbst kaufen wollte, nun ihr Mieter ist. Da er verspricht, sie nicht mehr zu küssen, ist dies Caroline recht. Während Richard in New York mit der fordernden Annie und dem weinerlichen Del die Hölle durchmacht, amüsiert sich Caroline dank einer übergelaufenen Waschmaschine mit Randy im Seifenschaum. Er hilft ihr auch, die störrische Oma aus dem Haus zu bewegen, denn sie finden heraus, dass die ältere Dame Angst hatte, ihr Liebhaber könne im neuen Haus nicht zu ihrem Schlafzimmerfenster hochklettern. Nachdem dieser Punkt geklärt ist - für Oma Duffys Liebhaber wird wieder ein Spalier an der Wand befestigt - kann Caroline beruhigt nach New York abreisen, wo sie schon sehnsüchtig erwartet wird. Oma Duffy versteht gar nicht, wieso Caroline so dringend nach New York zurück will - ihrer Meinung nach blüht Caroline förmlich auf, wann immer Randy in der Nähe ist.

Richard freut sich ungemein: Der Künstler Bernard Lawler ist von der Müllabfuhr überfahren worden und nun bekommt Richard die Chance, dessen Platz in einer Gruppenausstellung der berühmten Regina Abbott Galerie einzunehmen. Leider gefallen Regina nur drei von Richards Bildern, und so muss er über Nacht noch ein Viertes malen. Unterdessen taucht Randy Thorson, der 'zufällig' einen Ärzte-Kongress in New York besucht, in Carolines Büro auf. Caroline freut sich, doch statt seine Essenseinladung ins Restaurant anzunehmen, lädt sie ihn ein, mit Annie, Del, Richard und ihr zu Hause zu essen. An dem Abendessen kann Richard jedoch nur für wenige Minuten teilnehmen, da er sein Bild fertig malen muss. Randy nutzt die Situation und flirtet heftig mit Caroline. Zunächst bemerkt Richard nicht, dass auch Caroline von Randy angetan ist, doch als sie wegen einer Stadtrundfahrt mit Randy seine Vernissage verpasst, läuten auch bei ihm die Alarmglocken.

Richard freut sich ungemein: Der Künstler Bernard Lawler ist von der Müllabfuhr überfahren worden und nun bekommt Richard die Chance, dessen Platz in einer Gruppenausstellung der berühmten Regina Abbott Galerie einzunehmen. Leider gefallen Regina nur drei von Richards Bildern, und so muss er über Nacht noch ein Viertes malen. Unterdessen taucht Randy Thorson, der 'zufällig' einen Ärzte-Kongress in New York besucht, in Carolines Büro auf. Caroline freut sich, doch statt seine Essenseinladung ins Restaurant anzunehmen, lädt sie ihn ein, mit Annie, Del, Richard und ihr zu Hause zu essen. An dem Abendessen kann Richard jedoch nur für wenige Minuten teilnehmen, da er sein Bild fertig malen muss. Randy nutzt die Situation und flirtet heftig mit Caroline. Zunächst bemerkt Richard nicht, dass auch Caroline von Randy angetan ist, doch als sie wegen einer Stadtrundfahrt mit Randy seine Vernissage verpasst, läuten auch bei ihm die Alarmglocken.

Richard hat Caroline einen Heiratsantrag gemacht! Alle sind aufgeregt und glücklich. Richards Wunsch, sofort und auf der Stelle die Trauung vollkommen unromantisch bei einem Friedensrichter hinter sich zu bringen, wird allerdings um eine Woche verschoben. Annie und Del kommen sich bei den Hochzeitsvorbereitungen näher, doch bevor Entscheidendes passieren kann, beleidigt Annie den empfindlichen Del aus Versehen, indem sie ihn spaßeshalber 'Fettbacke' nennt. Er zieht gekränkt von dannen. Richard kommt mit einer Hiobsbotschaft zu Caroline: Er hat aus Italien die Nachricht erhalten, Vater eines drei Tage alten Jungen zu sein. Caroline bemüht sich wie immer, ihn zu unterstützen und zu entlasten und rät ihm, sofort nach Italien zu fliegen, um seinen Sohn zu sehen. Der überforderte Richard bittet Caroline, mitzukommen und ihn in Rom zu heiraten.

Caroline und Richard haben beschlossen, nach Rom zu fliegen, um dort Richards neugeborenen Sohn zu besuchen und dann gleich dort zu heiraten. Als Richard vorschlägt, ganz in Italien zu bleiben, damit er für seinen Sohn da sein kann, ist sie immer noch mit allem einverstanden. Doch als sich während eines Gesprächs auf dem Weg zum Flughafen herausstellt, dass er auf gar keinen Fall weitere Kinder haben möchte, ist sie mit ihrer Kraft am Ende. Sie verlässt ihn, Richard fliegt allein nach Rom, sie fährt zurück in ihre Wohnung und vergießt bittere Tränen. In der Zwischenzeit ist aus Annie und Del heimlich ein Paar geworden - allerdings ohne die Verpflichtungen einer festen Beziehung, wie beide immer wieder betonen. Und um Caroline zu trösten, arrangiert Annie ein Treffen mit Randy. Richard sitzt ein halbes Jahr später immer noch in Rom und ist der glücklichste Vater, den man sich nur denken kann. Als er zufällig Charlie trifft, der sich im Zuge seiner Weltreise auch gerade in Italien befindet und ihm erzählt, dass Caroline demnächst heiratet, wird ihm schwer ums Herz. Doch als Caroline mit Randy vor den Traualtar tritt, erblickt Caroline Richard auf der Kirchenempore...

Caroline und Richard wollen sich gerade auf den Weg zu einem romantischen Wochenendtrip nach Boston machen, um dort eine Van Gogh Ausstellung zu besuchen, da kommt die neurotische Joanie Mueller, eine ehemalige Schulfreundin Carolines aus Peshtigo, unangemeldet zu Besuch. Richards verzweifelte Versuche, Caroline an die bevorstehende Reise zu erinnern und zur Eile anzutreiben, schlagen fehl, denn Caroline hatte einst als Schulkind Joanie aus Eifersucht schlecht behandelt und möchte das nun wieder gutmachen. Joanie hat ein unsagbar langweiliges Kinderbuch geschrieben, das sie verkaufen möchte, und Caroline sieht ihre Chance gekommen, ihr dabei zu helfen. Sie scheut keine Mühen, um ihr Vorhaben in die Tat umzusetzen, sogar die Reise nach Boston, auf die Richard sich so gefreut hat, fällt ins Wasser. Dass das Buch am Ende wirklich einen Verleger findet, ist zwar eher verschiedenen Zufällen zu verdanken als Carolines Hilfe, doch immerhin zieht Joanie hochzufrieden von dannen.