Dr. Claire Allen, Psychiaterin, Autorin und Zeitungskolumnistin, wird in eine Heilanstalt für psychisch Kranke gerufen, um sich ihren neuen Patienten an zusehen, einen namenlosen Obdachlosen der von sich selbst glaubt Amor, der römische Gott der Liebe. zu sein. Nach mehreren Therapiewochen gibt er schließlich seinen Namen preis: Trevor Hale. Dank dieses scheinbaren Durchbruchs wird er aus dem Krankenhaus entlassen unter der Bedingung, dass Claire seine weiteren Fortschritte überwacht. Trevor beginnt unverzüglich seine Aufgabe anzugehen, um wieder auf den Berg Olymp zurückkehren zu können. Er soll 100 Paare zusammenbringen, allerdings ohne seine übliche Ausrüstung: Pfeil und Bogen. Sein erstes "Opfer" ist eine Frau auf der Suche nach dem perfekten Partner...

Claire und Trevor geraten in einen Wettstreit darum, eine Partnerin für einen hervorragenden Linguisten zu finden, der Trevor dank seiner Sprachmuster identifizieren soll. Claire benutzt gemeinsame Interessen um für ihn eine intellektuell passende Partnerin zu finden, während Trevor sie in der Uni-Cafeteria findet. Inzwischen versucht Champ Trevor vor die Tür zu setzen, doch das erweist sich als eine zu große Aufgabe für ihn.

Persönliche Ablenkungen und Trevors andauernde Einmischungen erreichen einen neuen Höhepunkt für Claire, gerade als sie für die angesehene Position an einem psychologischen Forschungsinstitut in Erwägung gezogen wird. Inzwischen bedroht das Verlangen eines Ehemanns zu den unpassendsten Zeitpunkten zu tanzen seine Ehe, doch Trevor hat sich in den Kopf gesetzt, die Musik zwischen den beiden nicht enden zu lassen.

Claire erhält von einem heimlichen Verehrer seltsame Geschenke. Ihre Neugier steigt und schließlich installiert sie eine Überwachungskamera, um den Unbekannten zu erwischen. Inzwischen hilft Trevor einer ihrer Patientinnen bei der Suche nach dem Mann ihrer Träume - einen Mann, den sie jeden Tag auf einem Werbeplakat gegenüber ihres Arbeitsplatzes bewundern kann! Außerdem bekommt Champ einen Modeljob angeboten. Zögernd nimmt er ihn, da er sieht wie sehr ihm dieser öffentliche Auftritt bei seiner stockenden Karriere als Schauspieler helfen kann.

Champ stellt Claire und Trevor seine langjährige Freundin Sophie vor, eine aufstrebende Sängerin, die gerade ihren ersten Vertrag bei einer Plattenfirma unterschrieben hat. Als Sophie behauptet, sie glaube nicht an die Liebe, fühlt sich Trevor herausgefordert ihr das Gegenteil zu beweisen. Sie beginnen über die Vergangenheit und Sophies ehemaligen Schwarm ihrer Kindheit zu reden. Sie beschließen in ihre Heimatstadt zu reisen, um zu sehen was aus ihm geworden ist in der Hoffnung, dass etwas magisches geschehen wird. Claire ist von Anfang an gegen die Idee, bis ihr Vorgesetzter ihr mitteilt, dass Trevor möglicherweise starke Medikamente erhalten soll und wieder eingewiesen wird, woraufhin sie hofft, dass dieser kleine Ausflug ihr neue Einblicke in sein Leben geben könnte um ihr zu helfen herauszufinden, was sie mit ihm machen soll.

Champ erzählt Trevor, dass jedes Mal, wenn er sich mit einem Mädchen trifft, in einer Beziehung landet. Er möchte nur ein mal einen One Night Stand erleben, um zu wissen wie das ist. Da Halloween kurz vor der Tür steht, sieht Trevor darin die einmalige Chance, den Traum seines Freundes in Erfüllung gehen zu lassen. Er lädt auch Claires andere Patienten auf die geplante Party, mit dem Auftrag ihre Hemmungen zu vergessen und einfach nur Spaß zu haben. Claire fordert er heraus mit dem Wissen, dass sie jeden Mann ablehnen wird, selbst wenn es der Richtige sein sollte. Um seine Meinung zu beweisen, sucht und findet er Alex, der einfach perfekt zu sein scheint. Zuerst scheint Trevor Recht zu haben, doch schließlich gibt Claire dem Charme des Mannes nach und lässt Trevor bestürzt zurück.

Trevors Verzweiflung wächst. Gefangen zwischen seiner Sehnsucht nach zu Hause und seiner Eifersucht gegenüber Claire und Alex Beziehung macht er seinen ersten Fehler als Liebesstifter. Einerseits ermutet er einen Mann eine sichere Flirttaktik einzusetzen, die ihm die Frau tatsächlich in die Arme spielt, wobei er jedoch von sich selbst so angeekelt ist, dass er glaubt nicht mehr mit einer Frau zusammen zu sein, die auf solche Tricks reinfällt. Andererseits beginnt sein Freund Champ eine neue Beziehung und Trevor kann sich nicht zurückhalten sich einzumischen - allerdings auf eine Weise, welche die Frau eher wegtreibt statt sie näher zu bringen. Und mittendrin landet er selbst in einer Beziehung mit Helen Davis, einer Frau, die er in der Bar getroffen hat. Sie fühlen sich beide sehr hingezogen zueinander, doch Trevor gesteht Champ, dass er keine Beziehung mit einer Sterblichen anfangen darf, da er sonst seine Sterblichkeit verlieren würde.

Auf der Suche nach romantischen Videos trifft Trevor Dam, den Trainer eines Eishockeyteams. Er lädt ihn auf eine Party in der Bar ein mit der Absicht für ihn die richtige Frau zu finden - seine Nachbarin Susan, eine Frau die anscheinend lieber für sich selbst bleibt, Gespräche und Kontakt zu anderen vermeidet. Inzwischen wundert sich Claire, warum Alex ihr aus dem Weg zu gehen scheint und fürchtet, dass er sie verlassen könnte. Doch in Wahrheit hat er sich bis über beide Ohren in sie verliebt und hat nun Angst vor seinen eigenen Gefühlen. Trevor gelingt es schließlich Susan auf die Party zu locken und Dan zu treffen. Doch als sie merkt, dass Trevor alles eingefädelt hat ergreift sie die Flucht. Sie erklärt ihm später, dass sie keine Beziehung mehr eingehen kann, da sie in sechs Monaten sterben wird.

Claire ist begeistert, als ihre ehemalige Professorin Dr. Wyatt in ihrem Büro auftaucht. Sie erzählt ihr, dass sie gerade ein neues Buch veröffentlicht hat und Claire lädt sie zu ihrem nächsten Gruppentreffen ein. Doch als ihr Mentor bei dem Treffen das Wort ergreift ist sie überrascht, als sie behauptet, dass Liebe nur ein Mythos sei. Kaum erwähnenswert, dass Trevor ebenfalls geschockt ist und die beiden endlich einmal gleicher Meinung sind. Wenig später teilt Alex Claire mit, dass ihm ein neuer Job angeboten wurde - allerdings in einer anderen Stadt. Claire beginnt nun ebenfalls zu zweifeln und verliert ihr Vertrauen in die Macht der Liebe.

Bei Weihnachtseinkäufen werden Claire und Trevor überraschend Posten in einer Gerichtsjury zugeteilt. Claire plant die Feiertage mit Alex zu verbringen und will, genau wie ein Großteil der anderen Juroren, den Prozess so schnell wie möglich hinter sich bringen. Aber Trevor, der Weihnachten sowieso alleine verbringen wollte, erblickt zwei zusammenpassende Menschen und stimmt gegen alle anderen. Danach versucht er verzweifelt die anderen davon zu überzeugen, dass der Angeklagte unschuldig ist. Inzwischen hilft ein elfjähriger Junge Champ dabei in Weihnachtsstimmung zu kommen.

Als eine wunderschöne Frau zu der Single-Gruppe stößt um jemanden zu finden, der sie vor allem wegen ihrer Persönlichkeit und nicht nur wegen ihres Aussehens lieben kann, versucht Trevor den Passenden durch eine Anzeige zu finden. Inzwischen machen sich Mike, Laurence und Nick auf die Suche nach der perfekten Frau; während Claire Informationen entdeckt, die Hinweise auf Trevors Vergangenheit und wahre Identität geben können. Außerdem kommen Champ langsam einige Zweifel in seiner Beziehung zu Chris.

Amor findet seinen Meister, als Claire beginnt einen Mann zu behandeln der behauptet Don Quixote zu sein. Er kann grad noch widerstehen Sancho Panza zu spielen, bis er erkennt, dass "Don" auf der sich nach seiner reinen und lieblichen Dulcinea ist. Wie sich herausstellt handelt es sich bei ihr um eine Stripperin. Inzwischen trifft Claire ihren Vater wieder, der ein Angebot bekommen hat, in Chicago für eine Musikfirma zu arbeiten.

Trevor ruiniert die Junggesellenabschiedsparty, die Claire für ihre beste Freundin veranstaltet, als er verrät, dass ihr Verlobter eine langjährige Affäre mit einer ehemaligen Klassenkameradin hat. Inzwischen bekommt Champ ein Rollenangebot, bei dem er sich bis aufs letzte Kleidungsstück entblättern soll.

Am Valentinstag ist Trevor beleidigt: Er versteht nicht, warum der Tag der Liebe nach einem historisch nicht belegten Heiligen benannt ist. Er veranstaltet eine "Amortags-Party" für alle, die keinen Valentins-Schatz haben.

Als Trevor den Drehort von Champs Fernsehserie besucht trifft er dort eine intelligente, bescheidene Assistentin, die nie besonderen Respekt von ihren Kollegen erhalten hat. Als er mitkriegt, dass sie sich selbst Blumen schickt, um ihr langweiliges Leben aufzulockern, lädt er sie auf eine von Clairrs Treffen ein. Gleich bei dem ersten Treffen kommt sie in Kontakt mit Tom Caighne, einem erstklassigen Frauenhelden.